Síntese e fitotoxicidade de 3-arilquinolin-4(1H)-onas

• Ano de defesa: 2015
• Autor(a) principal: Miranda, Izabel Luzia
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa
• Palavras-chave em Português: Síntese orgânica; Quinolonas; Fitotoxicidade; Herbicidas; Química Orgânica
• Link de acesso: http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/7640

As quinolonas constituem uma classe de compostos que apresentam diversas atividades biológicas como medicinais, farmacêuticas e agroquímicas. Apresentam ainda, atividade sobre o fotossistema II, inibindo a cadeia transportadora de elétrons, o que confere a esta classe de compostos uma potencial atividade herbicida. Sua principal fonte natural é constituída por plantas da família Rutaceae. O presente trabalho objetivou a síntese de novas 3-arilquinolin-4(1H)-onas, partindo-se de uma etapa de ciclocondensação entre a 2- aminoacetofenona e o formato de metila que forneceu a quionolin-4(1H)-ona com 84% de rendimento. A segunda etapa consistiu numa reação de iodação, para adição de um bom grupo abandonador à molécula, e se processou com 92% de rendimento. Em seguida o grupo NH da quinolona foi protegido por meio de uma reação de metilação (88%). Por fim a 3-iodo-1- metilquinolin-4(1H)-ona foi submetida a uma reação de acoplamento de Suzuki-Miyaura fornecendo doze análogos: 1-metil-3-fenilquinolin-4(1H)-ona (64%), 3-(2-metoxifenil)-1- metilquinolin-4(1H)-ona (78%), 3-(4-fluoro-2-metoxifenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (68%), 3-(5-fluoro-2-metoxifenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (77%), 3-(5-bromo-2-metoxifenil)-1- metilquinolin-4(1H)-ona (65%), 3-(5-cloro-2-metoxifenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (70%), 3-(3-clorofenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (73%), 3-(4-clorofenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (75%), 3-(4-bromofenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (65%), 3-(3-metoxifenil)-1- metilquinolin-4(1H)-ona (71%), 3-(3-bromofenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (61%) e 3-(4- metoxifenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (72%). A avaliação de atividade fitotóxica foi realizada por meio de ensaio em placa de Petri empregando-se sementes de sorgo (Sorghum bicolor) e de pepino (Cucumis sativus) como indicadores de fitotoxicidade e por meio de ensaio in vitro de inibição do transporte de elétrons em cloroplastos de espinafre (Spinacea oleracea L.). De forma geral, os compostos apresentaram maior fitotoxicidade para a espécie dicotiledônea (pepino). O composto 25 foi o mais seletivo. No ensaio de inibição da reação de Hill, o composto 21 foi o que apresentou maior efeito sobre a redução do ferricianeto de potássio na presença de cloroplastos isolados de folhas de espinafre nas concentrações de 50 e 100 μM.