Elaboração de métodos analíticos de desreplicação para o estudo metabolômico em espedies de Qualea (Vochysiaceae) : detecção e elucidação in situ de micromoléculas com potencial antioxidante

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2010
Autor(a) principal: Carnevale Neto, Fausto [UNESP]
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/97891
Resumo: Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia de desreplicação bioguiada para Qualea grandiflora e Q. cordata, duas espécies da família Vochysiaceae presentes no Cerrado Brasileiro com potencial etnofarmacológico, através dos bioensaios in vitro de inibição da polimerização da β-hematina bovina (compostos antimaláricos), redução do radical estável DPPH (antioxidante), bioautografia para avaliação da inibição da enzima acetilcolinesterase, avaliação citotóxica em linhagens celulares, avaliação de atividade antifúngica por microdiluição em placa e avaliação tripanocida frente à cepas Y de epimastigotas de Tripanosoma cruzi e, da detecção in silico dos constituintes moleculares majoritários a partir da técnica hifenada de HPLC-DAD-HRMS(ESI). As folhas e os ramos secos de Q.grandiflora e Q.cordata foram extraídos por maceração com etanol:água (8:2) e posteriormente fracionados em extração líquido-líquido com os solventes hexano, AcOEt e n-butanol. Entre os bioensaios realizados, a avaliação de inibição do radical DPPH apresentou valores significativos para as frações AcOEt dos ramos de Q.grandiflora e das folhas de Q. cordata. A partir disto, estas frações foram analisadas através da técnica hifenada HPLC-DAD-HRMS(ESI) e permitiram a detecção das flavanonas: 4',5,7-triidroxi-3'-metoxi-6,8-dimetilflavanona e 5,6,7-triidroxi-3',4'-dimetoxi-8-metilflavanona e dos diidroflavonóis: 4',7-diidroxi-5-metoxi-6-metildiidroflavonol e 3',4'-dimetoxi-5,7-diidroxi-6,8-dimetildiidroflavonol na fração AcOEt nas folhas de Q.cordata, e das flavanonas: 8-metilnaringenina e 4',5,7-triidroxi-3',6-dimetoxi-8-metilflavanona; benzofenona: Bis(2-hidroxi-4,6-dimetoxi-3-metilfenil)metanona e diidroflavonol: 3',4',5,6,7-pentaidroxi-8-metildiidroflavonol da fração AcOEt dos ramos de Q.grandiflora. Também realizou-se a análise in silico por RMN da fração...
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As folhas e os ramos secos de Q.grandiflora e Q.cordata foram extraídos por maceração com etanol:água (8:2) e posteriormente fracionados em extração líquido-líquido com os solventes hexano, AcOEt e n-butanol. Entre os bioensaios realizados, a avaliação de inibição do radical DPPH apresentou valores significativos para as frações AcOEt dos ramos de Q.grandiflora e das folhas de Q. cordata. A partir disto, estas frações foram analisadas através da técnica hifenada HPLC-DAD-HRMS(ESI) e permitiram a detecção das flavanonas: 4',5,7-triidroxi-3'-metoxi-6,8-dimetilflavanona e 5,6,7-triidroxi-3',4'-dimetoxi-8-metilflavanona e dos diidroflavonóis: 4',7-diidroxi-5-metoxi-6-metildiidroflavonol e 3',4'-dimetoxi-5,7-diidroxi-6,8-dimetildiidroflavonol na fração AcOEt nas folhas de Q.cordata, e das flavanonas: 8-metilnaringenina e 4',5,7-triidroxi-3',6-dimetoxi-8-metilflavanona; benzofenona: Bis(2-hidroxi-4,6-dimetoxi-3-metilfenil)metanona e diidroflavonol: 3',4',5,6,7-pentaidroxi-8-metildiidroflavonol da fração AcOEt dos ramos de Q.grandiflora. Também realizou-se a análise in silico por RMN da fração...In this work the bioguided phytochemical studies of Qualea grandiflora and Q. cordata, two species of Vochysiaceae greatly represented in the Brazilian Cerrado and with ethnopharmacology potential, were perfomed according to in vitro bioassays from antioxidant capacity and inhibition of ß-hematin polymerization (antimalarial compounds), scavenging activity of DPPH (antioxidant capacity), inhibition of acetyl cholinesterase (anti-Alzheimer), citotoxic activity against tumoral cell lines (anticancer), antifungal activity using a microdilution assay and tripanocidal activity performed with the Y-strain epimastigote forms of Tripanosoma cruzi, as well as in silico dereplication by means of HPLC-DAD-HRMS(ESI). The leaves and stem of Q.grandiflora and Q.cordata were extracted by maceration in etanol:water (8:2) and fractionated by liquid-liquid using hexane, AcOEt and n-butanol. The bioassays showed that AcOEt stem fraction of Q.grandiflora and AcOEt leaves fraction of Q. cordata are significantly activity in DPPH reduction. According to this results, the AcOEt fraction of the stem of Q.grandiflora and the leaves of Q.cordata were evaluated using HPLC-DAD-HRMS(ESI) and allowed the detection of two flavanones: 4',5,7-trihydroxy-3-methoxy-6,8-dimethylflavanone and 5,6,7-trihydroxy-3',4'-dimethoxy-8-methylflavanone, and the dihydroflavonols: 4',7-dihydroxy-5-methoxy-6-methyldihydroflavonol and 3',4'-dimethoxy-5,7-dihydroxy-6,8-dimethyldihydroflavonol from AcOEt leaves fraction of Q.cordata, and the flavanones: 8-methyl-naringenine and 4',5,7-trihydroxy-3',6-dimethoxy-8-methylflavanone, the benzophenone: bis (2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methylphenyl) metanone, and the dihydroflavonol: 3',4',5,6,7-pentahydroxy-8-methyldihydroflavonol from AcOEt stem fraction of Q. grandiflora. The AcOEt stem fraction of Q. grandiflora was analyzed through in silico NMR, comparing virtual 1H NMR standards spectra... (Complete abstract click electronic access below)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Universidade Estadual Paulista (Unesp)Castro-Gamboa, Ian [UNESP]Lopes, Márcia Nasser [UNESP]Universidade Estadual Paulista (Unesp)Carnevale Neto, Fausto [UNESP]2014-06-11T19:29:09Z2014-06-11T19:29:09Z2010-08-20info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis104 f. : il., color., grafs., tabs.application/pdfCARNEVALE NETO, Fausto. Elaboração de métodos analíticos de desreplicação para o estudo metabolômico em espedies de Qualea (Vochysiaceae) : detecção e elucidação in situ de micromoléculas com potencial antioxidante. 2010. 104 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista, Instituto de Química de Araraquara, 2010.http://hdl.handle.net/11449/97891000638441carnevaleneto_f_me_araiq.pdf33004030072P833004030072P83310170899693944Alephreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPporinfo:eu-repo/semantics/openAccess2025-05-28T10:52:19Zoai:repositorio.unesp.br:11449/97891Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestrepositoriounesp@unesp.bropendoar:29462025-05-28T10:52:19Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false
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