Obtenção e quantificação de (-)-hinoquinina a partir da transformação microbiana da (-)-cubebina por Aspergillus niger

• Ano de defesa: 2015
• Autor(a) principal: Arruda, Caroline
• Orientador(a): Ambrósio, Sérgio Ricardo
• Banca de defesa: Vieira, Paula Bruzadelle , Veneziani, Rodrigo Cassio Sola
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade de Franca
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Mestrado em Ciências
• Departamento: Pós-Graduação
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: (-)-cubebina; (-)-hinoquinina; Biotransformação fúngica
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.cruzeirodosul.edu.br/handle/123456789/972

A (-)-cubebina é uma lignana presente em inúmeras espécies vegetais e possui várias atividades biológicas já descritas, além de ser utilizada como material de partida para a semissíntese de outras lignanas estruturalmente relacionadas, como a (-)-hinoquinina, que se provou ser eficaz contra várias moléstias, destacando- se a atividade tripanocida. Assim, a obtenção da (-)-hinoquinina é promissora, pois os medicamentos atualmente no mercado não são completamente eficazes e ainda são relativamente tóxicos para o paciente. A semissíntese desta substância a partir da (-)-cubebina é, usualmente, catalizada por clorocromato de piridínio, um reagente extremamente tóxico e poluente. Considerando-se, então, que nenhum estudo de obtenção deste composto a partir de métodos biotecnológicos, que são considerados métodos “verdes”, ou seja, promovem a diminuição da geração de resíduos nocivos à saúde dos seres vivos e ao meio ambiente, este trabalho teve como objetivo realizar a biotransformação da (-)-cubebina pelo fungo filamentoso Aspergillus niger, visando a obtenção da (-)-hinoquinina a partir deste processo. Então, primeiramente, isolou-se a (-)- cubebina das sementes secas de Piper cubeba através de métodos cromatográficos e avaliou-se o período necessário para a completa transformação do substrato. Após, realizou-se a biotransformação em escala ampliada e o fracionamento do extrato fúngico obtido da transformação microbiana, por técnicas cromatográficas, para a obtenção da (-)-hinoquinina. A confirmação estrutural deste e da (-)-cubebina foi realizada através de RMN de 1H e 13C. Para a quantificação diária do produto visado, realizou-se a transformação microbiana em escala reduzida e, através de uma metodologia em CLAE, analisou-se diariamente o extrato fúngico obtido após cada dia de biotransformação. Após o período determinado para a transformação de todo o substrato, que foi igual a 14 dias, constatou-se que o rendimento obtido foi igual a 14,52% e, para a comprovação de que a quantificação realizada foi confiável, validou-se o método utilizado de acordo com a resolução RE 899/2003 da ANVISA. Considerando-se então os resultados obtidos deste trabalho, constatou-se que o rendimento obtido é promissor e o método utilizado é uma alternativa “verde” para a forma de obtenção da (-)-hinoquinina a partir da (-)-cubebina. Palavras- chave: (-)-cubebina; (-)-hinoquinina; biotransformação fúngica