Estudos envolvendo a adição nucleofílica de 1,3-ciclohexanodionas a 1,4-diaril-1,3-diinos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Santos, Emerson Andrade Ferreira dos, 1990-
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: [s.n.]
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Furanos
Adição nucleofílica
Compostos heterocíclicos
Enonas cíclicas
Síntese orgânica
Furans
Nucleophilic addition
Heterocyclic compounds
Cyclic enones
Organic synthesis
Link de acesso: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1635495
Resumo: Orientador: Airton Gonçalves Salles Junior
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Recentemente, um número considerável de trabalhos investigando a formação de furanos através da ciclização de moléculas alifáticas tem sido relatado. Paralelamente, a condensação de 1,3-diinos com compostos contendo átomos de oxygênio ¿ nitrogênio ou enxofre ¿ para a síntese de heterociclos surgiu como uma atual tendência. Entretanto, não há relatos sobre a condensação de 1,4-diaril-1,3-diinos com dicetonas, nem da adição de dicetonas a ligações triplas na literatura. Neste trabalho, a triagem da adição nucleofílica de dionas ao 1,4-diaril-1,3-diino utilizando-se 1,3-ciclohexanodiona e 2,4-pentanona como nucleófilos é proposta. O produto de condensação do 1,4-diaril-1,3-diino com a 1,3-ciclohexanodiona foi analisado por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) e sua estrutura inédita determinada por cristalografia de raios X. Testes para o desenvolvimento de uma abordagem one pot, onde o diino seria formado in situ e então sofreria a reação de condensação com a dicetona, foram realizados, como também a otimização da etapa de ataque nucleofílico. Por fim, quatro 1,4-diaril-1,3-diinos diferentes e três 1,3-ciclohexanodionas diferentes foram utilizadas, gerando onze estruturas furânicas inéditas. Uma das combinações diino-dicetona não levou à reaçãoAbstract: Furans are important heterocycles moieties found in a large number of natural and structural compounds, which may exhibit pharmacological effects such as the antitumoral and the antidepressive, and represent a class of versatile intermediates in the organic synthesis. The two classical methods for synthesizing furans are the Paal-Knorr and the Feist-Bénary reactions and recently, a considerable number of works investigating the formation of furans through the cyclization of aliphatic molecules has been reported. Besides, the condensation of 1,3-diynes with compounds containing oxygen - nitrogen or sulfur - atoms for the synthesis of heterocycles emerged as a recent trend as well. Nevertheless, there is no report about the condensation of 1,4-diaryl-1,3-diynes with diones, nor about the addiction of diones to triple bonds in the literature. In this work, the screening of the possible reaction of nucleophilic addition of diones to 1,4-diaryl-1,3-diynes utilizing 1,3-cyclohexanedione and 2,4-pentanedione as nucleophiles was proposed. The condensation product of the 1,4-diaryl-1,3-diyne with the 1,3-cyclohexanedione was analyzed through Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and its novel structure determined though X-ray crystallography. Tests for the development of a one pot approach, in which the diyne would be formed in situ and then undergo the condensation with the dione were conducted, as well an optimization of the step of nucleophilic attack. Finally, four different 1,4-diaryl-1,3-diynes and three different 1,3-cyclohexanediones were used, from where eleven new furan structures were obtained. One of the combination diyne-dione resulted in no reactionMestradoQuímica OrgânicaMestre em QuímicaCAPES1545249[s.n.]Salles Junior, Airton Gonçalves, 1977-Keppler, Artur FranzCoelho, Fernando Antonio SantosUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASSantos, Emerson Andrade Ferreira dos, 1990-20182018-07-25T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf1 recurso online (86 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1635495SANTOS, Emerson Andrade Ferreira dos. Estudos envolvendo a adição nucleofílica de 1,3-ciclohexanodionas a 1,4-diaril-1,3-diinos. 2018. 1 recurso online (86 p.) Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1635495. Acesso em: 26 abr. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1080472Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDFporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2019-03-18T14:51:20Zoai::1080472Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2019-03-18T14:51:20Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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