5-Hidróxi-4,5-Diidro-1h-1-(2-hidroxibenzoil)pirazóis: planejamento, síntese e analgesia
| Ano de defesa: | 2007 |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
BR Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química |
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10638 |
Resumo: | An efficient method to obtain six 4-alkoxy-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl esters [EtO2CC(O)C(R2)=C(R1)OR, where R1/R2/R = Me/H/Me (2a), Ph/H/Me (2b), 4-MeC6H4/H/Me (2c), 4-BrC6H4/H/Me (2d), 4-FC6H4/H/Me (2e), H/Me/Et (2f)] from acylation of enol ethers or acetals with ethyl oxalyl chloride is reported. The cyclocondensation reaction of these substrates and their trifluormethylated analogues (5a-f) [CF3C(O)C(R2)=C(OR)R1] with salicylic hydrazide furnished a series of ethyl 5-hydroxy-1-(2-hydroxybenzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylates (6) and 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-1-(2-hydroxybenzoyl)pyrazoles (7), respectively. The structure of the obtained compounds was determined by spectroscopy and confirmed by crystallographic studies. The design of these compounds explore the hypothesis that the hybridization of salicylic acid with an appropriate 4,5-dihydro-1Hpyrazole scaffold can supply novel potent analgesic agents. The oral administration of one compound of each series of pyrazoles (6a, 7a) caused significant analgesia in the writhing test in mice, which was similar to the analgesia caused by aspirin. |
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5-Hidróxi-4,5-Diidro-1h-1-(2-hidroxibenzoil)pirazóis: planejamento, síntese e analgesia5-Hydroxy-4,5-Dihydro-1h-1-(2-hydroxybenzoyl)pyrazoles: design, synthesis and analgesiaPirazóisEnonasÁcido salicílicoRaios-XDorPyrazolesEnonesSalicylic acidX-rayPainCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAAn efficient method to obtain six 4-alkoxy-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl esters [EtO2CC(O)C(R2)=C(R1)OR, where R1/R2/R = Me/H/Me (2a), Ph/H/Me (2b), 4-MeC6H4/H/Me (2c), 4-BrC6H4/H/Me (2d), 4-FC6H4/H/Me (2e), H/Me/Et (2f)] from acylation of enol ethers or acetals with ethyl oxalyl chloride is reported. The cyclocondensation reaction of these substrates and their trifluormethylated analogues (5a-f) [CF3C(O)C(R2)=C(OR)R1] with salicylic hydrazide furnished a series of ethyl 5-hydroxy-1-(2-hydroxybenzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylates (6) and 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-1-(2-hydroxybenzoyl)pyrazoles (7), respectively. The structure of the obtained compounds was determined by spectroscopy and confirmed by crystallographic studies. The design of these compounds explore the hypothesis that the hybridization of salicylic acid with an appropriate 4,5-dihydro-1Hpyrazole scaffold can supply novel potent analgesic agents. The oral administration of one compound of each series of pyrazoles (6a, 7a) caused significant analgesia in the writhing test in mice, which was similar to the analgesia caused by aspirin.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorEste trabalho descreve um eficiente método para obter seis 4-alcóxi-2-oxo-3-butenoatos de etila [EtO2CC(O)C(R2)=C(R1)OR, onde R1/R2/R = Me/H/Me (2a), Ph/H/Me (2b), 4-MeC6H4/H/Me (2c), 4-BrC6H4/H/Me (2d), 4-FC6H4/H/Me (2e), H/Me/Et (2f)] a partir da acilação de enoléteres e acetais com cloreto de etil oxalila. A reação de ciclocondensação desses substratos e seus análogos trifluormetilados (5a-f) [CF3C(O)C(R2)=C(OR)R1] com salicil hidrazida forneceu respectivamente as séries de 5-etilcarboxilato-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-1-(2-hidroxibenzoil)pirazóis (6) e 5-hidróxi-5-trifluormetil-4,5-diidro-1H-1-(2-hidroxibenzoil)pirazóis (7). Adicionalmente aos dados espectroscópicos, a estrutura dos compostos foi confirmada por experimentos de raios-X. O planejamento desses compostos explora a hipótese de que a hibridização molecular do ácido salicílico com um núcleo 4,5-diidro-1H-pirazol pode fornecer novos potentes agentes analgésicos. A administração oral de um exemplo de cada série de pirazóis (6a, 7a) causou um efeito analgésico significante no teste das contorções abdominais em camundongos, o qual foi similar ao efeito analgésico apresentado pela aspirina.Universidade Federal de Santa MariaBRQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaMartins, Marcos Antonio Pintohttp://lattes.cnpq.br/6457412713967642Zanatta, Nilohttp://lattes.cnpq.br/0719465062354576Mello, Carlos Fernando dehttp://lattes.cnpq.br/3913887223894236Machado, Pablo2007-11-092007-11-092007-02-23info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfapplication/pdfMACHADO, Pablo. 5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-1-(2-hydroxybenzoyl)pyrazoles: design, synthesis and analgesia. 2007. 179 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2007.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10638ark:/26339/001300000svmmporinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2022-08-11T18:28:07Zoai:repositorio.ufsm.br:1/10638Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/PUBhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com||manancial@ufsm.bropendoar:2022-08-11T18:28:07Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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An efficient method to obtain six 4-alkoxy-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl esters [EtO2CC(O)C(R2)=C(R1)OR, where R1/R2/R = Me/H/Me (2a), Ph/H/Me (2b), 4-MeC6H4/H/Me (2c), 4-BrC6H4/H/Me (2d), 4-FC6H4/H/Me (2e), H/Me/Et (2f)] from acylation of enol ethers or acetals with ethyl oxalyl chloride is reported. The cyclocondensation reaction of these substrates and their trifluormethylated analogues (5a-f) [CF3C(O)C(R2)=C(OR)R1] with salicylic hydrazide furnished a series of ethyl 5-hydroxy-1-(2-hydroxybenzoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylates (6) and 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-1-(2-hydroxybenzoyl)pyrazoles (7), respectively. The structure of the obtained compounds was determined by spectroscopy and confirmed by crystallographic studies. The design of these compounds explore the hypothesis that the hybridization of salicylic acid with an appropriate 4,5-dihydro-1Hpyrazole scaffold can supply novel potent analgesic agents. The oral administration of one compound of each series of pyrazoles (6a, 7a) caused significant analgesia in the writhing test in mice, which was similar to the analgesia caused by aspirin. |
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MACHADO, Pablo. 5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-1-(2-hydroxybenzoyl)pyrazoles: design, synthesis and analgesia. 2007. 179 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2007. http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10638 |
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