Síntese de trifluormetil-cicloalca[d]-2(1h)-pirimidinonas e tiopirimidinonas
| Ano de defesa: | 2004 |
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| Orientador(a): | |
| Banca de defesa: | |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
BR Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química |
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10423 |
Resumo: | This work describes the synthesis and identification of a serie of 4-trifluoromethylcycloalca[d]-2-(1H)-(thio)pyrimidinones, from the cyclocondensation reactions of 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes with urea and thiurea. The 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes were obtained from trifluoroacetylation of acetals derived from cycloalkanones. From this procedure, eight 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes were obtained in good yields (60-70%), being that five are unpublished in literature. The cyclocondensation reaction using 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes and urea or thiurea an carried out in alcoholic half under reflux, for 20 hours, catalysed by BF3.OEt2, leading to the products in 10-65% yields. The structural analyses of 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes and 4- trifluoromethyl-cycloalca[d]-2-(1H)-(thio)pyrimidinones obtained were characterized by NMR 1H, 13C, CG/MS and elemental analysis. Still, were preliminary studies of NMR 17O for the 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes. |
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Síntese de trifluormetil-cicloalca[d]-2(1h)-pirimidinonas e tiopirimidinonasSynthesis of trifluoromethyl-cycloalca[d]-2(1h)- pyrimidinones and thiopyrimidinonesHeterociclosTrifluormetilCicloalcanonasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAThis work describes the synthesis and identification of a serie of 4-trifluoromethylcycloalca[d]-2-(1H)-(thio)pyrimidinones, from the cyclocondensation reactions of 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes with urea and thiurea. The 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes were obtained from trifluoroacetylation of acetals derived from cycloalkanones. From this procedure, eight 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes were obtained in good yields (60-70%), being that five are unpublished in literature. The cyclocondensation reaction using 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes and urea or thiurea an carried out in alcoholic half under reflux, for 20 hours, catalysed by BF3.OEt2, leading to the products in 10-65% yields. The structural analyses of 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes and 4- trifluoromethyl-cycloalca[d]-2-(1H)-(thio)pyrimidinones obtained were characterized by NMR 1H, 13C, CG/MS and elemental analysis. Still, were preliminary studies of NMR 17O for the 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoEste trabalho descreve a síntese e caracterização de uma série de 4-trifluormetil-cicloalca[d]-2(1H)-(tio)pirimidinonas, a partir de reações de ciclocondensação de 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos com uréia e tiouréia. Os 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos foram obtidos a partir de reações de trifluoracetilação de acetais derivados de cicloalcanonas. Dentro deste procedimento oito 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos foram sintetizadas em bons rendimentos (60-70%), sendo que cinco são inéditas na literatura. As reações de ciclocondensação empregam 2- trifluoracetilmetoxicicloalquenos e uréia ou tiouréia e foram conduzidas sob refluxo em meio alcóolico por 20 horas, catalisado por BF3.OEt2, levando a rendimentos entre 10-65%. A análise estrutural de 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos, bem como de 4- trifluormetil-cicloalca[d]-2(1H)-(tio)pirimidinonas sintetizados foram caracterizados por RMN de 1H, 13C, CGMS e análise elementar. Além disso foi feito estudos preliminares de 17O para os 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos.Universidade Federal de Santa MariaBRQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaBonacorso, Helio Gauzehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0Flores, Alex Fabiani Clarohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0Barichello, Rosemariohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4796564Y6Costa, Michelle Budke2017-05-192017-05-192004-07-20info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfapplication/pdfCOSTA, Michelle Budke. Synthesis of trifluoromethyl-cycloalca[d]-2(1h)- pyrimidinones and thiopyrimidinones. 2004. 129 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2004.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10423ark:/26339/00130000108skporinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2017-07-25T15:03:14Zoai:repositorio.ufsm.br:1/10423Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/PUBhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com||manancial@ufsm.bropendoar:2017-07-25T15:03:14Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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This work describes the synthesis and identification of a serie of 4-trifluoromethylcycloalca[d]-2-(1H)-(thio)pyrimidinones, from the cyclocondensation reactions of 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes with urea and thiurea. The 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes were obtained from trifluoroacetylation of acetals derived from cycloalkanones. From this procedure, eight 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes were obtained in good yields (60-70%), being that five are unpublished in literature. The cyclocondensation reaction using 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes and urea or thiurea an carried out in alcoholic half under reflux, for 20 hours, catalysed by BF3.OEt2, leading to the products in 10-65% yields. The structural analyses of 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes and 4- trifluoromethyl-cycloalca[d]-2-(1H)-(thio)pyrimidinones obtained were characterized by NMR 1H, 13C, CG/MS and elemental analysis. Still, were preliminary studies of NMR 17O for the 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes. |
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