Acilenaminonas: síntese e aplicação na obtenção de pirazóis, pirazolo[3,4-d]piridazinonas e pirazolo[1,5-a]pirimidinas
Ano de defesa: | 2009 |
---|---|
Autor(a) principal: | |
Orientador(a): | |
Banca de defesa: | , , , |
Tipo de documento: | Tese |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
|
Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
|
Departamento: |
Química
|
País: |
BR
|
Palavras-chave em Português: | |
Palavras-chave em Inglês: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4174 |
Resumo: | The regioespecific synthesis of a series of 14 N-acylated enaminones (52-88%) from the acylation reaction of secondary β-enamino ketones [RC(O)CH=CHNR1R2; R = Ph, 4- FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl, CCl3, CF3; R1 = H; R2 = Bn, Ph, 4-NO2C6H4] with trifluoroacetic anhydride or ethyl oxalyl chloride in pyridine is reported. On the other hand, when tertiary enaminone precursors [R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl3, CF3; R1,R2 = Me] were used, the acylation reaction led to a series of 17 C-acylated enaminones (75-95%). A series of 4-substituted-1H-pyrazole-5-carboxylates (73-94%) were obtained regiospecifically from the cyclocondensation reaction of non symmetrical enaminodiketones [RC(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et; R = Ph, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl3, CF3] with tert-butylhydrazine or carboxymethylhydrazine. The reaction of these pyrazole-5-carboxylates (R = 4-MeOC6H4, 4-FC6H4, benzofur-2-yl, CF3) with hydrazine lead to synthesis of 4- substituted-pyrazolo[3,4-d]pyridazinones (74-96%). In addition, the reaction of enaminodiketones (R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4- O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl) with 3-amino-5-methylpyrazole was performed, where a series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylates were obtained regiospecifically (53-79%). |
id |
UFSM-20_8c0576b68b184ef5644ad9c6b6aa3aa1 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufsm.br:1/4174 |
network_acronym_str |
UFSM-20 |
network_name_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
repository_id_str |
|
spelling |
2017-03-022017-03-022009-05-19ROSA, Fernanda Andreia. Acylenaminones: synthesis and application in the obtaining of pyrazoles, pyrazolo[3,4-d]pyridazinones and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. 2009. 311 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4174The regioespecific synthesis of a series of 14 N-acylated enaminones (52-88%) from the acylation reaction of secondary β-enamino ketones [RC(O)CH=CHNR1R2; R = Ph, 4- FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl, CCl3, CF3; R1 = H; R2 = Bn, Ph, 4-NO2C6H4] with trifluoroacetic anhydride or ethyl oxalyl chloride in pyridine is reported. On the other hand, when tertiary enaminone precursors [R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl3, CF3; R1,R2 = Me] were used, the acylation reaction led to a series of 17 C-acylated enaminones (75-95%). A series of 4-substituted-1H-pyrazole-5-carboxylates (73-94%) were obtained regiospecifically from the cyclocondensation reaction of non symmetrical enaminodiketones [RC(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et; R = Ph, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl3, CF3] with tert-butylhydrazine or carboxymethylhydrazine. The reaction of these pyrazole-5-carboxylates (R = 4-MeOC6H4, 4-FC6H4, benzofur-2-yl, CF3) with hydrazine lead to synthesis of 4- substituted-pyrazolo[3,4-d]pyridazinones (74-96%). In addition, the reaction of enaminodiketones (R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4- O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl) with 3-amino-5-methylpyrazole was performed, where a series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylates were obtained regiospecifically (53-79%).A síntese de uma série de 14 enaminonas N-aciladas regioespecificamente (52-88%) foi realizada a partir da reação de acilação de enaminonas secundárias [RC(O)CH=CHNR1R2; R = Ph, 4-FC6H4, 4-NO2C6H4, tien-2-il, CCl3, CF3; R1 = H; R2 = Bn, Ph, 4-NO2C6H4] com anidrido trifluoracético e com cloreto de etil oxalila em piridina. Quando foram utilizados como precursores enaminonas terciárias [R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, tien-2-il, benzofur-2-il, CCl3, CF3; R1,R2 = Me] a reação de acilação levou à obtenção regioespecífica de 17 enaminonas C-aciladas (75-95%). Uma série de 5-carboxietil-1H-pirazol 4-substituídos foi obtida regioespecificamente (73-94%) a partir da ciclocondensação das enaminodicetonas não simétricas [RC(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et; R = Ph, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, tien-2-il, benzofur-2-il, CCl3, CF3] com tert-butilidrazina ou carboximetilidrazina. A reação destes pirazóis (R = 4-MeOC6H4, 4-FC6H4, benzofur-2-il, CF3) com hidrazina monoidrato levou à síntese de pirazolo[3,4-d]piridazinona 4- substituídas (74-96%). Também foi realizada a reação de ciclocondensação de enaminodicetonas (R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, tien-2-il, benzofur-2-il) com 3-amino-5-metilpirazol onde as 7-carboxietilpirazolo[1,5-a]pirimidinas 6-substituídas foram obtidas regioespecificamente (53-79%).Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaEnonasAcilaçãoRegiosseletividadeEnaminodicetonasCiclocondensaçãoPirazóisPirazolo[3,4-d]piridazinonasPirazolo[1,5-a]pirimidinasEnonesAcylationRegioselectivityCiclocondensationPyrazolesPyrazolo[3,4d]pyridazinonesPyrazolo[1,5-a]pyrimidinesCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAAcilenaminonas: síntese e aplicação na obtenção de pirazóis, pirazolo[3,4-d]piridazinonas e pirazolo[1,5-a]pirimidinasAcylenaminones: synthesis and application in the obtaining of pyrazoles, pyrazolo[3,4-d]pyridazinones and pyrazolo[1,5-a]pyrimidinesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisMartins, Marcos Antonio Pintohttp://lattes.cnpq.br/6457412713967642Zanatta, Nilohttp://lattes.cnpq.br/0719465062354576Bonacorso, Helio Gauzehttp://lattes.cnpq.br/7275608974248322Lenardao, Eder Joaohttp://lattes.cnpq.br/9974684005171829Zoch, Alana Netohttp://lattes.cnpq.br/2868869983502983http://lattes.cnpq.br/6720259398546662Rosa, Fernanda Andreia100600000000400300300300300300300c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d16e4a9fe4-d87d-4aa8-8921-5401bd54528612036c3b-18f6-4b7d-ad7e-5fd56bfce1d76112c8ea-0206-4324-bf67-465ff831088f4aefa82e-2b0e-41d1-a029-4a3564791c82197d9d9b-1e9c-487b-a266-b6c50d8ee266info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALROSA, FERNANDA ANDREIA.pdfapplication/pdf2826561http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4174/1/ROSA%2c%20FERNANDA%20ANDREIA.pdf05e4fbcd506a7f09100d9f952291bd70MD51TEXTROSA, FERNANDA ANDREIA.pdf.txtROSA, FERNANDA ANDREIA.pdf.txtExtracted texttext/plain248440http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4174/2/ROSA%2c%20FERNANDA%20ANDREIA.pdf.txt3812b5e805aab58237e3997da1835519MD52THUMBNAILROSA, FERNANDA ANDREIA.pdf.jpgROSA, FERNANDA ANDREIA.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6476http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4174/3/ROSA%2c%20FERNANDA%20ANDREIA.pdf.jpgf334dc75a715b1699d2f2200142eb9e4MD531/41742022-04-05 16:47:35.87oai:repositorio.ufsm.br:1/4174Repositório Institucionalhttp://repositorio.ufsm.br/PUBhttp://repositorio.ufsm.br/oai/requestopendoar:39132022-04-05T19:47:35Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
dc.title.por.fl_str_mv |
Acilenaminonas: síntese e aplicação na obtenção de pirazóis, pirazolo[3,4-d]piridazinonas e pirazolo[1,5-a]pirimidinas |
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv |
Acylenaminones: synthesis and application in the obtaining of pyrazoles, pyrazolo[3,4-d]pyridazinones and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines |
title |
Acilenaminonas: síntese e aplicação na obtenção de pirazóis, pirazolo[3,4-d]piridazinonas e pirazolo[1,5-a]pirimidinas |
spellingShingle |
Acilenaminonas: síntese e aplicação na obtenção de pirazóis, pirazolo[3,4-d]piridazinonas e pirazolo[1,5-a]pirimidinas Rosa, Fernanda Andreia Enonas Acilação Regiosseletividade Enaminodicetonas Ciclocondensação Pirazóis Pirazolo[3,4-d]piridazinonas Pirazolo[1,5-a]pirimidinas Enones Acylation Regioselectivity Ciclocondensation Pyrazoles Pyrazolo[3,4d]pyridazinones Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
title_short |
Acilenaminonas: síntese e aplicação na obtenção de pirazóis, pirazolo[3,4-d]piridazinonas e pirazolo[1,5-a]pirimidinas |
title_full |
Acilenaminonas: síntese e aplicação na obtenção de pirazóis, pirazolo[3,4-d]piridazinonas e pirazolo[1,5-a]pirimidinas |
title_fullStr |
Acilenaminonas: síntese e aplicação na obtenção de pirazóis, pirazolo[3,4-d]piridazinonas e pirazolo[1,5-a]pirimidinas |
title_full_unstemmed |
Acilenaminonas: síntese e aplicação na obtenção de pirazóis, pirazolo[3,4-d]piridazinonas e pirazolo[1,5-a]pirimidinas |
title_sort |
Acilenaminonas: síntese e aplicação na obtenção de pirazóis, pirazolo[3,4-d]piridazinonas e pirazolo[1,5-a]pirimidinas |
author |
Rosa, Fernanda Andreia |
author_facet |
Rosa, Fernanda Andreia |
author_role |
author |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Martins, Marcos Antonio Pinto |
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/6457412713967642 |
dc.contributor.referee1.fl_str_mv |
Zanatta, Nilo |
dc.contributor.referee1Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 |
dc.contributor.referee2.fl_str_mv |
Bonacorso, Helio Gauze |
dc.contributor.referee2Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/7275608974248322 |
dc.contributor.referee3.fl_str_mv |
Lenardao, Eder Joao |
dc.contributor.referee3Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/9974684005171829 |
dc.contributor.referee4.fl_str_mv |
Zoch, Alana Neto |
