Síntese one pot de 1,3,4-oxadiazóis derivados de L-aminoácidos e benzoil-hidrazidas
| Ano de defesa: | 2012 |
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| Orientador(a): | |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
BR Química UFSM Programa de Pós-Graduação em Química |
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10514 |
Resumo: | In the following work, a range of 1,3,4-oxadiazles 2,5-disubstituted 3 was prepared, using a one pot approach, from L-amino acids 1(a-e) and 2-benzoylhydrazides, using POCl3 as dehydrating agent. The study involved the reaction of L-amino protected amino acids (1a-e) and benzoyl hydrazide (2a-d) prepared in the conventional method using 1,4- dioxane as solvent and POCl3 as dehydrating agent, providing the products yields between 30-63%. The reactions to obtain the 1,3,4-oxadiazóis were also performed under microwave irradiation, in the absence of solvent and short reaction time, giving the products with moderate to good yields (42-72%). It was subsequently held a one pot synthesis of 1,3,4-oxadiazóis 2,5 - disubstituted from selenocysteine 1f, L-serine-derived, and benzoyl hydrazide (2a-d), carried out in conventional method and microwave irradiation, with yields of 50-66% and 47-54% respectively. |
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Síntese one pot de 1,3,4-oxadiazóis derivados de L-aminoácidos e benzoil-hidrazidasSynthesis one pot of 1,3,4-oxadiazoles derivatives from L-amino acid and acyl hydrazides.QuímicaQuímica orgânicaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAIn the following work, a range of 1,3,4-oxadiazles 2,5-disubstituted 3 was prepared, using a one pot approach, from L-amino acids 1(a-e) and 2-benzoylhydrazides, using POCl3 as dehydrating agent. The study involved the reaction of L-amino protected amino acids (1a-e) and benzoyl hydrazide (2a-d) prepared in the conventional method using 1,4- dioxane as solvent and POCl3 as dehydrating agent, providing the products yields between 30-63%. The reactions to obtain the 1,3,4-oxadiazóis were also performed under microwave irradiation, in the absence of solvent and short reaction time, giving the products with moderate to good yields (42-72%). It was subsequently held a one pot synthesis of 1,3,4-oxadiazóis 2,5 - disubstituted from selenocysteine 1f, L-serine-derived, and benzoyl hydrazide (2a-d), carried out in conventional method and microwave irradiation, with yields of 50-66% and 47-54% respectively.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorNo presente trabalho, uma série de 1,3,4-oxadiazóis 2,5-dissubstituídos 3 foi preparada, empregando uma metodologia one pot, a partir de Laminoácidos 1 e benzoil-hidrazidas 2, utilizando POCl3 como agente de acoplamento. O estudo envolveu a reação de L-aminoácidos amino (1a-e) protegidos e benzoil hidrazidas (2a-d), realizadas no método convencional utilizando 1,4- dioxano como solvente e POCl3 como agente de acoplamento, fornecendo os produtos em rendimentos de 30-63%. As reações para obtenção dos 1,3,4- oxadiazóis também foram realizadas sob irradiação de micro-ondas na ausência de solvente e em curtos tempos reacionais fornecendo os respectivos produtos em rendimentos de moderados a bons (42-72%). Posteriormente foi realizada a síntese one pot dos 1,3,4-oxadiazóis 2,5- dissubstituídos a partir da selenocisteína 1f, derivada da L-serina, e das benzoil-hidrazidas (2a-d), realizadas no método convencional e sob irradiação de micro-ondas, com rendimentos de 50-66% e 47-54%, respectivamente.Universidade Federal de Santa MariaBRQuímicaUFSMPrograma de Pós-Graduação em QuímicaDornelles, Lucianohttp://lattes.cnpq.br/7629319262073140Appelt, Helmoz Roseniaimhttp://lattes.cnpq.br/5360357766246970Zeni, Gilson Rogériohttp://lattes.cnpq.br/2355575631197937Heck, Elisiane Frantz2013-05-062013-05-062012-07-20info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfapplication/pdfHECK, Elisiane Frantz. Synthesis one pot of 1,3,4-oxadiazoles derivatives from L-amino acid and acyl hydrazides.. 2012. 113 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2012.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10514ark:/26339/001300000k8vpporinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSM2023-05-29T19:41:37Zoai:repositorio.ufsm.br:1/10514Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/PUBhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com||manancial@ufsm.bropendoar:2023-05-29T19:41:37Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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In the following work, a range of 1,3,4-oxadiazles 2,5-disubstituted 3 was prepared, using a one pot approach, from L-amino acids 1(a-e) and 2-benzoylhydrazides, using POCl3 as dehydrating agent. The study involved the reaction of L-amino protected amino acids (1a-e) and benzoyl hydrazide (2a-d) prepared in the conventional method using 1,4- dioxane as solvent and POCl3 as dehydrating agent, providing the products yields between 30-63%. The reactions to obtain the 1,3,4-oxadiazóis were also performed under microwave irradiation, in the absence of solvent and short reaction time, giving the products with moderate to good yields (42-72%). It was subsequently held a one pot synthesis of 1,3,4-oxadiazóis 2,5 - disubstituted from selenocysteine 1f, L-serine-derived, and benzoyl hydrazide (2a-d), carried out in conventional method and microwave irradiation, with yields of 50-66% and 47-54% respectively. |
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