Perfil metabolômico e avaliação biológica de espécies de Senna e Cassia

• Ano de defesa: 2020
• Autor(a) principal: Nascimento, Michelle Nauara Gomes
• Orientador(a): Pivatto, Marcos
• Banca de defesa: Sousa , Raquel Maria Ferreira, Cruz, Welington de Oliveira, Lago, João Henrique Ghilardi, Sousa, Lorena Ramos Freitas
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Uberlândia
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Senna; Cassia; Flores; Folhas; Quimiometria; Espectrometria de massas; Metabólitos secundários; Flowers; Leaves; Chemometrics; Mass spectrometry; Secondary metabolites; Química
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS
• Link de acesso: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/31175; http://doi.org/10.14393/ufu.te.2020.627

Espécies dos gêneros Senna e Cassia (Fabaceae) apresentam vasta diversidade química e relevante atividade biológica, o que nos motivou para a seleção de duas espécies de Cassia (C. fistula e C. bakeriana) e oito espécies de Senna (S. macranthera, S. occidentalis, S. siamea, S. obtusifolia, S. spectabilis, S. silvestris, S. pendula e S. alata), para serem estudadas do ponto de vista químico e biológico. Extratos etanólicos das flores e folhas destas espécies foram preparados e analisados por espectrometria de massas (EM) de alta resolução com ionização por eletrospray (IES). Através de ferramentas quimiométricas de análise de componentes principais (PCA) e análise hierárquica de agrupamentos (HCA) foi realizado um estudo para agrupar as espécies que apresentaram perfil metabólico semelhante. Em todas as análises S. spectabilis se manteve separada das demais, o que pode ser justificado pela presença dos alcaloides piperidínicos identificados por EM somente nesta espécie. O mesmo comportamento foi observado para S. macranthera, que também mostrou um perfil metabólico diferente, quando comparado com as demais espécies investigadas. As espécies S. siamea e S. silvestris ficaram agrupadas, sugerindo que ambas apresentam composição química semelhante. A análise dos EM e EM/EM, em comparação com bases de dados de produtos naturais e padrões de fragmentação conhecidos, permitiu identificar 48 compostos previamente relatados nas espécies de Senna e Cassia, tais como flavonoides (agliconas e glicosilados), antraquinonas, cromonas, ácidos fenólicos, proantocianidinas e alcaloides, importantes para a compreensão das análises de PCA e HCA. Os extratos etanólicos das folhas e flores de todas as espécies foram submetidos à avaliação da atividade de inibição da lipase pancreática, antimicrobiana e citotóxica. Na avaliação da atividade de inibição da lipase pancreática, o extrato das flores de C. fistula apresentou o melhor resultado com IC50 = 25,68 ± 1,72 µg mL–1. Os melhores resultados das análises das atividades antimicrobiana e citotóxica foram observados para o extrato etanólico e fração acetato de etila das flores de S. macranthera, que apresentaram atividade antifúngica contra três cepas de Candida (C. albicans, C. tropicalis e C. glabrata), com valores de concentração inibitória mínima (CIM) variando de 23,43 a 5,86 µg mL1 que quando comparadas com os dados descritos na literatura, indicam que as amostras são ativas e promissoras (CIM ≤ 50 µg mL1) e, valores de índice de seletividade (IS), variando de 1,34 a 1,94 que indicam baixa citotoxicidade. A análise da fração acetato de etila de S. macranthera por CLAE-IES-EM/EM permitiu identificar um total de dezoito compostos, incluindo um ácido orgânico, dois flavan-3-ol, uma flavona, dois flavonois glicosilados, cinco dímeros e sete trímeros de proantocianidinas, que provavelmente estão associados aos resultados antimicrobianos desta espécie. Por não apresentar relatos na literatura, S. silvestris foi selecionada para o estudo químico mais detalhado visando o isolamento dos metabólitos secundários. O extrato etanólico das flores foi submetido ao fracionamento cromatográfico, o que levou ao isolamento de duas antraquinonas, crisofanol (I) e fisciona (II), um ácido graxo, o ácido palmítico (III), quatro flavonoides, luteolina (IV), aromadendrina (V), luteolina-7-O-glucosídeo (VIII) e quercetina-3-O-glucosídeo (IX), uma dihidroisocumarina, a 6-dihidroximeleina (VI) e uma cromona, a cassiacromona (VII) que foram caracterizados por técnicas espectroscópicas (espectroscopia de absorção na região do infravermelho, do ultravioleta-visível e ressonância magnética nuclear) e espectrométricas (espectrometrias de massas).