Modificação de biodiesel de soja para produção de aditivo com atividade biológica
| Ano de defesa: | 2015 |
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Resumo: | Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Tecnologias Química e Biológica, 2015. |
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Modificação de biodiesel de soja para produção de aditivo com atividade biológicaBiodiesel - óleo de sojaAtividade biológicaLíquidos - íonsTese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Tecnologias Química e Biológica, 2015.Neste trabalho foi empregado um sistema bifásico utilizando o líquido iônico 1-butil-3-metilimidazólio para as reações de hidroformilação-condensação com n-butilamina utilizando o complexo HRhCO(PPh3)3 como precursor catalítico para modificação de biodiesel de soja. Utilizando um excesso do ligante PPh3, a presença do líquido iônico aumentou a seletividade para a formação de imina quando comparada com a reação realizada em condições similares, mas em meio homogêneo. O rendimento para imina alcançou 75% após 24 h. Por outro lado, na ausência de um excesso de PPh3, o uso do líquido iônico teve efeito contrário para a reação, de forma que a seletividade para imina diminuiu. Este resultado foi atribuído à formação de carbenos N-heterocíclicos que se coordenam com o Rh para formar espécies catalíticas ativas para reações paralelas e/ou consecutivas. Quando um excesso de PPh3 é usado, ele impede a coordenação dos carbenos, mantendo o Rh na forma de complexo ativo para a hidroformilação. Os produtos nitrogenados obtidos apresentaram excelente atividade antimicrobiana contra fungos e bactérias comumente presentes em tanques de armazenamento de combustível.A biphasic catalytic system using the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate was employed for tandem hydroformylation-amine condensation reactions of soybean biodiesel using HRhCO(PPh3)3 as the catalyst precursor and n-butylamine. When a tenfold excess of the ligand PPh3was employed, the presence of the ionic liquid increased the selectivity for imine if compared to the reaction carried out under similar conditions, but in homogeneous media. The yield for imine reached 75% after 24 h. On the other hand, in the absence of a PPh3 excess, the effect of using the ionic liquid was opposite and the selectivity for imine decreased. This supposedly occurred due to the generation of N-heterocyclic carbenes, which would coordinate to Rh to form species active for parallel and/or consecutive reactions. When an excess PPh3 is used, it suppresses the carbenes coordination, maintaining the Rh complex in a form active for hydroformylation. The obtained imine products presented remarkable antimicrobial activity towards a set of fungi and bacteria commonly present in fuel storage tanks.Suarez, Paulo Anselmo ZianiPrauchner, Marcos JulianoRamalho, Hugo de Farias2016-08-25T17:28:45Z2016-08-25T17:28:45Z2016-08-252015-12-15info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfRAMALHO, Hugo de Farias. Modificação de biodiesel de soja para produção de aditivo com atividade biológica. 2015. xiii, 66 f., il. Tese (Doutorado em Química)—Universidade de Brasília, Brasília, 2015.http://repositorio.unb.br/handle/10482/21331http://dx.doi.org/10.26512/2015.12.T.21331A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data.info:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNB2023-07-11T00:38:52Zoai:repositorio.unb.br:10482/21331Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2023-07-11T00:38:52Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false |
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