Síntese, caracterização e aplicação biológica de complexos derivados de bismuto(III) com ligantes do tipo aroiltioureias
| Ano de defesa: | 2020 |
|---|---|
| Autor(a) principal: | |
| Orientador(a): | |
| Banca de defesa: | |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| dARK ID: | ark:/26339/00130000149sc |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
Brasil Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química Centro de Ciências Naturais e Exatas |
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
|
| Departamento: |
Não Informado pela instituição
|
| País: |
Não Informado pela instituição
|
| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23092 |
Resumo: | This work describes the synthesis, structural characterization and biological applications of four new bismuth(III) compounds with aroylthioureas as ligands: 1 - [Bi(La-O,S)3(HLa-S)], 2 - [Bi2(Lb-O,S)4(-Lb-12O,S,2S)2]2(C3H6O), 3 - [Bi2(Lc-O,S)2(OMe)(NO3)(H2O)]∞ and 4 - [Bi6(-Ld)6(3-NO3)2(6-NO3)](NO3)34H2O, where HLa = N-benzoyl(N’,N’-diethylthiourea), HLb = N-benzoyl(N’,N’-morpholylthiourea), H2Lc = N,N’-isoftaloilbis(N’’,N’’-dietiltioureia) and H2Ld = 2,6-dipicolinoyl(N,N-diethylthiourea). The pro-ligands HLa and HLb are considered monopodal, while H2Lc and H2Ld are bipodal. All compounds were characterized by melting point determination, Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR), hydrogen and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), mass spectrometry (MS), elemental analysis (EA) and single crystal X-ray diffraction (SC-XRD), except compound 3, which was not possible to have its structure determinated by SC-XRD. Compound 1 is a heptacoordinated mononuclear complex with three anionic chelating O,S La ligands and a neutral monopodal HLa ligand S. Compound 2 is a binuclear complex with four terminal anionic O,S Lb ligands and two bridging Lb ligands. For compound 3, a coordination polymer structure is suggested, while compound 4 behaves as a hexanuclear cluster with the anionic ligands Ld intercalating the metal centers in a complex coordination environment.The pro-ligands, the new complexes and the Bi(NO3)35H2O salt had their biological activities evaluated against antimicrobial activity in E. coli (ATCC 25922), S. aureus (ATCC 25923) and P. aeruginosa (ATCC 27853). The in vitro disk-diffusion (DD) method showed the ability of compound 2 to inhibit two types of bacteria (P. aeruginosa and S. aureus). In the results of minimum inhibitory concentration (MIC), all compounds showed significant activity against the tested bacterias except for compound 1. Yet, compound 2 was more efficient. However, the inorganic salt showed only activity against P. aeruginosa and the ligands showed no apparent activity. Therefore, the cooperative effect of the coordination of bismuth(III) and the presence of the heterocyclic ring of morpholine in compound 2 causes a remarkable increase in antimicrobial activity. These factors may be decisive for the study of new antimicrobial compounds for a possible replacement of commercially available drugs. |
| id |
UFSM_06fd09f564bd274fbcd9aed5797d58a3 |
|---|---|
| oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufsm.br:1/23092 |
| network_acronym_str |
UFSM |
| network_name_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
| repository_id_str |
|
| spelling |
Síntese, caracterização e aplicação biológica de complexos derivados de bismuto(III) com ligantes do tipo aroiltioureiasSynthesis, characterization and biological applications of bismuth(III) complexes with aroylthiourea ligandsAroiltioureiasBismuto(III)Atividade antimicrobianaAroylthioureasBismuth(III)Antimicrobial activityCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThis work describes the synthesis, structural characterization and biological applications of four new bismuth(III) compounds with aroylthioureas as ligands: 1 - [Bi(La-O,S)3(HLa-S)], 2 - [Bi2(Lb-O,S)4(-Lb-12O,S,2S)2]2(C3H6O), 3 - [Bi2(Lc-O,S)2(OMe)(NO3)(H2O)]∞ and 4 - [Bi6(-Ld)6(3-NO3)2(6-NO3)](NO3)34H2O, where HLa = N-benzoyl(N’,N’-diethylthiourea), HLb = N-benzoyl(N’,N’-morpholylthiourea), H2Lc = N,N’-isoftaloilbis(N’’,N’’-dietiltioureia) and H2Ld = 2,6-dipicolinoyl(N,N-diethylthiourea). The pro-ligands HLa and HLb are considered monopodal, while H2Lc and H2Ld are bipodal. All compounds were characterized by melting point determination, Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR), hydrogen and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), mass spectrometry (MS), elemental analysis (EA) and single crystal X-ray diffraction (SC-XRD), except compound 3, which was not possible to have its structure determinated by SC-XRD. Compound 1 is a heptacoordinated mononuclear complex with three anionic chelating O,S La ligands and a neutral monopodal HLa ligand S. Compound 2 is a binuclear complex with four terminal anionic O,S Lb ligands and two bridging Lb ligands. For compound 3, a coordination polymer structure is suggested, while compound 4 behaves as a hexanuclear cluster with the anionic ligands Ld intercalating the metal centers in a complex coordination environment.The pro-ligands, the new complexes and the Bi(NO3)35H2O salt had their biological activities evaluated against antimicrobial activity in E. coli (ATCC 25922), S. aureus (ATCC 25923) and P. aeruginosa (ATCC 27853). The in vitro disk-diffusion (DD) method showed the ability of compound 2 to inhibit two types of bacteria (P. aeruginosa and S. aureus). In the results of minimum inhibitory concentration (MIC), all compounds showed significant activity against the tested bacterias except for compound 1. Yet, compound 2 was more efficient. However, the inorganic salt showed only activity against P. aeruginosa and the ligands showed no apparent activity. Therefore, the cooperative effect of the coordination of bismuth(III) and the presence of the heterocyclic ring of morpholine in compound 2 causes a remarkable increase in antimicrobial activity. These factors may be decisive for the study of new antimicrobial compounds for a possible replacement of commercially available drugs.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESEste trabalho descreve a síntese, caracterização estrutural, e aplicação biológica de quatro novos compostos de bismuto(III) com ligantes do tipo aroiltioureias: 1 - [Bi(La-O,S)3(HLa-S)], 2 - [Bi2(Lb-O,S)4(-Lb-12O,S,2S)2]2(C3H6O), 3 - [Bi2(Lc-O,S)2(OMe)(NO3)(H2O)]∞ e 4 - [Bi6(-Ld)6(3-NO3)2(6-NO3)](NO3)34H2O, onde HLa = N-benzoil(N’,N’-dietiltioureia), HLb = N-benzoil(N’,N’-morfoliltioureia), H2Lc = N,N’-isoftaloilbis(N’’,N’’-dietiltioureia) e H2Ld = 2,6-dipicolinoil(N,N-dietiltioureia). Os pré-ligantes HLa e HLb são considerados monopodais, enquanto que H2Lc e H2Ld são bipodais. Todos os compostos foram caracterizados por técnicas de ponto de fusão, espectroscopia vibracional na região do infravermelho com transformada de Fourier (FTIR), espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) de hidrogênio e carbono-13, espectrometria de massas (EM), análise elementar (AE) e difração de raios X em monocristal (SC-XRD), à exceção do composto 3 para o qual não foi possível ter a estrutura elucidada por SC-XRD. O composto 1 é um complexo mononuclear heptacoordenado com três ligantes aniônicos La em quelato O,S e um ligante neutro HLa monopodal S. O composto 2 é um complexo binuclear com quatro ligantes aniônicos Lb terminais O,S, e dois ligantes Lb em ponte. Para o composto 3 é sugerida uma estrutura de polímero de coordenação, enquanto que o composto 4 comporta-se como um cluster hexanuclear com os ligantes aniônicos Ld intercalando os centros metálicos num complexo sistema de coordenação. Os pré-ligantes, os complexos sintetizados e o sal Bi(NO3)35H2O tiveram suas atividades biológicas avaliadas frente à atividade antimicrobiana em E. coli (ATCC 25922), S. aureus (ATCC 25923), e P. aeruginosa (ATCC 27853). O método de disco-difusão (DD) in vitro mostrou a capacidade de inibição do composto 2 a dois tipos de bactérias (P. aeruginosa e S.aureus). Nos resultados de concentração inibitória mínima (CIM), com exceção do composto 1, os demais compostos apresentaram atividade significativa contra as bactérias testados, porém o composto 2 se mostrou mais eficiente. Contudo, o sal sozinho demonstrou somente atividade contra P. aeruginosa e os ligantes não demostraram atividade aparente. Portanto, o efeito cooperativo da coordenação do bismuto(III) e a presença do anel heterocíclico da morfolina no composto 2 causa pronunciado aumento sobre a atividade antimicrobiana, fatores que podem ser decisivos para o estudo de novos compostos antimicrobianos para uma possível substituição dos fármacos já existentes.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasSantos, Sailer Santos doshttp://lattes.cnpq.br/2079205451835841Lang, Ernesto SchulzJauris, Carolina Ferreira de MatosSchwade, Vânia DeniseOliveira, Marcielli Indiara de2021-12-01T15:25:11Z2021-12-01T15:25:11Z2020-03-06info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/23092ark:/26339/00130000149scporAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2023-05-10T15:31:10Zoai:repositorio.ufsm.br:1/23092Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/PUBhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com||manancial@ufsm.bropendoar:2023-05-10T15:31:10Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
| dc.title.none.fl_str_mv |
Síntese, caracterização e aplicação biológica de complexos derivados de bismuto(III) com ligantes do tipo aroiltioureias Synthesis, characterization and biological applications of bismuth(III) complexes with aroylthiourea ligands |
| title |
Síntese, caracterização e aplicação biológica de complexos derivados de bismuto(III) com ligantes do tipo aroiltioureias |
| spellingShingle |
Síntese, caracterização e aplicação biológica de complexos derivados de bismuto(III) com ligantes do tipo aroiltioureias Oliveira, Marcielli Indiara de Aroiltioureias Bismuto(III) Atividade antimicrobiana Aroylthioureas Bismuth(III) Antimicrobial activity CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
| title_short |
Síntese, caracterização e aplicação biológica de complexos derivados de bismuto(III) com ligantes do tipo aroiltioureias |
| title_full |
Síntese, caracterização e aplicação biológica de complexos derivados de bismuto(III) com ligantes do tipo aroiltioureias |
| title_fullStr |
Síntese, caracterização e aplicação biológica de complexos derivados de bismuto(III) com ligantes do tipo aroiltioureias |
| title_full_unstemmed |
