Emprego de polímeros de impressão molecular na extração de ácido hipúrico e ácido metil-hipúrico em amostras de urina seguido de análise por eletroforese capilar

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2016
Autor(a) principal: Boscari, Carolina Nasser lattes
Orientador(a): Figueiredo, Eduardo Costa De lattes
Banca de defesa: Luccas, Pedro Orival, Borges, Keyller Bastos
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Alfenas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Instituto de Química
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://repositorio.unifal-mg.edu.br/handle/123456789/898
Resumo: Millions of workers are affected by diseases linked to exposure to chemicals in the workplace. In Brazil, the Regulatory Standard 7 sets parameters to control occupational exposure, setting reference values, the maximum biological index, the biological material and the analytical method used in determination of biological indicators. Hippuric acid and methyl hippuric acid are metabolites and biological indicators of the toluene and xylenes, respectively, and their determinations in urine samples can monitor the occupational exposition to these solvents. This work describes the synthesis and characterization of a probe impregnated with molecularly imprinted polymer (MIP) to extract hippuric and methyl hippuric acids directly from untreated urine samples, followed by micellar electrokinetic chromatography. The synthesis of selective MIP used reagents as methanol, metilhipúrico acid (template molecule), 4-vinylpyridine, ethylene glycol dimethacrylate, and 4,4'-azobis-4-cyanovaleric acid. The selectivity of the MIP probe was attested in comparison with the non imprinted polymer (NIP) probe. The extraction step occurred at 7 min and the desorption, performed in 50 mM sodium tetraborate buffer pH 10 with 0.5 mM cetyl trimethyl ammonium bromide (CTAB), also in 7 min. The internal standard used was 3-hydroxybenzoic acid (HBA) 1 g L-¹. The system variables were optimized to provide ideal conditions for the extraction and desorption of the analytes, as well as for MEKC analyses. The method was linear from 0.5 to 5.0 g L-¹ for both the analytes, with correlation coefficients > 0.994. The precisions and accuracies, expressed as relative standard deviation and relative error, were < 20.0 and within -15.4 to 16.6%, respectively, in accordance with the FDA recommendation. MIP probe has proven to be simple, cheap, resistant, and synthetically reproducible, being successfully used to analyze hippuric and methyl hippuric acids from real samples.
id UNIFAL_6bee382dc8394f5918fc8bedf7d8d714
oai_identifier_str oai:repositorio.unifal-mg.edu.br:123456789/898
network_acronym_str UNIFAL
network_name_str Repositório Institucional da Universidade Federal de Alfenas - RiUnifal
repository_id_str
spelling Boscari, Carolina Nasserhttp://lattes.cnpq.br/9819015829001124Luccas, Pedro OrivalBorges, Keyller BastosFigueiredo, Eduardo Costa Dehttp://lattes.cnpq.br/26734982435929962017-01-10T12:41:52Z2016-11-23BOSCARI, Carolina Nasser. Emprego de polímeros de impressão molecular na extração de ácido hipúrico e ácido metil-hipúrico em amostras de urina seguido de análise por eletroforese capilar. 2016. 91 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Alfenas, Alfenas, MG, 2016.https://repositorio.unifal-mg.edu.br/handle/123456789/898Millions of workers are affected by diseases linked to exposure to chemicals in the workplace. In Brazil, the Regulatory Standard 7 sets parameters to control occupational exposure, setting reference values, the maximum biological index, the biological material and the analytical method used in determination of biological indicators. Hippuric acid and methyl hippuric acid are metabolites and biological indicators of the toluene and xylenes, respectively, and their determinations in urine samples can monitor the occupational exposition to these solvents. This work describes the synthesis and characterization of a probe impregnated with molecularly imprinted polymer (MIP) to extract hippuric and methyl hippuric acids directly from untreated urine samples, followed by micellar electrokinetic chromatography. The synthesis of selective MIP used reagents as methanol, metilhipúrico acid (template molecule), 4-vinylpyridine, ethylene glycol dimethacrylate, and 4,4'-azobis-4-cyanovaleric acid. The selectivity of the MIP probe was attested in comparison with the non imprinted