Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural
Ano de defesa: | 2013 |
---|---|
Autor(a) principal: | |
Orientador(a): | |
Banca de defesa: | |
Tipo de documento: | Tese |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Viçosa
|
Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
|
Departamento: |
Não Informado pela instituição
|
País: |
Não Informado pela instituição
|
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/8551 |
Resumo: | O Capítulo 1 dessa tese descreve a síntese e a caracterização de 53 substâncias (36 inéditas), sendo 4 sulfonamidas primárias, 3 adutos de Morita-Baylis-Hillman e 2 brometos derivados, 9 sulfonilditiocarbimatos de potássio, 8 sais de tetrabutilamônio de complexos de zinco com sulfonilditiocarbimatos, 7 sais de tetrabutilamôniuo de complexos de zinco com sulfoniltritiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de dissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de trissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 10 alilsulfonamidas e 12 alilditiocarbimatos. Todos os compostos inéditos foram completamente caracterizados via espectroscopias no IV e de RMN, e espectrometria de massas. Além disso, experimentos de NOEdif e de difração de raios x confirmaram a configuração Z das alilsulfonamidas e alilditiocarbimatos. O Capítulo 2 descreve a atividade dos compostos sintetizados como aceleradores da vulcanização da borracha natural. Os complexos de zinco foram mais ativos (menores valores de t 90 e maiores densidades de ligações cruzadas), seguidos pelos dissulfetos, trissulfetos e alilditiocarbimatos. A resistência à tração e ao rasgamento dos artefatos vulcanizados com os novos aceleradores foram maiores ou equiparáveis àquelas obtidas com o uso dos aceleradores comerciais ZDMC, MBTS, TMTD e TBBS, com a vantagem adicional de não serem geradores de nitrosaminas. O Capítulo 3 descreve os estudos sobre as atividades biológicas de algumas das classes de compostos derivados de sulfonamidas, contra Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Phytophthora infestans e Alternaria grandis. Os tritiocarbimatos de zinco mostraram um bom potencial agroquímico para o controle de requeima e, principalmente da pinta preta da batata. As alilsulfonamidas foram ativas contra C. gloeosporioides, sendo os compostos com os substituintes R = C 6 H 5 , p-NO 2 C 6 H 4 e C 4 H 9 os mais promissores, sendo mais ativos que as sulfonamidas primárias correspondentes. A atividade antifúngica contra Botrytis cinerea dos alilditiocarbimatos foi avaliada pelo método Poison Food e observou-se que todos foram ativos, apresentando inibições maiores do que a dos brometos de Morita-Baylis-Hillman precursores. |
id |
UFV_e5e638aec69142bef5b4f31d4c60e527 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:locus.ufv.br:123456789/8551 |
network_acronym_str |
UFV |
network_name_str |
LOCUS Repositório Institucional da UFV |
repository_id_str |
|
spelling |
Leite, Marcelo RibeiroZambolim, LaércioTavares, Eder do Coutohttp://lattes.cnpq.br/6807521153092942Rubinger, Mayura Marques Magalhães2016-09-12T17:16:25Z2016-09-12T17:16:25Z2013-08-23TAVARES, Eder do Couto. Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural. 2013. 252 f. Tese (Doutorado em Agroquímica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa. 2013.http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/8551O Capítulo 1 dessa tese descreve a síntese e a caracterização de 53 substâncias (36 inéditas), sendo 4 sulfonamidas primárias, 3 adutos de Morita-Baylis-Hillman e 2 brometos derivados, 9 sulfonilditiocarbimatos de potássio, 8 sais de tetrabutilamônio de complexos de zinco com sulfonilditiocarbimatos, 7 sais de tetrabutilamôniuo de complexos de zinco com sulfoniltritiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de dissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de trissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 10 alilsulfonamidas e 12 alilditiocarbimatos. Todos os compostos inéditos foram completamente caracterizados via espectroscopias no IV e de RMN, e espectrometria de massas. Além disso, experimentos de NOEdif e de difração de raios x confirmaram a configuração Z das alilsulfonamidas e alilditiocarbimatos. O Capítulo 2 descreve a atividade dos compostos sintetizados como aceleradores da vulcanização da borracha natural. Os complexos de zinco foram mais ativos (menores valores de t 90 e maiores densidades de ligações cruzadas), seguidos pelos dissulfetos, trissulfetos e alilditiocarbimatos. A resistência à tração e ao rasgamento dos artefatos vulcanizados com os novos aceleradores foram maiores ou equiparáveis àquelas obtidas com o uso dos aceleradores comerciais ZDMC, MBTS, TMTD e TBBS, com a vantagem adicional de não serem geradores de nitrosaminas. O Capítulo 3 descreve os estudos sobre as atividades biológicas de algumas das classes de compostos derivados de sulfonamidas, contra Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Phytophthora infestans e Alternaria grandis. Os tritiocarbimatos de zinco mostraram um bom potencial agroquímico para o controle de requeima e, principalmente da pinta preta da batata. As