Síntese de 1,2,4-oxadiazóis 3,5-dissubstituídos derivados de Laminoácidos e arilamidoximas sob irradiação de micro-ondas
Ano de defesa: | 2013 |
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Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Química
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País: |
BR
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Palavras-chave em Português: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10547 |
Resumo: | Here we report the synthesis and characterization of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole 3 derivatives of N-protected L-amino acid 1 and arilamidoximas 2, and the reaction was performed in a microwave reactor, using water as solvent and DCC (N, N'-dicyclohexylcarbodiimide) as a coupling agent. These compounds were characterized by spectroscopic techniques such as nuclear magnetic resonance of hydrogen (1H NMR) and carbon-13 (13C NMR) and mass spectrometry of low resolution, whereby it was confirmed to obtain the heterocyclic compounds of interest. Studies were conducted of some reaction conditions such as time, temperature and solvents, targeting a comprehensive optimization for this synthetic route. It was also possible to compare the use of microwave irradiation with the conventional method. Through the proposed method, 25 compounds were obtained with yields ranging between 53 to 92%, where the same are considered satisfactory, since the reactions were performed in short reaction times and the green aspect is therefore considered environmentally correct. |
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2017-05-102017-05-102013-02-28SAUER, André Carpes. Synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole derivatives from Lamino acids and arylamidoximes under microwave irradiation.. 2013. 132 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2013.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10547Here we report the synthesis and characterization of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole 3 derivatives of N-protected L-amino acid 1 and arilamidoximas 2, and the reaction was performed in a microwave reactor, using water as solvent and DCC (N, N'-dicyclohexylcarbodiimide) as a coupling agent. These compounds were characterized by spectroscopic techniques such as nuclear magnetic resonance of hydrogen (1H NMR) and carbon-13 (13C NMR) and mass spectrometry of low resolution, whereby it was confirmed to obtain the heterocyclic compounds of interest. Studies were conducted of some reaction conditions such as time, temperature and solvents, targeting a comprehensive optimization for this synthetic route. It was also possible to compare the use of microwave irradiation with the conventional method. Through the proposed method, 25 compounds were obtained with yields ranging between 53 to 92%, where the same are considered satisfactory, since the reactions were performed in short reaction times and the green aspect is therefore considered environmentally correct.Neste trabalho é apresentado a síntese e a caracterização dos 1,2,4- oxadiazóis 3,5-dissubstituídos 3 derivados dos L-aminoácidos N-protegidos 1 e arilamidoximas 2, sendo que a reação foi realizada em reator de micro-ondas, utilizando água como solvente e DCC (N,N -Diciclohexilcarbodiimida) como agente de acoplamento. Estes compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN1H) e carbono-13 (RMN13C) e espectrometria de massas de baixa resolução, através das quais confirmou-se a obtenção dos compostos heterocíclicos de interesse. Foram realizados estudos de algumas condições reacionais, tais como tempo, temperatura e solventes, visando uma otimização abrangente para esta rota sintética. Também foi possível a análise comparativa entre a utilização da irradiação de micro-ondas frente ao método convencional. Através da metodologia proposta, foram obtidos 25 compostos, com rendimentos que variaram entre 53 a 92%, sendo os mesmos considerados satisfatórios, uma vez que as reações foram realizadas em curtos tempos reacionais e com a síntese de caráter verde , sendo portanto considerada ambientalmente correta.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaQuímica1,2,4-oxadiazolCalcogêno aminoácidosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de 1,2,4-oxadiazóis 3,5-dissubstituídos derivados de Laminoácidos e arilamidoximas sob irradiação de micro-ondasSynthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole derivatives from Lamino acids and arylamidoximes under microwave irradiation.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisDornelles, Lucianohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4797177P9Zeni, Gilson Rogériohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4728651J6Souza, Diego dehttp://lattes.cnpq.br/3561369550388349http://lattes.cnpq.br/2770577672486242Sauer, André Carpes1006000000004005003003003006b4b1c8a-fdd1-49f0-a8ce-2d891b6579b63d28424d-79a4-4b16-aba1-b65807f70e728259a51a-a8cf-429a-8620-b1ff4190ca11652bbc70-0693-40b4-abca-8f72baa2910ainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALSAUER, ANDRE CARPES.pdfapplication/pdf4722994http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10547/1/SAUER%2c%20ANDRE%20CARPES.pdfe2ab26554a40e1ab2d299af0206cd769MD51TEXTSAUER, ANDRE CARPES.pdf.txtSAUER, ANDRE CARPES.pdf.txtExtracted texttext/plain156474http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10547/2/SAUER%2c%20ANDRE%20CARPES.pdf.txtf07760316db510223205390feaf3da21MD52THUMBNAILSAUER, ANDRE CARPES.pdf.jpgSAUER, ANDRE CARPES.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6513http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10547/3/SAUER%2c%20ANDRE%20CARPES.pdf.jpg8931a4a3f09ef55137cfeaa5aedf9589MD531/105472017-07-25 12:05:14.21oai:repositorio.ufsm.br:1/10547Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2017-07-25T15:05:14Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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