polymer (NIP) probe. The extraction step occurred at 7 min and the desorption, performed in 50 mM sodium tetraborate buffer pH 10 with 0.5 mM cetyl trimethyl ammonium bromide (CTAB), also in 7 min. The internal standard used was 3-hydroxybenzoic acid (HBA) 1 g L-¹. The system variables were optimized to provide ideal conditions for the extraction and desorption of the analytes, as well as for MEKC analyses. The method was linear from 0.5 to 5.0 g L-¹ for both the analytes, with correlation coefficients > 0.994. The precisions and accuracies, expressed as relative standard deviation and relative error, were < 20.0 and within -15.4 to 16.6%, respectively, in accordance with the FDA recommendation. MIP probe has proven to be simple, cheap, resistant, and synthetically reproducible, being successfully used to analyze hippuric and methyl hippuric acids from real samples.Anualmente, milhões de trabalhadores são afetados por doenças ligadas à exposição a agentes químicos no ambiente de trabalho. No Brasil, a Norma Regulamentadora 7 estabelece parâmetros para controle da exposição ocupacional, estabelecendo valores de referência, o índice biológico máximo permitido, o material biológico e o método analítico utilizado na determinação de indicadores biológicos. Para solventes como o tolueno e xileno, os indicadores biológicos são, respectivamente, os metabólitos ácido hipúrico (AH) e ácido 4-metil-hipúrico (AMH), excretados na urina. No trabalho proposto, sintetizou-se um polímero de impressão molecular (MIP) seletivo a AH e AMH, utilizando como reagentes metanol, ácido metilhipúrico (molécula molde), 4-vinilpiridina, etileno glicol dimetacrilato e ácido 4,4'-azobis 4-cianovalérico. O polímero sintetizado foi empregado na confecção de uma fibra extratora usada no preparo de amostras. A etapa de extração ocorreu em 7 min e a dessorção, realizada em tampão tetraborato de sódio 50 mM pH 10 com adição de 0,5 mM de brometo de cetil trimetil amônio (CTAB), também em 7 min. O padrão interno utilizado foi ácido 3 hidroxibenzóico (AHB) a 1 g L-¹. A solução de eluição foi analisada por cromatografia eletrocinética micelar (MEKC) com detecção por UV-vis. A amostragem foi eletrocinética com potencial elétrico de -4 KV e a corrida eletroforética com potencial elétrico de -15 kV. O eletrólito de corrida empregado foi o tampão tetraborato de sódio 50 mmol L-¹ pH 10 com adição de 0,5 mmol L-¹ de CTAB. A faixa analítica foi de 0,5 a 5 g L-¹, com amostras de urina fortificadas com 1 g L-¹ do padrão interno. Os analitos de interesse foram separados com resolução maior que 1,5, e com precisões intra e interdias menores de 20% para o limite de quantificação (LQ) (0,5 g L-¹) e menores que 15% para os demais pontos (2,0 e 5,0 g L-¹). As exatidões intra e interdias ficaram compreendidas entre -20 e 20% para o LQ (0,5 g L-¹) e entre -15 e 15% para os demais pontos (2,0 e 5,0 g L-¹) O método mostrou-se adequado para monitorização da exposição ao tolueno e xileno, pela quantificação dos metabólitos.application/pdfporUniversidade Federal de AlfenasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIFAL-MGBrasilInstituto de Químicainfo:eu-repo/semantics/openAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/Polímeros impressosCromatografia Capilar Eletrocinética MicelarToluenoXilenosUrinaQUIMICA ANALITICA::INSTRUMENTACAO ANALITICAEmprego de polímeros de impressão molecular na extração de ácido hipúrico e ácido metil-hipúrico em amostras de urina seguido de análise por eletroforese capilarinfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion13282530788267823066006001143264510063203452reponame:Repositório Institucional da Universidade Federal de Alfenas - RiUnifalinstname:Universidade Federal de Alfenas (UNIFAL)instacron:UNIFALBoscari, Carolina NasserLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81987https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/98ce4f2c-4295-4adc-861a-beae4ba0a5c2/download31555718c4fc75849dd08f27935d4f6bMD51CC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; charset=utf-849https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/ab3b38e5-cc62-41f7-b2c1-6e6cc7f497f9/download4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2fMD52license_textlicense_texttext/html; charset=utf-80https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/1fc5eb0c-84a3-4c39-96d1-92c950af98ba/downloadd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD53license_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-80https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/87d65a37-6a76-47e9-be3a-8b0210a461b9/downloadd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD54ORIGINALDissertação