Síntese de 3-haloacetil-4-metilquinolinas utilizando líquido iônico sob irradiação de micro-ondas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2011
Autor(a) principal: Prola, Liziê Daniela Tentler lattes
Orientador(a): Martins, Marcos Antonio Pinto lattes
Banca de defesa: Frizzo, Clarissa Piccinin lattes, Amaral, Simone Schneider lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: BR
Palavras-chave em Português:
Irradiação de micro-ondas
Líquidos iônicos
Quinolinas
Enonas
Ciclocondensação
Palavras-chave em Inglês:
Microwave irradiation
Ionic liquid
Quinoline
Enone
Cyclocondensation
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10492
Resumo: The synthesis of a series of 3-haloacetyl-4-methyl-quinolines from the cyclocondensation reaction of 4-alkoxyvinyl ketones [R1C(O)CH=C(R2)(OCH3), where R1 = CF3, CCl3, CHCl2, CF2Cl, CF2CF3 and R2 = Me, Et, Pr, Bu, i-Bu, i- Pent] with 2-aminoacetophenone is reported. The reaction was performed in the presence of p-toluene sulphonic acid (p-TsOH), ionic liquid ([HMIM][TsO]) and under microwave irradiation. The molar ratio of the reactants 4-alkoxyvinyl ketone and 2-aminoacetophenone was of 1:1, respectively, for the quinoline with R1 = CHCl2, while for the other reactions was necessary a molar ratio of 1.2:1, respectively. The results showed that the combination of ionic liquid and microwave irradiation was effective for this synthesis, since the products were obtained with short rteaction times (10-20 min) and high yields (70-91%). In addition, the advantages of using the microwave irradiation method in comparison to the conventional thermal heating were also demonstrated.
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spelling 2017-05-182017-05-182011-07-27PROLA, Liziê Daniela Tentler. Microwave-assisted synthesis of 3-haloacetyl-4- methylquinolines in ionic liquid. 2011. 117 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2011.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10492The synthesis of a series of 3-haloacetyl-4-methyl-quinolines from the cyclocondensation reaction of 4-alkoxyvinyl ketones [R1C(O)CH=C(R2)(OCH3), where R1 = CF3, CCl3, CHCl2, CF2Cl, CF2CF3 and R2 = Me, Et, Pr, Bu, i-Bu, i- Pent] with 2-aminoacetophenone is reported. The reaction was performed in the presence of p-toluene sulphonic acid (p-TsOH), ionic liquid ([HMIM][TsO]) and under microwave irradiation. The molar ratio of the reactants 4-alkoxyvinyl ketone and 2-aminoacetophenone was of 1:1, respectively, for the quinoline with R1 = CHCl2, while for the other reactions was necessary a molar ratio of 1.2:1, respectively. The results showed that the combination of ionic liquid and microwave irradiation was effective for this synthesis, since the products were obtained with short rteaction times (10-20 min) and high yields (70-91%). In addition, the advantages of using the microwave irradiation method in comparison to the conventional thermal heating were also demonstrated.Neste trabalho é descrita a síntese de uma série de 3-haloacetil-4-metilquinolinas a partir da reação de ciclocondensação de 4-alcoxivinil cetonas [R1C(O)CH=C(R2)(OCH3), onde R1 = CF3, CCl3, CHCl2, CF2Cl, CF2CF3 e R2 = Me, Et, Pr, Bu, i-Bu, i-Pent] com 2-aminoacetofenona. As condições reacionais utilizadas para a obtenção dos compostos heterocíclicos foram realizadas na presença d6 ácido p-tolueno sulfônico (ac. p-TsOH) e líquido iônico ([HMIM][TsO]) sob irradiação de micro-ondas. A relação molar empregada da 4-alcoxivinil cetona e da 2-aminoacetofenona foi de 1:1, respectivamente, para a quinolina R1 = CHCl2, enquanto que para as outras reações foi necessário uma relação molar de 1,2:1. Os resultados obtidos demonstraram que a combinação de líquido iônico e irradiação de micro-ondas foram eficazes para essa síntese, já que os produtos foram obtidos em tempo reacionais curtos (10- 20 min) e altos rendimentos (70-91%). Além disso, também foram mostradas as vantagens do método de irradiação de micro-ondas sobre o método convencional de aquecimento.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaIrradiação de micro-ondasLíquidos iônicosQuinolinasEnonasCiclocondensaçãoMicrowave irradiationIonic liquidQuinolineEnoneCyclocondensationCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de 3-haloacetil-4-metilquinolinas utilizando líquido iônico sob irradiação de micro-ondasMicrowave-assisted synthesis of 3-haloacetyl-4- methylquinolines in ionic liquidinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisMartins, Marcos Antonio Pintohttp://lattes.cnpq.br/6457412713967642Frizzo, Clarissa Piccininhttp://lattes.cnpq.br/0029279904716491Amaral, Simone Schneiderhttp://lattes.cnpq.br/3630924725753644http://lattes.cnpq.br/6809940830015445Prola, Liziê Daniela Tentler100600000000400500300500300c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1e7a3c55d-a7d0-42aa-b2da-fbfc9604f896bf4338e5-e87c-4326-93b7-60f8f505f46675993644-ddaa-4ef7-a552-a70d9b33e9a8info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALPROLA, LIZIE DANIELA TENTLER.pdfapplication/pdf2041127http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10492/1/PROLA%2c%20LIZIE%20DANIELA%20TENTLER.pdf6b6c271091f81309f725ec0d00a59a5fMD51TEXTPROLA, LIZIE DANIELA TENTLER.pdf.txtPROLA, LIZIE DANIELA TENTLER.pdf.txtExtracted texttext/plain123791http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10492/2/PROLA%2c%20LIZIE%20DANIELA%20TENTLER.pdf.txt92d7ac7b34c7896576f6eb1d3fcfd7d7MD52THUMBNAILPROLA, LIZIE DANIELA TENTLER.pdf.jpgPROLA, LIZIE DANIELA TENTLER.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6071http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10492/3/PROLA%2c%20LIZIE%20DANIELA%20TENTLER.pdf.jpgded4bf595460d5b9118843d1a1820357MD531/104922023-06-26 09:52:21.779oai:repositorio.ufsm.br:1/10492Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2023-06-26T12:52:21Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false
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