Síntese de 1-[aril(heteroaril)]-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno) pirrolidin-2-onas
Ano de defesa: | 2005 |
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Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Química
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País: |
BR
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Palavras-chave em Português: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10397 |
Resumo: | The synthesis of a series of ten 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropilideno) pyrrolidin-2-ones by intramolecular cyclocondensation reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-[aryl(heteroaryl)amino]-6-oxo-4-heptanoates in excellent yields (69-95%) is reported. The methyl heptanoate intermediates were obtained in three sequential steps: (i) acetalization of 4-oxopentanoic acid with trimethyl orthoformate; (ii) acetylation of the acetal with trifluoroacetic anhydride; (iii) reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-4-heptanoate with primary amines [R NH2, where R = PhCH2, PhCH2CH2, Ph, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-NH2-C6H4, pyrid-2-yl, isoxazol-2-yl) to obtain methyl 7,7,7-trifluoro-4-[aryl(heteroaryl)amino]-6-oxo-4-heptanoates in moderate to good yields (57 95%). |
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2017-05-162017-05-162005-10-31OLIVEIRA, Graciela Aparecida de. Synthesis of 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxo-propylidene)pyrrolidin-2-ones. 2005. 139 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2005.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10397The synthesis of a series of ten 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropilideno) pyrrolidin-2-ones by intramolecular cyclocondensation reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-[aryl(heteroaryl)amino]-6-oxo-4-heptanoates in excellent yields (69-95%) is reported. The methyl heptanoate intermediates were obtained in three sequential steps: (i) acetalization of 4-oxopentanoic acid with trimethyl orthoformate; (ii) acetylation of the acetal with trifluoroacetic anhydride; (iii) reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-4-heptanoate with primary amines [R NH2, where R = PhCH2, PhCH2CH2, Ph, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-NH2-C6H4, pyrid-2-yl, isoxazol-2-yl) to obtain methyl 7,7,7-trifluoro-4-[aryl(heteroaryl)amino]-6-oxo-4-heptanoates in moderate to good yields (57 95%).Este trabalho descreve a síntese de uma série de 1-[aril(heteroaril)]-5-(3,3,3-trifluor-2-oxo-propilideno)pirrolidin-2-onas a partir da reação de ciclização intramolecular de 7,7,7-trifluor-4[aril(heteroaril)amino]-6-oxo-4-heptenoatos de metila. Estes compostos foram obtidos em três etapas: i) acetalização do ácido 4-oxopentanóico com trimetilortoformiato em presença de ácido p-toluenossulfônico; ii) a seguir o acetal foi acilado com cloreto de tricloro acetila ou anidrido trifluoracético para obtenção de 7,7,7-tricloro-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila e 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila, respectivamente; iii) a reação de 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila com aminas primárias (RNH2, onde R = benzil, fenetil, fenil, 4-CH3C6H4, 4-CH3OC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-NH2C6H4, pirid-2-il, isoxazol-3-il) levou a obtenção dos 7,7,7-trifluor-4[aril(heteroaril)amino]-6-oxo-4-heptenoatos de metila com rendimentos de 57 a 95%.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaQuímicaQuímica orgânicaCompostos heterocíclicosPirrolidinonasSíntese orgânicaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de 1-[aril(heteroaril)]-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno) pirrolidin-2-onasSynthesis of 1-[aryl(heteroaryl)]-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxo-propylidene)pyrrolidin-2-onesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisMartins, Marcos Antonio Pintohttp://lattes.cnpq.br/6457412713967642Flores, Alex Fabiani Clarohttp://lattes.cnpq.br/1159954352174167Zanatta, Nilohttp://lattes.cnpq.br/0719465062354576http://lattes.cnpq.br/9676477228518882Oliveira, Graciela Aparecida de100600000000400500300500500c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d181bf74e9-d22c-4b7e-8518-70c93e4e05524d308e51-3866-4274-9e77-03644c9383df2f7bd6ce-78fa-4968-ac66-2d1407e90f60info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALGRACIELA OLIVEIRA.pdfapplication/pdf5163017http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10397/1/GRACIELA%20OLIVEIRA.pdf88eb6b1edaf2f88ef2d07aebd1dd177eMD51TEXTGRACIELA OLIVEIRA.pdf.txtGRACIELA OLIVEIRA.pdf.txtExtracted texttext/plain122375http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10397/2/GRACIELA%20OLIVEIRA.pdf.txt8a11036aa390e621d672c7536c826c2bMD52THUMBNAILGRACIELA OLIVEIRA.pdf.jpgGRACIELA OLIVEIRA.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6406http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10397/3/GRACIELA%20OLIVEIRA.pdf.jpga26603878f93b4242435352e633eda41MD531/103972022-06-01 11:43:39.829oai:repositorio.ufsm.br:1/10397Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-06-01T14:43:39Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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