de Carolina Nasser Boscari.pdfDissertação de Carolina Nasser Boscari.pdfapplication/pdf3398756https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/d4ec9f60-9260-40df-997e-264647f6ed85/downloaddb6ff1bafa4d5be89bdaae36a71b8e9aMD55TEXTDissertação de Carolina Nasser Boscari.pdf.txtDissertação de Carolina Nasser Boscari.pdf.txtExtracted texttext/plain103514https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/48857e84-e7cf-4c02-bced-5b05bc7f4b98/download500fb769662777a462e6cc45a6a8bca9MD58THUMBNAILDissertação de Carolina Nasser Boscari.pdf.jpgDissertação de Carolina Nasser Boscari.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg2540https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/f6945fb1-1145-47cc-a9a0-a7f5f793c01e/downloadf6ca60cd965064c7c6b8f608bad5ea80MD57123456789/8982026-01-07 14:43:16.179http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/open.accessoai:repositorio.unifal-mg.edu.br:123456789/898https://repositorio.unifal-mg.edu.brRepositório InstitucionalPUBhttps://bdtd.unifal-mg.edu.br:8443/oai/requestrepositorio@unifal-mg.edu.bropendoar:2026-01-07T17:43:16Repositório Institucional da Universidade Federal de Alfenas - RiUnifal - Universidade Federal de Alfenas (UNIFAL)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
dc.title.pt-BR.fl_str_mv Emprego de polímeros de impressão molecular na extração de ácido hipúrico e ácido metil-hipúrico em amostras de urina seguido de análise por eletroforese capilar
title Emprego de polímeros de impressão molecular na extração de ácido hipúrico e ácido metil-hipúrico em amostras de urina seguido de análise por eletroforese capilar
spellingShingle Emprego de polímeros de impressão molecular na extração de ácido hipúrico e ácido metil-hipúrico em amostras de urina seguido de análise por eletroforese capilar
Boscari, Carolina Nasser
Polímeros impressos
Cromatografia Capilar Eletrocinética Micelar
Tolueno
Xilenos
Urina
QUIMICA ANALITICA::INSTRUMENTACAO ANALITICA
title_short Emprego de polímeros de impressão molecular na extração de ácido hipúrico e ácido metil-hipúrico em amostras de urina seguido de análise por eletroforese capilar
title_full Emprego de polímeros de impressão molecular na extração de ácido hipúrico e ácido metil-hipúrico em amostras de urina seguido de análise por eletroforese capilar
title_fullStr Emprego de polímeros de impressão molecular na extração de ácido hipúrico e ácido metil-hipúrico em amostras de urina seguido de análise por eletroforese capilar
title_full_unstemmed Emprego de polímeros de impressão molecular na extração de ácido hipúrico e ácido metil-hipúrico em amostras de urina seguido de análise por eletroforese capilar
title_sort Emprego de polímeros de impressão molecular na extração de ácido hipúrico e ácido metil-hipúrico em amostras de urina seguido de análise por eletroforese capilar
author Boscari, Carolina Nasser
author_facet Boscari, Carolina Nasser
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Boscari, Carolina Nasser
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/9819015829001124
dc.contributor.referee1.fl_str_mv Luccas, Pedro Orival
dc.contributor.referee2.fl_str_mv Borges, Keyller Bastos
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Figueiredo, Eduardo Costa De
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/2673498243592996
contributor_str_mv Luccas, Pedro Orival
Borges, Keyller Bastos
Figueiredo, Eduardo Costa De
dc.subject.por.fl_str_mv Polímeros impressos
Cromatografia Capilar Eletrocinética Micelar
Tolueno
Xilenos
Urina
topic Polímeros impressos
Cromatografia Capilar Eletrocinética Micelar
Tolueno
Xilenos
Urina
QUIMICA ANALITICA::INSTRUMENTACAO ANALITICA
dc.subject.cnpq.fl_str_mv QUIMICA ANALITICA::INSTRUMENTACAO ANALITICA
