Aplicação de derivados quinolínicos na síntese de polímeros

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2024
Autor(a) principal: Moreno, Vitor Fernandes [UNESP]
Orientador(a): Silva Filho, Luiz Carlos da [UNESP]
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Palavras-chave em Inglês:
Link de acesso: https://hdl.handle.net/11449/258977
https://orcid.org/my-orcid?orcid=0000-0002-4325-5674
Resumo: Atualmente as resinas compostas a base de monômeros acrilados são os principais materiais para restaurações odontológicas por demonstrarem bons desempenhos clínicos e estéticos. No entanto, a polimerização incompleta e consequente lixiviação são identificadas como os principais problemas destes biomateriais, cuja da longevidade está estimada em 10 anos. Ao longo dos últimos anos vários estudos têm buscado por componentes capazes de exibir melhorias em relação à quebras, trincas e desgastes, considerando também o uso de compostos com a menor toxicidade possível e com preços acessíveis, visando um potencial de popularidade destas restaurações que são cada vez mais procuradas por pacientes e profissionais do mundo inteiro. Neste trabalho, foram desenvolvidos derivados quinolínicos inéditos para emprego e avaliação de seus desempenhos na ação fotoiniciadora de produção de polímeros a base de monômeros acrilados. Estudou-se o efeito provocado pelas mudanças sintéticas nos grupos terminais dos compostos além de uma comparação direta com aquele que é o fotoiniciador mais utilizado atualmente na composição das resinas comercializadas, a canforquinona. Os fotoiniciadores nitroquinolínicos exibiram os melhores resultados de fotopolimerização indicando eficiência na obtenção de polímeros rígidos com valores maiores que 65% na polimerização do UDMA em apenas 60 segundos. Também foi estudada a estabilidade térmica, a taxa de perda de massa e a transição vítrea dos polímeros gerados e dos fotoiniciadores por TG-DTA e DSC, além de análises morfológicas por MEV, de sorção e solubilidade dos polímeros em água e da polimerização com a adição de carga inorgânica. As propriedades ópticas também chamaram atenção, apresentando cores semelhantes às dos dentes naturais, além de fluorescência sob irradiação de luz UV, algo comumente presente nos materiais restauradores. Na segunda parte do trabalho, alguns dos derivados obtidos foram empregados para a produção de polifulerenos com potencial uso em dispositivos eletrônicos orgânicos. Foi comprovada sinteticamente formação dos compostos de interesse, exibindo resultados interessantes que corroboram com a versatilidade que os derivados quinolíncos apresentam na química de polímeros, tanto em termos de síntese quanto em características que são procuradas nos materiais aqui estudados.
id UNSP_506375a57eef489b8d5ad45e93f68a2b
oai_identifier_str oai:repositorio.unesp.br:11449/258977
network_acronym_str UNSP
network_name_str Repositório Institucional da UNESP
repository_id_str
spelling Moreno, Vitor Fernandes [UNESP]Université de Pau et des Pays de l'Adour (UPPA)Universidade Estadual Paulista (Unesp)Hiorns, Roger CliveSilva Filho, Luiz Carlos da [UNESP]2024-12-12T19:45:57Z2024-12-12T19:45:57Z2024-10-18MORENO, Vitor Fernandes. Aplicação de derivados quinolínicos na síntese de polímeros. Orientador: Luiz Carlos da Silva Filho. 2024. 261 f. Tese (Doutorado em Química dos Materiais) - Faculdade de Ciências, Universidade Estadual Paulista (UNESP), Bauru, 2024.https://hdl.handle.net/11449/25897733004056083P76352327418270200https://orcid.org/my-orcid?orcid=0000-0002-4325-5674Atualmente as resinas compostas a base de monômeros acrilados são os principais materiais para restaurações odontológicas por demonstrarem bons desempenhos clínicos e estéticos. No entanto, a polimerização incompleta e consequente lixiviação são identificadas como os principais problemas destes biomateriais, cuja da longevidade está estimada em 10 anos. Ao longo dos últimos anos vários estudos têm buscado por componentes capazes de exibir melhorias em relação à quebras, trincas e desgastes, considerando também o uso de compostos com a menor toxicidade