Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2019
Autor(a) principal: Pinheiro, Roberto do Carmo
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
dARK ID: ark:/26339/0013000008vbc
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Brasil
Química
UFSM
Programa de Pós-Graduação em Química
Centro de Ciências Naturais e Exatas
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Reações em cascata
Ferro
Disselenetos
Isocromenos
Selenetos
Heterociclos
Cascade reactions
Iron
Diselenides
Isochromenes
Selenides
Heterocycles
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17226
Resumo: The treatment of ortho-diynyl benzyl chalcogenides with a mixture of iron(III) chloride and diorganyl diselenides led to functionalized chalcogen isochromene-fused chalcogenophene derivatives. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of ortho-diynyl benzyl chalcogenides (0.25 mmol) with iron(III) chloride (2.0 equiv) and diorganyl diselenide (2 equiv) under reflux of dichloroethane was the best condition to give the products in 40-83% yields. The results support the idea that a mixture of iron salts and diorganyl diselenides has a dual action, promoting the cyclization and introducing a new functionalization at the 3-position of isochalcogenochromenes. The methodology was highly regioselective, giving the product via 6-endo-dig mode followed by a second cyclization via 5-endo-dig mode.
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