"Enaminonas: síntese e aplicação em reações de cicloisomerização e de acoplamento"
Ano de defesa: | 2009 |
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Programa de Pós-Graduação em Química
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Química
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Resumo: | This work describes the synthesis of a series of twenty 4-[alkyl (aryl) (2-propinyl amino)-3-alken-2-ones], [R2C(O)CH=C(R1)N(R)(CH2C≡CH), where R2 = CF3, CCl3, CO2Et; R1 = Me, Et, Pr e R= Pr, Ph, Bn, 4-MeC6H4] obtained with 70-95% yield throught a reaction of 1,4-addition followed by substitution between propargylamines [NH(R)(CH2C≡CH), where R= Pr, Ph, Bn, 4-MeC6H4] and 4- alkoxy-3-alken-2-ones [R2C(O)CH=C(R1)(OMe), where R2 = CF3, CCl3, CO2Et, and R1= Me, Et, Pr], using acetonitrile as solvent, room temperature or under reflux, depending on substrates used. From the series of twenty 4-[alkyl(aryl) (2-propinylamino)]-3-alken-2-ones], nine were employed in cycloisomerization reactions using AgNO3 as catalyst and CHCl3 as solvent, at room temperature, which provided a series of eight 1,2-dihydropyridine 1-(R), 5-(C(O)R2) and 6-(R1) substituted with 70-90% yield, where R = Pr, Bn, Ph, 4-MeC6H4; R1 = Me, Et, Pr; R2 = CF3, CO2Et. In only one case the cycloisomerization reaction produced a five-membered heterocycle which was characterized as 4-methyl-1-propyl-3-trifluoroacetyl pyrrole. In this work was also studied the use of dimethylamino vinyl ketones [R4C(O)CH=CHNMe2, where R4= 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-NO2C6H4] and terminal alkynes [R3C≡C-H, where R3= Pent, Ph], using BuLi as base, BF3.OEt2 as catalyst and THF as solvent furnishing a series of eninones with 65-80% yield. |
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2017-05-192017-05-192009-08-12ROSSATTO, Marcelo. "Enaminones: synthesis and application in cycloisomerization reactions and coupling". 2009. 226 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4181This work describes the synthesis of a series of twenty 4-[alkyl (aryl) (2-propinyl amino)-3-alken-2-ones], [R2C(O)CH=C(R1)N(R)(CH2C≡CH), where R2 = CF3, CCl3, CO2Et; R1 = Me, Et, Pr e R= Pr, Ph, Bn, 4-MeC6H4] obtained with 70-95% yield throught a reaction of 1,4-addition followed by substitution between propargylamines [NH(R)(CH2C≡CH), where R= Pr, Ph, Bn, 4-MeC6H4] and 4- alkoxy-3-alken-2-ones [R2C(O)CH=C(R1)(OMe), where R2 = CF3, CCl3, CO2Et, and R1= Me, Et, Pr], using acetonitrile as solvent, room temperature or under reflux, depending on substrates used. From the series of twenty 4-[alkyl(aryl) (2-propinylamino)]-3-alken-2-ones], nine were employed in cycloisomerization reactions using AgNO3 as catalyst and CHCl3 as solvent, at room temperature, which provided a series of eight 1,2-dihydropyridine 1-(R), 5-(C(O)R2) and 6-(R1) substituted with 70-90% yield, where R = Pr, Bn, Ph, 4-MeC6H4; R1 = Me, Et, Pr; R2 = CF3, CO2Et. In only one case the cycloisomerization reaction produced a five-membered heterocycle which was characterized as 4-methyl-1-propyl-3-trifluoroacetyl pyrrole. In this work was also studied the use of dimethylamino vinyl ketones [R4C(O)CH=CHNMe2, where R4= 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-NO2C6H4] and terminal alkynes [R3C≡C-H, where R3= Pent, Ph], using BuLi as base, BF3.OEt2 as catalyst and THF as solvent furnishing a series of eninones with 65-80% yield.Neste trabalho é descrita a síntese de uma