Síntese de compostos 1,2,3-triazólicos : potenciais inibidores da proteína auxiliar Nef do vírus HIV-1

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2011
Autor(a) principal: Corrêa, Lucília Zeymer Alves
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Proteínas
Biologia molecular
Link de acesso: http://repositorio.unb.br/handle/10482/10123
Resumo: Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2011.
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spelling Síntese de compostos 1,2,3-triazólicos : potenciais inibidores da proteína auxiliar Nef do vírus HIV-1ProteínasBiologia molecularDissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2011.O vírus da imunodeficiência humana infecta linfócitos T, que possuem o receptor CD 4 na membrana plasmática. Inicialmente, o CD 4 é responsável pela entrada do vírus na célula hospedeira. Em um segundo momento, ocorre a modulação negativa do CD 4 pela proteína auxiliar Nef do vírus HIV-1, o que possibilita a saída do vírus para infectar outra célula. O antibiótico Ikarugamicina impede a modulação negativa do CD4 pela proteína auxiliar Nef e reestabelece o nível de CD 4 na membrana plasmática, mas é citotóxico em testes in vitro. Inibidores da proteína auxiliar Nef vêm sendo amplamente estudados como possíveis fármacos para o tratamento antirretroviral. O objetivo deste trabalho é a síntese de possíveis inibidores da proteína auxiliar Nef do vírus HIV -1. A partir de estudos de interação molecular, propusemos a síntese de seis moléculas, que contêm os grupos 3-amino-1,2,4-triazol, uracila ou 1,2,3-triazol, como possíveis inibidores da proteína auxiliar Nef do vírus HIV-1. Após análise retrossintética, diversas rotas foram propostas para a síntese das moléculas. Após várias tentativas de síntese, não se obteve sucesso na síntese da molécula com o grupo 3-amino-1,2,4-triazol, e da molécula com o grupo uracila. Um total de quatro moléculas contendo o anel 1,2,3-triazólico foram sintetizadas por rota sintética direta, obtendo-se excelentes rendimentos. A síntese envolveu a preparação do grupo azida, seguida por reação de Huisgen – reação click – e acoplamento com DCC/DMAP. ______________________________________________________________________________ ABSTRACTThe human immunodeficiency virus infects T lymphocytes that have the CD4 receptor on the plasma membrane. Initially, CD4 is responsible for virus entry into the host cell. In a second stage, the CD 4 downregulation by the auxiliary protein of HIV-1 Nef occurs, allowing the exit of the virus to infect another cell. The antibiotic Ikarugamycin prevents downregulation of CD 4 by the Nef auxiliary protein and restores the level of CD4 at the plasma membrane, but in vitro tests it is cytotoxic. Nef inhibitors have been investigated as potential drugs for antiretroviral treatment. The aim of this work is the synthesis of potential inhibitors of auxiliary protein HIV-1 Nef. Based on studies of molecular interaction we proposed the synthesis of six molecules, which contain the groups 3-amino-1,2,4-triazole, 1,2,3-triazole or uracil as potential inhibitors of the auxiliary protein HIV -1 Nef. After retrosynthetic analysis, several routes have been proposed for the synthesis of these molecules. Several attempts to synthesize molecules with the 3-amino-1,2,4-triazole and uracil groups, were performed without success. The molecules containing 1,2,3-triazole ring were synthesized by a direct synthetic route with excellent yields. The synthesis involved the preparation of the azide group, followed by the Huisgen reaction – click reaction – and DCC/DMAP coupling.Andrade, Carlos Kleber Zago deCorrêa, Lucília Zeymer Alves2012-03-21T12:55:34Z2012-03-21T12:55:34Z2012-03-212011-12-09info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfCORRÊA, Lucília Zeymer Alves. Síntese de compostos 1,2,3-triazólicos: potenciais inibidores da proteína auxiliar Nef do vírus HIV-1. Dissertação(Mestrado em Química)—Universidade de Brasília, Brasília, 2011.http://repositorio.unb.br/handle/10482/10123info:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNB2023-07-17T20:06:58Zoai:repositorio.unb.br:10482/10123Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2023-07-17T20:06:58Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
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