description Millions of workers are affected by diseases linked to exposure to chemicals in the workplace. In Brazil, the Regulatory Standard 7 sets parameters to control occupational exposure, setting reference values, the maximum biological index, the biological material and the analytical method used in determination of biological indicators. Hippuric acid and methyl hippuric acid are metabolites and biological indicators of the toluene and xylenes, respectively, and their determinations in urine samples can monitor the occupational exposition to these solvents. This work describes the synthesis and characterization of a probe impregnated with molecularly imprinted polymer (MIP) to extract hippuric and methyl hippuric acids directly from untreated urine samples, followed by micellar electrokinetic chromatography. The synthesis of selective MIP used reagents as methanol, metilhipúrico acid (template molecule), 4-vinylpyridine, ethylene glycol dimethacrylate, and 4,4'-azobis-4-cyanovaleric acid. The selectivity of the MIP probe was attested in comparison with the non imprinted polymer (NIP) probe. The extraction step occurred at 7 min and the desorption, performed in 50 mM sodium tetraborate buffer pH 10 with 0.5 mM cetyl trimethyl ammonium bromide (CTAB), also in 7 min. The internal standard used was 3-hydroxybenzoic acid (HBA) 1 g L-¹. The system variables were optimized to provide ideal conditions for the extraction and desorption of the analytes, as well as for MEKC analyses. The method was linear from 0.5 to 5.0 g L-¹ for both the analytes, with correlation coefficients > 0.994. The precisions and accuracies, expressed as relative standard deviation and relative error, were < 20.0 and within -15.4 to 16.6%, respectively, in accordance with the FDA recommendation. MIP probe has proven to be simple, cheap, resistant, and synthetically reproducible, being successfully used to analyze hippuric and methyl hippuric acids from real samples.
publishDate 2016
dc.date.issued.fl_str_mv 2016-11-23
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2017-01-10T12:41:52Z
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv BOSCARI, Carolina Nasser. Emprego de polímeros de impressão molecular na extração de ácido hipúrico e ácido metil-hipúrico em amostras de urina seguido de análise por eletroforese capilar. 2016. 91 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Alfenas, Alfenas, MG, 2016.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.unifal-mg.edu.br/handle/123456789/898
identifier_str_mv BOSCARI, Carolina Nasser. Emprego de polímeros de impressão molecular na extração de ácido hipúrico e ácido metil-hipúrico em amostras de urina seguido de análise por eletroforese capilar. 2016. 91 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Alfenas, Alfenas, MG, 2016.
url https://repositorio.unifal-mg.edu.br/handle/123456789/898
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.department.fl_str_mv 1328253078826782306
dc.relation.confidence.fl_str_mv 600
600
dc.relation.cnpq.fl_str_mv 1143264510063203452
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Alfenas
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UNIFAL-MG
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv Instituto de Química
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Alfenas
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da Universidade Federal de Alfenas - RiUnifal
instname:Universidade Federal de Alfenas (UNIFAL)
instacron:UNIFAL
instname_str Universidade Federal de Alfenas (UNIFAL)
instacron_str UNIFAL
institution UNIFAL
reponame_str Repositório Institucional da Universidade Federal de Alfenas - RiUnifal
collection Repositório Institucional da Universidade Federal de Alfenas - RiUnifal
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/98ce4f2c-4295-4adc-861a-beae4ba0a5c2/download
https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/ab3b38e5-cc62-41f7-b2c1-6e6cc7f497f9/download
https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/1fc5eb0c-84a3-4c39-96d1-92c950af98ba/download
https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/87d65a37-6a76-47e9-be3a-8b0210a461b9/download
https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/d4ec9f60-9260-40df-997e-264647f6ed85/download
https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/48857e84-e7cf-4c02-bced-5b05bc7f4b98/download
https://repositorio.unifal-mg.edu.br/bitstreams/f6945fb1-1145-47cc-a9a0-a7f5f793c01e/download
bitstream.checksum.fl_str_mv 31555718c4fc75849dd08f27935d4f6b
4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2f
d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
db6ff1bafa4d5be89bdaae36a71b8e9a
500fb769662777a462e6cc45a6a8bca9
f6ca60cd965064c7c6b8f608bad5ea80
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da Universidade Federal de Alfenas - RiUnifal - Universidade Federal de Alfenas (UNIFAL)
repository.mail.fl_str_mv repositorio@unifal-mg.edu.br
_version_ 1859830901301575680