Reação de β-dimetilaminovinil cetonas com hidroxilamina: regioquímica de formação de 4,5-diidroisoxazóis e de isoxazóis
Ano de defesa: | 2005 |
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Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
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Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Química
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Resumo: | The regiochemistry study of the formation of a series of aryl-, heteraryl- and haloalkyl-substituted isoxazoles from the reaction of β-dimethylaminovinyl ketones and hydroxylamine is reported. The precursors β-imethylaminovinyl ketones were obtained from the condensation reaction of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and the substituted ketones [R-C(O)-CH3, where R = Ph, MeO-4-C6H4, Me-4-C6H4, F-4-C6H4, Cl- 4-C6H4, Br-4-C6H4, O2N-4-C6H4, Fur-2-yl, Tien-2-yl, Pyrrol-2-yl, Pyrid-2-yl, and CCl3]. The study shown that for R = trichloromethyl substituent was obtained regiospecifically 5-halomethyl-4,5-dihydroisoxazoles. For precursors with R = O2N-4-C6H4, Fur-2-yl were obtained 3-aryl-4,5-dihydroisoxazole, for R = MeO-4-C6H4, F-4-C6H4, Br-4-C6H4, Pyrrol-2-yl were obtained 5-aryl[heteroaryl]isoxazoles, and for remainder substituents (R = Ph, Me-4-C6H4, Cl-4-C6H4, Tien-2-yl, Pyrid-2-yl) were obtained a mixture of the 4,5-dihydroisoxazoles-1,3 and isoxazoles-1,5. The effect of the substituent on the regiochemistry of isoxazoles obtained was discussed with bases on a MO calculations data. |
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2017-05-162017-05-162005-07-28ROSA, Fernanda Andreia. Regiochemistry study of the isoxazole formation from the reaction of β-dimethylaminovinyl ketones and hydroxylamine. 2005. 119 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2005.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10412The regiochemistry study of the formation of a series of aryl-, heteraryl- and haloalkyl-substituted isoxazoles from the reaction of β-dimethylaminovinyl ketones and hydroxylamine is reported. The precursors β-imethylaminovinyl ketones were obtained from the condensation reaction of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and the substituted ketones [R-C(O)-CH3, where R = Ph, MeO-4-C6H4, Me-4-C6H4, F-4-C6H4, Cl- 4-C6H4, Br-4-C6H4, O2N-4-C6H4, Fur-2-yl, Tien-2-yl, Pyrrol-2-yl, Pyrid-2-yl, and CCl3]. The study shown that for R = trichloromethyl substituent was obtained regiospecifically 5-halomethyl-4,5-dihydroisoxazoles. For precursors with R = O2N-4-C6H4, Fur-2-yl were obtained 3-aryl-4,5-dihydroisoxazole, for R = MeO-4-C6H4, F-4-C6H4, Br-4-C6H4, Pyrrol-2-yl were obtained 5-aryl[heteroaryl]isoxazoles, and for remainder substituents (R = Ph, Me-4-C6H4, Cl-4-C6H4, Tien-2-yl, Pyrid-2-yl) were obtained a mixture of the 4,5-dihydroisoxazoles-1,3 and isoxazoles-1,5. The effect of the substituent on the regiochemistry of isoxazoles obtained was discussed with bases on a MO calculations data.Este trabalho descreve o estudo da regioquímica de formação de uma série de isoxazóis aril-, heteroaril- e haloalquil substituídos, a partir da reação de β- dimetilaminovinil cetonas e hidroxilamina. O precursor β-dimetilaminovinil cetona foi obtido a partir da reação de condensação de N,N-dimetilformamida dimetil acetal e a cetona substituída [R-C(O)-CH3, onde R = Ph, MeO-4-C6H4, Me-4-C6H4, F-4-C6H4, Cl-4-C6H4, Br-4-C6H4, O2N-4-C6H4, Fur-2-il, Tien-2-il, Pirrol-2-il, Pirid-2-il, e CCl3]. O estudo mostrou que para R = triclorometil substituinte foi obtido regioespecificamente 5-halometil-4,5-diidroisoxazóis. Para precursores com R = O2N-4-C6H4, Fur-2-il foram obtidos 3-aril-4,5-diidroisoxazóis, para R = MeO-4-C6H4, F-4-C6H4, Br-4-C6H4, Pirrol-2-il foram obtidos 5-aril[heteroaril]isoxazóis, e para os demais substituintes (R = Ph, MeO-4- C6H4, Cl-4-C6H4, Tien-2-il, Pirid-2-il) foram obtidos uma mistura de 4,5-diidroisoxazóis-1,3 e isoxazóis-1,5. O efeito do substituinte na regioquímica dos isoxazóis obtidos foi discutido com base nos dados de cálculos de orbitais moleculares (AM1).Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaEnonasIsoxazóisRegioquímicaIsoxazolesEnonesRegiochemistryCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAReação de β-dimetilaminovinil cetonas com hidroxilamina: regioquímica de formação de 4,5-diidroisoxazóis e de isoxazóisRegiochemistry study of the isoxazole formation from the reaction of β-dimethylaminovinyl ketones and hydroxylamineinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisMartins, Marcos Antonio Pintohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3Flores, Alex Fabiani Clarohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0Siqueira, Geonir Machadohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774H9http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4772056D8Rosa, Fernanda Andreia100600000000400500500500500c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d16e4a9fe4-d87d-4aa8-8921-5401bd5452864d308e51-3866-4274-9e77-03644c9383df39dc23ab-ef8b-429d-9c37-d1efcde74a4cinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALFERNANDAROSA.pdfapplication/pdf3463855http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10412/1/FERNANDAROSA.pdf8110ffed0ce3ab445caea24fd96f8b31MD51TEXTFERNANDAROSA.pdf.txtFERNANDAROSA.pdf.txtExtracted texttext/plain145509http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10412/2/FERNANDAROSA.pdf.txtb5bd60bcadbdaa979e3b3d59be889544MD52THUMBNAILFERNANDAROSA.pdf.jpgFERNANDAROSA.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6812http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10412/3/FERNANDAROSA.pdf.jpgfe897b361c6e85d900d9fbc4f8232147MD531/104122017-07-25 12:03:11.301oai:repositorio.ufsm.br:1/10412Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2017-07-25T15:03:11Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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