Síntese, caracterização e aplicação biológica de complexos derivados de bismuto(III) com ligantes do tipo aroiltioureias |
| title_sort |
Síntese, caracterização e aplicação biológica de complexos derivados de bismuto(III) com ligantes do tipo aroiltioureias |
| author |
Oliveira, Marcielli Indiara de |
| author_facet |
Oliveira, Marcielli Indiara de |
| author_role |
author |
| dc.contributor.none.fl_str_mv |
Santos, Sailer Santos dos http://lattes.cnpq.br/2079205451835841 Lang, Ernesto Schulz Jauris, Carolina Ferreira de Matos Schwade, Vânia Denise |
| dc.contributor.author.fl_str_mv |
Oliveira, Marcielli Indiara de |
| dc.subject.por.fl_str_mv |
Aroiltioureias Bismuto(III) Atividade antimicrobiana Aroylthioureas Bismuth(III) Antimicrobial activity CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
| topic |
Aroiltioureias Bismuto(III) Atividade antimicrobiana Aroylthioureas Bismuth(III) Antimicrobial activity CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
| description |
This work describes the synthesis, structural characterization and biological applications of four new bismuth(III) compounds with aroylthioureas as ligands: 1 - [Bi(La-O,S)3(HLa-S)], 2 - [Bi2(Lb-O,S)4(-Lb-12O,S,2S)2]2(C3H6O), 3 - [Bi2(Lc-O,S)2(OMe)(NO3)(H2O)]∞ and 4 - [Bi6(-Ld)6(3-NO3)2(6-NO3)](NO3)34H2O, where HLa = N-benzoyl(N’,N’-diethylthiourea), HLb = N-benzoyl(N’,N’-morpholylthiourea), H2Lc = N,N’-isoftaloilbis(N’’,N’’-dietiltioureia) and H2Ld = 2,6-dipicolinoyl(N,N-diethylthiourea). The pro-ligands HLa and HLb are considered monopodal, while H2Lc and H2Ld are bipodal. All compounds were characterized by melting point determination, Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR), hydrogen and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), mass spectrometry (MS), elemental analysis (EA) and single crystal X-ray diffraction (SC-XRD), except compound 3, which was not possible to have its structure determinated by SC-XRD. Compound 1 is a heptacoordinated mononuclear complex with three anionic chelating O,S La ligands and a neutral monopodal HLa ligand S. Compound 2 is a binuclear complex with four terminal anionic O,S Lb ligands and two bridging Lb ligands. For compound 3, a coordination polymer structure is suggested, while compound 4 behaves as a hexanuclear cluster with the anionic ligands Ld intercalating the metal centers in a complex coordination environment.The pro-ligands, the new complexes and the Bi(NO3)35H2O salt had their biological activities evaluated against antimicrobial activity in E. coli (ATCC 25922), S. aureus (ATCC 25923) and P. aeruginosa (ATCC 27853). The in vitro disk-diffusion (DD) method showed the ability of compound 2 to inhibit two types of bacteria (P. aeruginosa and S. aureus). In the results of minimum inhibitory concentration (MIC), all compounds showed significant activity against the tested bacterias except for compound 1. Yet, compound 2 was more efficient. However, the inorganic salt showed only activity against P. aeruginosa and the ligands showed no apparent activity. Therefore, the cooperative effect of the coordination of bismuth(III) and the presence of the heterocyclic ring of morpholine in compound 2 causes a remarkable increase in antimicrobial activity. These factors may be decisive for the study of new antimicrobial compounds for a possible replacement of commercially available drugs. |
| publishDate |
2020 |
| dc.date.none.fl_str_mv |
2020-03-06 2021-12-01T15:25:11Z 2021-12-01T15:25:11Z |
| dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
| dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| format |
masterThesis |
| status_str |
publishedVersion |
| dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23092 |
| dc.identifier.dark.fl_str_mv |
ark:/26339/00130000149sc |
| url |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23092 |
| identifier_str_mv |
ark:/26339/00130000149sc |
| dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
| language |
por |
| dc.rights.driver.fl_str_mv |
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International info:eu-repo/semantics/openAccess |
| rights_invalid_str_mv |
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International |
| eu_rights_str_mv |
openAccess |
| dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
| dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria Brasil Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química Centro de Ciências Naturais e Exatas |
| publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria Brasil Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química Centro de Ciências Naturais e Exatas |
| dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Manancial - Repositório Digital da UFSM instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) instacron:UFSM |
| instname_str |
Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
| instacron_str |
UFSM |
| institution |
UFSM |
| reponame_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
| collection |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
| repository.name.fl_str_mv |
Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
| repository.mail.fl_str_mv |
atendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com||manancial@ufsm.br |
| _version_ |
1847153491715293184 |