Síntese de derivados de dihidronafto[c]furanos e fenantrenos via processo de carbociclização intramolecular

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2016
Autor(a) principal: Grimaldi, Tamíris Bauer
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
dARK ID: ark:/26339/00130000106cz
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Brasil
Química
UFSM
Programa de Pós-Graduação em Química
Centro de Ciências Naturais e Exatas
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Carbociclização
Dihidronafto[c]furanos
Fenantrenos
Carboyclization
Dihydronaphtho[c]furans
Phenanthrenes
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/21563
Resumo: n this work, we reported the study developed for the preparation of substituted dihydronaphtho[c]furans and phenanthrenes via intramolecular cyclization process. Firstly, a variety of dihydronaphtho[c]furans 2 was prepared by the reaction of bis-propargyl ethers 1 with a catalytic amount of t-BuOK. Subsequently, the o-ethynyl-biphenyls 3 were subjected to carbocyclization reaction mediated by I2 and a catalytic amount of K2CO3, which allowed the synthesis of 9-iodo-10-organochalcogen-phenanthrenes 4. Yet, the o-ethynyl-biphenyls 3 carbocyclization reaction promoted by diorganyl diselenides and FeCl3, lead to 9- organochalcogen-phenanthrenes 5. The methodologies proceeded selectively, furnishing the products in good yields under mild reactions conditions.
id UFSM_76f7a98e0d2ad0aefbec44f8eeafc621
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsm.br:1/21563
network_acronym_str UFSM
network_name_str Manancial - Repositório Digital da UFSM
repository_id_str
spelling Síntese de derivados de dihidronafto[c]furanos e fenantrenos via processo de carbociclização intramolecularSynthesis of dihydronaphtho[c]furans and phenanthrenes derivatives via intramolecular carbocyclizationCarbociclizaçãoDihidronafto[c]furanosFenantrenosCarboyclizationDihydronaphtho[c]furansPhenanthrenesCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAn this work, we reported the study developed for the preparation of substituted dihydronaphtho[c]furans and phenanthrenes via intramolecular cyclization process. Firstly, a variety of dihydronaphtho[c]furans 2 was prepared by the reaction of bis-propargyl ethers 1 with a catalytic amount of t-BuOK. Subsequently, the o-ethynyl-biphenyls 3 were subjected to carbocyclization reaction mediated by I2 and a catalytic amount of K2CO3, which allowed the synthesis of 9-iodo-10-organochalcogen-phenanthrenes 4. Yet, the o-ethynyl-biphenyls 3 carbocyclization reaction promoted by diorganyl diselenides and FeCl3, lead to 9- organochalcogen-phenanthrenes 5. The methodologies proceeded selectively, furnishing the products in good yields under mild reactions conditions.Neste trabalho, relata-se o estudo desenvolvido para a preparação de dihidronafto[c]furanos e de fenantrenos substituídos via processo de carbociclização intramolecular. Primeiramente, uma variedade de dihidronafto[c]furanos 2 foi preparada através da reação dos éteres bis propargílicos 1 com quantidades catalíticas de t-BuOK. Posteriormente, os o-alquinil-bifenis 3 foram submetidos à reações de carbociclização mediadas por I2 e quantidades catalíticas de K2CO3, o que permitiu a síntese dos 9-iodo-10-organocalcogenofenantrenos 4. Ainda, a carbociclização dos o-alquinil-bifenis 3 promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3 levou aos 9-organocalcogenofenantrenos 5. As metodologias desenvolvidas mostraram-se seletivas, fornecendo os produtos bons rendimentos sob condições de reação brandas.Universidade Federal de Santa MariaBrasilQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaCentro de Ciências Naturais e ExatasZeni, Gilson Rogériohttp://lattes.cnpq.br/2355575631197937Iglesias, Bernardo AlmeidaAlberto, Eduardo EliezerRodrigues , Oscar Endrigo DornelesGuadagnin, Rafael CarlosGrimaldi, Tamíris Bauer2021-07-22T17:11:25Z2021-07-22T17:11:25Z2016-11-25info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/21563ark:/26339/00130000106czporAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2022-06-10T18:07:44Zoai:repositorio.ufsm.br:1/21563Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/PUBhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com||manancial@ufsm.bropendoar:2022-06-10T18:07:44Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese de derivados de dihidronafto[c]furanos e fenantrenos via processo de carbociclização intramolecular
