(Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2014
Autor(a) principal: Calheiro, Tainara Paulus lattes
Orientador(a): Bonacorso, Helio Gauze lattes
Banca de defesa: Mendes, Samuel Rodrigues lattes, Frizzo, Clarissa Piccinin lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: BR
Palavras-chave em Português:
Química
20 N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas
Ciclocondensação
Cetonas trifluormetiladas
Trifluoracetilação
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10590
Resumo: The present research describes a simple and efficient procedure to synthesize a novel series of twenty N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines, from the cyclocondensation reaction of (benzo[d]azolyl)guanidines with 4-alkoxy-4-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones and 2,2,2-trifluor-1-(2-methoxycyclohexen-1-en-1-yl)ethanone. The (benzo[d]azolyl)guanidines precursors were further obtained from reactions of cyanoguanidine with o-phenylenediamine or 2-aminothiophenol and the trifluoromethylated vinyl ketones from trifluoroacetylation of enolethers or acetals. The reactions were optimized for water as solvent and when were carried out in under reflux for 1 24 h allowed to isolate the respective N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines in 60 to 90 % yields.
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spelling 2017-05-252017-05-252014-08-05CALHEIRO, Tainara Paulus. (Benzo[d]azolyl)guanidines: cyclocondensation reactions with trifluoroacetyl enol ethers in the synthesis of N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines and N-derivatives. 2014. 201 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2014.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10590The present research describes a simple and efficient procedure to synthesize a novel series of twenty N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines, from the cyclocondensation reaction of (benzo[d]azolyl)guanidines with 4-alkoxy-4-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones and 2,2,2-trifluor-1-(2-methoxycyclohexen-1-en-1-yl)ethanone. The (benzo[d]azolyl)guanidines precursors were further obtained from reactions of cyanoguanidine with o-phenylenediamine or 2-aminothiophenol and the trifluoromethylated vinyl ketones from trifluoroacetylation of enolethers or acetals. The reactions were optimized for water as solvent and when were carried out in under reflux for 1 24 h allowed to isolate the respective N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines in 60 to 90 % yields.O presente trabalho descreve um procedimento simples e eficiente para sintetizar uma nova série de 20 N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas a partir de reações de ciclocondensação de (benzo[d]azolil)guanidinas com 4-alcóxi-4-alquil(aril/heteroaril)-1,1,1-trifluor-3-alquen-2-onas ou 2,2,2-triflúor-1-(2-metoxiciclohexen-1-en-1-il) etanona. As (benzo[d]azolil)guanidinas precursoras foram obtidas previamente a partir de reações de cianoguanidina com o-fenilenodiamina ou 2-aminotiofenol e as vinil cetonas trifluormetiladas a partir de reações de trifluoracetilação de enoléteres ou acetais. As reações de ciclocondensação foram otimizadas para o meio aquoso, sob refluxo e em tempos reacionais de 1 a 24 horas, levaram ao isolamento das respectivas N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas em rendimentos de 60 90 %. Uma vez que as N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas apresentaram uma baixa solubilidade na maioria dos solventes orgânicos, foram realizadas reações de N-alquilação com a finalidade estudar a reatividade e as mudanças nas suas propriedades físicas e espectroscópicas. Utilizou-se como agentes alquilantes iodometano, brometo de alila e brometo de benzila, os quais levaram a formação de novas heteroaril aminas terciárias N-alquiladas com rendimentos de 52 82 %. Finalmente, as estruturas dos compostos foram determinadas com o auxílio e aplicação simultânea de experimentos de RMN de 1H, 13C{1H}, em estados líquido e sólido, Espectrometria de Massas, Espectroscopia no Infravermelho, e a sua pureza comprovada por Análise Elementar ou por Espectrometria de Massas de Alta Resolução (HRMS).Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaQuímica20 N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminasCiclocondensaçãoCetonas trifluormetiladasTrifluoracetilaçãoCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA(Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados(Benzo[d]azolyl)guanidines: cyclocondensation reactions with trifluoroacetyl enol ethers in the synthesis of N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines and N-derivativesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisBonacorso, Helio Gauzehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0Mendes, Samuel Rodrigueshttp://lattes.cnpq.br/6773304655570859Frizzo, Clarissa Piccininhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4757171J0http://lattes.cnpq.br/1081215659740296Calheiro, Tainara Paulus10060000000040050030030050006c852ad-d805-43c3-99d6-93a6a86f507cd903a5c6-ca0d-4051-880c-d7a1c04d9e7f000dd04b-7605-473f-8bbf-5d664298118dd15b5067-d5ab-4a9f-9e0c-a1122d544ef0info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALCALHEIRO, TAINARA PAULUS.pdfapplication/pdf9001215http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10590/1/CALHEIRO%2c%20TAINARA%20PAULUS.pdf13487b0fa4596cdc3c1a08707b65b8c2MD51TEXTCALHEIRO, TAINARA PAULUS.pdf.txtCALHEIRO, TAINARA PAULUS.pdf.txtExtracted texttext/plain249013http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10590/2/CALHEIRO%2c%20TAINARA%20PAULUS.pdf.txt5acbde42a96ce398d78b460f6cffe656MD52THUMBNAILCALHEIRO, TAINARA PAULUS.pdf.jpgCALHEIRO, TAINARA PAULUS.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5247http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10590/3/CALHEIRO%2c%20TAINARA%20PAULUS.pdf.jpg7783f2819dde62e869f0008585cb7b85MD531/105902017-07-25 12:05:00.021oai:repositorio.ufsm.br:1/10590Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2017-07-25T15:05Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false
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