série de vinte 4-[alquil(aril) (2-propinilamino)]-3-alquen-2-onas [R2C(O)CH=C(R1)N(R)(CH2C≡CH), onde R2= CF3,CCl3, CO2Et; R1= Me, Et, Pr e R= Pr, Ph, Bn, 4-MeC6H4] obtidas com rendimentos entre 70-95%, através de uma reação de adição-1,4 seguida de substituição, entre aminas propargílicas [NH(R)(CH2C≡CH), onde R= Pr, Ph, Bn, 4-MeC6H4] e 4-alcóxi-3-alquen-2-onas [R2C(O)CH=C(R1)(OMe), onde R2= CF3, CCl3, CO2Et, e R1= Me, Et, Pr] empregando acetonitrila como solvente e utilizando temperatura ambiente ou refluxo, dependendo dos substratos utilizados. A partir de vinte 4-[alquil(aril) (2- propinilamino)]-3-alquen-2-onas, nove foram empregadas em reações de cicloisomerização utilizando AgNO3 como catalisador e CHCl3 como solvente, empregando temperatura ambiente, o que forneceu uma série de oito 1,2-diidropiridinas 1-(R), 5-(C(O)R2) e 6-(R1) substituídas, com rendimentos entre 70-90% onde R= Pr, Bn, Ph, 4-MeC6H4; R1= Me, Et, Pr; R2 = CF3, CO2Et. Em somente um caso, a reação de cicloisomerização produziu um heterociclo de 5 membros, sendo caracterizado como 4-metil-1-propil-3-trifluoracetilpirrol. Neste trabalho também foi estudado o uso de β-dimetilamino vinil cetonas [R4C(O)CH=CHNMe2, onde R4= 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-NO2C6H4] e alquinos terminais [R3C≡CH, onde R3 = Pent, Ph] em reações de acoplamento de organolítio via adição do tipo 1,4, utilizando BuLi como base, BF3.OEt2 como catalisador e THF como solvente para fornecer uma série de eninonas com rendimentos entre 65-80%.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaEnaminonesAcetylenesEnynes1,2-dihidropyridineCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA"Enaminonas: síntese e aplicação em reações de cicloisomerização e de acoplamento""Enaminones: synthesis and application in cycloisomerization reactions and coupling"info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisMartins, Marcos Antonio Pintohttp://lattes.cnpq.br/6457412713967642Bonacorso, Helio Gauzehttp://lattes.cnpq.br/7275608974248322Flores, Alex Fabiani Clarohttp://lattes.cnpq.br/1159954352174167Emmerich, Daniel Jacinthohttp://lattes.cnpq.br/8251907460764870Pergher, Sibele Berenice Castellahttp://lattes.cnpq.br/5249001430287414http://lattes.cnpq.br/8075656060915022Rossatto, Marcelo100600000000400300300300300300300c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1a3e4394a-5e09-44db-a1d8-4456ba30fd2bdbcce58b-96b0-4f45-a78d-ca6f339e038d17a00027-8984-4561-9228-46697f540c2ba64809f3-f214-4e72-a8cd-cf5d060cff51f1344f0b-35a9-45f7-ac97-1b3952b893fbinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALROSSATTO, MARCELO.pdfapplication/pdf4535419http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4181/1/ROSSATTO%2c%20MARCELO.pdfc1afdf7a9fa773d01508bf874da3cde2MD51TEXTROSSATTO, MARCELO.pdf.txtROSSATTO, MARCELO.pdf.txtExtracted texttext/plain222720http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4181/2/ROSSATTO%2c%20MARCELO.pdf.txtea563e2ee3a4cfe406887a9757f47620MD52THUMBNAILROSSATTO, MARCELO.pdf.jpgROSSATTO, MARCELO.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5797http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4181/3/ROSSATTO%2c%20MARCELO.pdf.jpg14e1e44e07abc1b91ccd2f4fed6352ceMD531/41812022-01-18 10:48:21.989oai:repositorio.ufsm.br:1/4181Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-01-18T13:48:21Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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