Síntese de novos pirróis derivados de aminocumarinas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Brites, Nathan Pinto
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
dARK ID: ark:/26339/0013000009h9f
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Brasil
Química
UFSM
Programa de Pós-Graduação em Química
Centro de Ciências Naturais e Exatas
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Clauson-Kaas
Paal-Knorr
Aminocumarina
Pirróis e tiocianação
Aminocoumarines
Pyrroles and thiocyanation
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/16272
Resumo: In this work, the synthesis of new pyrroles derived from aminocoumarins was developed. First, the synthesis of pyrroles derived from 4-amino-2H-chromen-2-one was carried out by the Paal-Knorr and Clauson-Kaas reactions, using anhydrous cerium chloride and PTSA.H2O as catalysts. The reaction was carried out under conventional heating and microwave irradiation, using 2,5-hexanedione (1.2 equiv.) and 2,5-dimethoxy-THF (3 equiv.) in toluene and acetonitrile as solvents, respectively. A novel methodology for synthesizing pyrroles from 6-amino-2H-chromen-2-one was also explored. In this synthesis, anhydrous cerium chloride as catalyst and acetonitrile was used as solvent at reflux temperature. Finally, it was evaluated the functionalization of this class of compounds, performing the thiocyanation of selected pyrroles.
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