Ciclização intramolecular do 1-benzil-2-alquinilbenzeno promovida por FeCl3 e dicalcogeneto de diorganoíla: síntese dos 9-(organocalcogênio)-5H-benzo[7]anulenos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2016
Autor(a) principal: Prochnow, Thaís lattes
Orientador(a): Zeni, Gilson Rogério lattes
Banca de defesa: Azeredo, Juliano Braun de lattes, Campos, Patrick Teixeira lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: BR
Palavras-chave em Português:
Carbociclização
Dicalcogeneto de diorganoíla
Alquínos
Palavras-chave em Inglês:
Carbocyclic
Diorganyl dichalcogenide
Alkines
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10614
Resumo: In the present work, a series of 1-benzyl-2-alkylbenzenes functionalized was subjected to intramolecular cyclization reaction promoted by iron(III) chloride with diorganyl dichalcogenide allowed the synthesis of 9-(organochalcogen)-5H-benzo[7]annulenes whereas the mutual action between diorganyl dichalcogenide and iron(III) chloride in a 0.5:1.0 mole ratio was essential in order to achieve the maximal yields of the products. The cyclization reaction tolerated a variety of functional groups, such as trifluoromethyl, chloro, fluorine and methoxyl, in both 1-benzyl-2-alkynylbenzenes and diorganyl diselenides, giving the seven-membered carbocyclic exclusively via a 7-endo-dig cyclization process, it resulted in a total of 23 samples in 45-77 % yield.
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