alilsulfonamidas foram ativas contra C. gloeosporioides, sendo os compostos com os substituintes R = C 6 H 5 , p-NO 2 C 6 H 4 e C 4 H 9 os mais promissores, sendo mais ativos que as sulfonamidas primárias correspondentes. A atividade antifúngica contra Botrytis cinerea dos alilditiocarbimatos foi avaliada pelo método Poison Food e observou-se que todos foram ativos, apresentando inibições maiores do que a dos brometos de Morita-Baylis-Hillman precursores.Chapter 1 describes the syntheses and characterization of 53 substances (36 novel substances), being 4 primay sulfonamides, 3 Morita-Baylis-Hillman adducts and 2 bromide derivatives, 9 potassium sulfonyldithiocarbimates salts, 8 tetrabutylammonium salts of zinc(II) complexes with sulfonyldithiocarbimates, 7 tetrabutylammonium salts of zinc(II) complexes with sulfonyltrithiocarbimates, 4 tetrabutylammonium salts of disulfides derived from dithiocarbimates, 4 tetrabutylammonium salts of trisulfides derived from dithiocarbimates, 11 allylsulfonamides and 12 allyldithiocarbimates. All novel compounds were fully characterized by IR and NMR spectroscopy and mass spectrometry. Furthermore, NOEdif experiments and X-ray diffraction confirmed the Z configuration of allyl sulfonamides and allyldithiocarbimates. Chapter 2 describes a study of the activity of the compounds as vulcanization accelerators of natural rubber. The zinc complexes were more active (lower values of t 90 and higher density of crosslinking), followed by disulfides, and trissulfides and allylditiocarbimates. The tensile strength and tear strength of vulcanized artifacts with the new accelerators were higher or comparable to those obtained with the use of commercial accelerators ZDMC, MBTS, TMTD and TBBS, with the additional advantage of not being nitrosamines generators. Chapter 3 describes studies on the biological activities of some classes of compounds derived from sulfonamides, against Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Phytophthora infestans and Alternaria grandis. The zinc trithiocarbimates showed good agrochemical potential to control late blight and especially the potato early blight. The allylsulfonamides were active against C. gloeosporioides, and compounds with the substituents R = C 6 H 5 , p-NO 2 C 6 H 4 C 4 H 9 were the most promising being more active than the corresponding primary sulfonamide. The antifungal activity against Botrytis cinerea of allyldithiocarbimates was evaluated by Poison Food method and observed that all were active, with greater inhibition than precursors Morita-Baylis-Hillman bromides.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de ViçosaSulfonamidasDitiocarbimatosFungicidasBorrachaQuímica OrgânicaSíntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha naturalSynthesis and characterization of sulfonamide derivatives and Morita-Baylis- Hillman adducts and their antifungal and accelerator of the natural rubber vulcanization activityinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisUniversidade Federal de ViçosaDepartamento de QuímicaDoutor em AgroquímicaViçosa - MG2013-08-23Doutoradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:LOCUS Repositório Institucional da UFVinstname:Universidade Federal de Viçosa (UFV)instacron:UFVORIGINALtexto completo.pdftexto completo.pdftexto completoapplication/pdf12040034https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/8551/1/texto%20completo.pdfc9f2e88e44f1d2104341ee1527650da9MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/8551/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52THUMBNAILtexto completo.pdf.jpgtexto completo.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg3646https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/8551/3/texto%20completo.pdf.jpg719d0b75279d7db6033cf8d04e6a4439MD53TEXTtexto completo.pdf.txttexto completo.pdf.txtExtracted texttext/plain292052https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/8551/4/texto%20completo.pdf.txt561714948efd8168c50a242c81303511MD54123456789/85512016-09-14 07:31:53.642oai:locus.ufv.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://www.locus.ufv.br/oai/requestfabiojreis@ufv.bropendoar:21452016-09-14T10:31:53LOCUS Repositório Institucional da UFV - Universidade Federal de Viçosa (UFV)false |
dc.title.pt-BR.fl_str_mv |
Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural |
dc.title.en.fl_str_mv |
Synthesis and characterization of sulfonamide derivatives and Morita-Baylis- Hillman adducts and their antifungal and accelerator of the natural rubber vulcanization activity |
title |
Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural |
spellingShingle |
Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural Tavares, Eder do Couto Sulfonamidas Ditiocarbimatos Fungicidas Borracha Química Orgânica |
title_short |
Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural |
title_full |
Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural |
title_fullStr |
Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural |
title_full_unstemmed |
Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural |
title_sort |
Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural |
author |
Tavares, Eder do Couto |
author_facet |
Tavares, Eder do Couto |
author_role |
author |
dc.contributor.authorLattes.pt-BR.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/6807521153092942 |
dc.contributor.none.fl_str_mv |
Leite, Marcelo Ribeiro Zambolim, Laércio |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Tavares, Eder do Couto |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Rubinger, Mayura Marques Magalhães |
contributor_str_mv |
Rubinger, Mayura Marques Magalhães |
dc.subject.pt-BR.fl_str_mv |
Sulfonamidas Ditiocarbimatos Fungicidas Borracha |
topic |
Sulfonamidas Ditiocarbimatos Fungicidas Borracha Química Orgânica |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
Química Orgânica |
description |
O Capítulo 1 dessa tese descreve a síntese e a caracterização de 53 substâncias (36 inéditas), sendo 4 sulfonamidas primárias, 3 adutos de Morita-Baylis-Hillman e 2 brometos derivados, 9 sulfonilditiocarbimatos de potássio, 8 sais de tetrabutilamônio de complexos de zinco com sulfonilditiocarbimatos, 7 sais de tetrabutilamôniuo de complexos de zinco com sulfoniltritiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de dissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de trissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 10 alilsulfonamidas e 12 alilditiocarbimatos. Todos os compostos inéditos foram completamente caracterizados via espectroscopias no IV e de RMN, e espectrometria de massas. Além disso, experimentos de NOEdif e de difração de raios x confirmaram a configuração Z das alilsulfonamidas e alilditiocarbimatos. O Capítulo 2 descreve a atividade dos compostos sintetizados como aceleradores da vulcanização da borracha natural. Os complexos de zinco foram mais ativos (menores valores de t 90 e maiores densidades de ligações cruzadas), seguidos pelos dissulfetos, trissulfetos e alilditiocarbimatos. A resistência à tração e ao rasgamento dos artefatos vulcanizados com os novos aceleradores foram maiores ou equiparáveis àquelas obtidas com o uso dos aceleradores comerciais ZDMC, MBTS, TMTD e TBBS, com a vantagem adicional de não serem geradores de nitrosaminas. O Capítulo 3 descreve os estudos sobre as atividades biológicas de algumas das classes de compostos derivados de sulfonamidas, contra Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Phytophthora infestans e Alternaria grandis. Os tritiocarbimatos de zinco mostraram um bom potencial agroquímico para o controle de requeima e, principalmente da pinta preta da batata. As alilsulfonamidas foram ativas contra C. gloeosporioides, sendo os compostos com os substituintes R = C 6 H 5 , p-NO 2 C 6 H 4 e C 4 H 9 os mais promissores, sendo mais ativos que as sulfonamidas primárias correspondentes. A atividade antifúngica contra Botrytis cinerea dos alilditiocarbimatos foi avaliada pelo método Poison Food e observou-se que todos foram ativos, apresentando inibições maiores do que a dos brometos de Morita-Baylis-Hillman precursores. |
publishDate |
2013 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2013-08-23 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2016-09-12T17:16:25Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2016-09-12T17:16:25Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
format |
doctoralThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.citation.fl_str_mv |
TAVARES, Eder do Couto. Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural. 2013. 252 f. Tese (Doutorado em Agroquímica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa. 2013. |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/8551 |
identifier_str_mv |
TAVARES, Eder do Couto. Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural. 2013. 252 f. Tese (Doutorado em Agroquímica) - Universidade Federal de Viçosa, Viçosa. 2013. |
url |
http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/8551 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Viçosa |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Viçosa |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:LOCUS Repositório Institucional da UFV instname:Universidade Federal de Viçosa (UFV) instacron:UFV |
instname_str |
Universidade Federal de Viçosa (UFV) |
instacron_str |
UFV |
institution |
UFV |
reponame_str |
LOCUS Repositório Institucional da UFV |
collection |
LOCUS Repositório Institucional da UFV |
bitstream.url.fl_str_mv |
https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/8551/1/texto%20completo.pdf https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/8551/2/license.txt https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/8551/3/texto%20completo.pdf.jpg https://locus.ufv.br//bitstream/123456789/8551/4/texto%20completo.pdf.txt |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
c9f2e88e44f1d2104341ee1527650da9 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 719d0b75279d7db6033cf8d04e6a4439 561714948efd8168c50a242c81303511 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
LOCUS Repositório Institucional da UFV - Universidade Federal de Viçosa (UFV) |
repository.mail.fl_str_mv |
fabiojreis@ufv.br |
_version_ |
1794528661881225216 |