Synthesis of dihydronaphtho[c]furans and phenanthrenes derivatives via intramolecular carbocyclization
title Síntese de derivados de dihidronafto[c]furanos e fenantrenos via processo de carbociclização intramolecular
spellingShingle Síntese de derivados de dihidronafto[c]furanos e fenantrenos via processo de carbociclização intramolecular
Grimaldi, Tamíris Bauer
Carbociclização
Dihidronafto[c]furanos
Fenantrenos
Carboyclization
Dihydronaphtho[c]furans
Phenanthrenes
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
title_short Síntese de derivados de dihidronafto[c]furanos e fenantrenos via processo de carbociclização intramolecular
title_full Síntese de derivados de dihidronafto[c]furanos e fenantrenos via processo de carbociclização intramolecular
title_fullStr Síntese de derivados de dihidronafto[c]furanos e fenantrenos via processo de carbociclização intramolecular
title_full_unstemmed Síntese de derivados de dihidronafto[c]furanos e fenantrenos via processo de carbociclização intramolecular
title_sort Síntese de derivados de dihidronafto[c]furanos e fenantrenos via processo de carbociclização intramolecular
author Grimaldi, Tamíris Bauer
author_facet Grimaldi, Tamíris Bauer
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Zeni, Gilson Rogério
http://lattes.cnpq.br/2355575631197937
Iglesias, Bernardo Almeida
Alberto, Eduardo Eliezer
Rodrigues , Oscar Endrigo Dorneles
Guadagnin, Rafael Carlos
dc.contributor.author.fl_str_mv Grimaldi, Tamíris Bauer
dc.subject.por.fl_str_mv Carbociclização
Dihidronafto[c]furanos
Fenantrenos
Carboyclization
Dihydronaphtho[c]furans
Phenanthrenes
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
topic Carbociclização
Dihidronafto[c]furanos
Fenantrenos
Carboyclization
Dihydronaphtho[c]furans
Phenanthrenes
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
description n this work, we reported the study developed for the preparation of substituted dihydronaphtho[c]furans and phenanthrenes via intramolecular cyclization process. Firstly, a variety of dihydronaphtho[c]furans 2 was prepared by the reaction of bis-propargyl ethers 1 with a catalytic amount of t-BuOK. Subsequently, the o-ethynyl-biphenyls 3 were subjected to carbocyclization reaction mediated by I2 and a catalytic amount of K2CO3, which allowed the synthesis of 9-iodo-10-organochalcogen-phenanthrenes 4. Yet, the o-ethynyl-biphenyls 3 carbocyclization reaction promoted by diorganyl diselenides and FeCl3, lead to 9- organochalcogen-phenanthrenes 5. The methodologies proceeded selectively, furnishing the products in good yields under mild reactions conditions.
publishDate 2016
dc.date.none.fl_str_mv 2016-11-25
2021-07-22T17:11:25Z
2021-07-22T17:11:25Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://repositorio.ufsm.br/handle/1/21563
dc.identifier.dark.fl_str_mv ark:/26339/00130000106cz
url http://repositorio.ufsm.br/handle/1/21563
identifier_str_mv ark:/26339/00130000106cz
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Santa Maria
Brasil
Química
UFSM
Programa de Pós-Graduação em Química
Centro de Ciências Naturais e Exatas
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Santa Maria
Brasil
Química
UFSM
Programa de Pós-Graduação em Química
Centro de Ciências Naturais e Exatas
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Manancial - Repositório Digital da UFSM
instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
instacron:UFSM
instname_str Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
instacron_str UFSM
institution UFSM
reponame_str Manancial - Repositório Digital da UFSM
collection Manancial - Repositório Digital da UFSM
repository.name.fl_str_mv Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
repository.mail.fl_str_mv atendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com||manancial@ufsm.br
_version_ 1847153471270158336

Registros relacionados