dc.contributor.referee4Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/2868869983502983 |
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/6720259398546662 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Rosa, Fernanda Andreia |
contributor_str_mv |
Martins, Marcos Antonio Pinto Zanatta, Nilo Bonacorso, Helio Gauze Lenardao, Eder Joao Zoch, Alana Neto |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Enonas Acilação Regiosseletividade Enaminodicetonas Ciclocondensação Pirazóis Pirazolo[3,4-d]piridazinonas Pirazolo[1,5-a]pirimidinas |
topic |
Enonas Acilação Regiosseletividade Enaminodicetonas Ciclocondensação Pirazóis Pirazolo[3,4-d]piridazinonas Pirazolo[1,5-a]pirimidinas Enones Acylation Regioselectivity Ciclocondensation Pyrazoles Pyrazolo[3,4d]pyridazinones Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
dc.subject.eng.fl_str_mv |
Enones Acylation Regioselectivity Ciclocondensation Pyrazoles Pyrazolo[3,4d]pyridazinones Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
description |
The regioespecific synthesis of a series of 14 N-acylated enaminones (52-88%) from the acylation reaction of secondary β-enamino ketones [RC(O)CH=CHNR1R2; R = Ph, 4- FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl, CCl3, CF3; R1 = H; R2 = Bn, Ph, 4-NO2C6H4] with trifluoroacetic anhydride or ethyl oxalyl chloride in pyridine is reported. On the other hand, when tertiary enaminone precursors [R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl3, CF3; R1,R2 = Me] were used, the acylation reaction led to a series of 17 C-acylated enaminones (75-95%). A series of 4-substituted-1H-pyrazole-5-carboxylates (73-94%) were obtained regiospecifically from the cyclocondensation reaction of non symmetrical enaminodiketones [RC(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et; R = Ph, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl3, CF3] with tert-butylhydrazine or carboxymethylhydrazine. The reaction of these pyrazole-5-carboxylates (R = 4-MeOC6H4, 4-FC6H4, benzofur-2-yl, CF3) with hydrazine lead to synthesis of 4- substituted-pyrazolo[3,4-d]pyridazinones (74-96%). In addition, the reaction of enaminodiketones (R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4- O2NC6H4, thien-2-yl, benzofur-2-yl) with 3-amino-5-methylpyrazole was performed, where a series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylates were obtained regiospecifically (53-79%). |
publishDate |
2009 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2009-05-19 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2017-03-02 |
dc.date.available.fl_str_mv |
2017-03-02 |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
format |
doctoralThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.citation.fl_str_mv |
ROSA, Fernanda Andreia. Acylenaminones: synthesis and application in the obtaining of pyrazoles, pyrazolo[3,4-d]pyridazinones and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. 2009. 311 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009. |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4174 |
identifier_str_mv |
ROSA, Fernanda Andreia. Acylenaminones: synthesis and application in the obtaining of pyrazoles, pyrazolo[3,4-d]pyridazinones and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. 2009. 311 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009. |
url |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4174 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.relation.cnpq.fl_str_mv |
100600000000 |
dc.relation.confidence.fl_str_mv |
400 300 300 300 300 300 300 |
dc.relation.authority.fl_str_mv |
c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1 6e4a9fe4-d87d-4aa8-8921-5401bd545286 12036c3b-18f6-4b7d-ad7e-5fd56bfce1d7 6112c8ea-0206-4324-bf67-465ff831088f 4aefa82e-2b0e-41d1-a029-4a3564791c82 197d9d9b-1e9c-487b-a266-b6c50d8ee266 |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pós-Graduação em Química |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFSM |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
BR |
dc.publisher.department.fl_str_mv |
Química |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Manancial - Repositório Digital da UFSM instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) instacron:UFSM |
instname_str |
Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
instacron_str |
UFSM |
institution |
UFSM |
reponame_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
collection |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4174/1/ROSA%2c%20FERNANDA%20ANDREIA.pdf http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4174/2/ROSA%2c%20FERNANDA%20ANDREIA.pdf.txt http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4174/3/ROSA%2c%20FERNANDA%20ANDREIA.pdf.jpg |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
05e4fbcd506a7f09100d9f952291bd70 3812b5e805aab58237e3997da1835519 f334dc75a715b1699d2f2200142eb9e4 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
repository.mail.fl_str_mv |
|
_version_ |
1794524332395855872 |