possível e com preços acessíveis, visando um potencial de popularidade destas restaurações que são cada vez mais procuradas por pacientes e profissionais do mundo inteiro. Neste trabalho, foram desenvolvidos derivados quinolínicos inéditos para emprego e avaliação de seus desempenhos na ação fotoiniciadora de produção de polímeros a base de monômeros acrilados. Estudou-se o efeito provocado pelas mudanças sintéticas nos grupos terminais dos compostos além de uma comparação direta com aquele que é o fotoiniciador mais utilizado atualmente na composição das resinas comercializadas, a canforquinona. Os fotoiniciadores nitroquinolínicos exibiram os melhores resultados de fotopolimerização indicando eficiência na obtenção de polímeros rígidos com valores maiores que 65% na polimerização do UDMA em apenas 60 segundos. Também foi estudada a estabilidade térmica, a taxa de perda de massa e a transição vítrea dos polímeros gerados e dos fotoiniciadores por TG-DTA e DSC, além de análises morfológicas por MEV, de sorção e solubilidade dos polímeros em água e da polimerização com a adição de carga inorgânica. As propriedades ópticas também chamaram atenção, apresentando cores semelhantes às dos dentes naturais, além de fluorescência sob irradiação de luz UV, algo comumente presente nos materiais restauradores. Na segunda parte do trabalho, alguns dos derivados obtidos foram empregados para a produção de polifulerenos com potencial uso em dispositivos eletrônicos orgânicos. Foi comprovada sinteticamente formação dos compostos de interesse, exibindo resultados interessantes que corroboram com a versatilidade que os derivados quinolíncos apresentam na química de polímeros, tanto em termos de síntese quanto em características que são procuradas nos materiais aqui estudados.Nowadays, composite resins based on acrylate monomers are the main materials for dental restorations due to their good clinical and aesthetic performance. However, incomplete polymerization and consequent leaching are identified as the main problems of these biomaterials, whose longevity is estimated at 10 years. Over the past few years, several studies have sought components capable of showing improvements in terms of breakage, cracks, and wear, also considering the use of compounds with the lowest possible toxicity and affordable prices, aiming at the potential popularity of these restorations, which are increasingly sought after by patients and professionals worldwide. In this work, novel quinoline derivatives were developed for use and evaluation of their performance in the photoinitiating action of polymer production based on acrylate monomers. The effect caused by synthetic changes in the terminal groups of the compounds was studied, in addition to a direct comparison with the most currently used photoinitiator in the composition of commercial resins, camphorquinone. The nitroquinoline photoinitiators exhibited the best photopolymerization results, indicating efficiency in obtaining rigid polymers with values greater than 65% in the polymerization of UDMA in just 60 seconds. The thermal stability, mass loss rate, and glass transition of the generated polymers and photoinitiators were also studied by TG-DTA and DSC, as well as morphological analyses by SEM, sorption and solubility of the polymers in water, and polymerization with the addition of inorganic filler. The optical properties also drew attention, presenting colors similar to natural teeth, as well as fluorescence under UV light irradiation, something commonly present in restorative materials. In the second part of the work, some of the obtained derivatives were used for the production of polyfullerenes with potential use in organic electronic devices. The synthetic formation of the compounds of interest was proven, showing interesting results that corroborate the versatility that quinoline derivatives present in polymer chemistry, both in terms of synthesis and characteristics sought in the materials studied hereCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Capes: 001porUniversidade Estadual Paulista (Unesp)FotoiniciadoresFotopolimerizaçãoDerivados quinolínicosPolímerosResinas dentáriasPhotoinitiatorsPhotopolymerization quinoline derivativePolymersDental resinsAplicação de derivados quinolínicos na síntese de polímerosApplication of quinoline derivatives in polymer synthesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPCiência e Tecnologia de Materiais - FC/FCAT/FCLAS/FCT/FEB/FEC/FEG/FEIS/IBB/ICE/ICTS/IQARCiência e tecnologia de materiaisMateriais poliméricos, híbridos e nano-estruturadosUniversidade Estadual Paulista (UNESP), Faculdade de Ciências, Bauru12 meses após a data da defesaBanca públicaPublicationaef1f5df-a00f-45f4-b366-6926b097829bvirtual::67245-1aef1f5df-a00f-45f4-b366-6926b097829bvirtual::67245-1ORIGINALmoreno_vf_dr_bauru_par.pdfmoreno_vf_dr_bauru_par.pdfapplication/pdf7371942https://repositorio.unesp.br/bitstreams/51a79727-2bdc-49a5-9eeb-3c6d38ab296d/download1ccb5cc0106e6ec9efb89dfcc2f1553cMD54trueAnonymousREADmoreno_vf_dr_bauru_int.pdfmoreno_vf_dr_bauru_int.pdfapplication/pdf13189567https://repositorio.unesp.br/bitstreams/c5e611ed-2e9d-489a-8dad-8be7eb915663/downloadf091aff477ee4012dcabe97ccebb35c0MD55falseAnonymousREADLICENSElicense.txtWritten by org.dspace.content.LicenseUtilstext/plain; charset=utf-82192https://repositorio.unesp.br/bitstreams/e492aee6-7f55-4be5-a0c9-8001d940e7ff/download9a2966d4a2cfb71a0b846f3fe5f2c26cMD52falseAnonymousREADTEXTmoreno_vf_dr_bauru_par.pdf.txtWritten by FormatFilter org.dspace.app.mediafilter.TikaTextExtractionFilter on 2024-12-12T21:17:32Z (GMT).Extracted texttext/plain102497https://repositorio.unesp.br/bitstreams/2d480ac7-228b-45f3-8033-29528d7371bb/download4176dda68e3b2050d5ca9869140c6c61MD56falseAnonymousREADmoreno_vf_dr_bauru_int.pdf.txtWritten by FormatFilter org.dspace.app.mediafilter.TikaTextExtractionFilter on 2024-12-12T21:17:33Z (GMT).Extracted texttext/plain102497https://repositorio.unesp.br/bitstreams/3ec7e81d-3646-4ea0-8d06-21aa375b3477/download4874502453f9ba46cb11dd9a6f861f35MD58falseAnonymousREADTHUMBNAILmoreno_vf_dr_bauru_par.pdf.jpgWritten by FormatFilter org.dspace.app.mediafilter.PDFBoxThumbnail on 2024-12-12T21:17:33Z (GMT).Generated Thumbnailimage/jpeg3047https://repositorio.unesp.br/bitstreams/9af9f537-318c-4a4e-8a6d-8b845659a713/download76f618455644f92a5123524cb84161eaMD57falseAnonymousREADmoreno_vf_dr_bauru_int.pdf.jpgWritten by FormatFilter org.dspace.app.mediafilter.PDFBoxThumbnail on 2024-12-12T21:17:33Z (GMT).Generated Thumbnailimage/jpeg3254https://repositorio.unesp.br/bitstreams/c7c119ac-39d0-4fb6-b775-6909e35f3b78/downloadb1cf7b3e0b014ad7a4b2bdbd0f36d99aMD59falseAnonymousREAD11449/2589772026-09-23T17:13:20.716338Zopen.accessoai:repositorio.unesp.br:11449/258977https://repositorio.unesp.brRepositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestrepositoriounesp@unesp.bropendoar:29462026-09-23T17:13:20Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)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
dc.title.pt.fl_str_mv Aplicação de derivados quinolínicos na síntese de polímeros
dc.title.alternative.en.fl_str_mv Application of quinoline derivatives in polymer synthesis
title Aplicação de derivados quinolínicos na síntese de polímeros
spellingShingle Aplicação de derivados quinolínicos na síntese de polímeros
Moreno, Vitor Fernandes [UNESP]
Fotoiniciadores
Fotopolimerização
Derivados quinolínicos
Polímeros
Resinas dentárias
Photoinitiators
Photopolymerization quinoline derivative
Polymers
Dental resins
title_short Aplicação de derivados quinolínicos na síntese de polímeros
title_full Aplicação de derivados quinolínicos na síntese de polímeros
title_fullStr Aplicação de derivados quinolínicos na síntese de polímeros
title_full_unstemmed Aplicação de derivados quinolínicos na síntese de polímeros
title_sort Aplicação de derivados quinolínicos na síntese de polímeros
author Moreno, Vitor Fernandes [UNESP]
author_facet Moreno, Vitor Fernandes [UNESP]
author_role author
dc.contributor.institution.none.fl_str_mv Université de Pau et des Pays de l'Adour (UPPA)
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributor.coadvisor.none.fl_str_mv Hiorns, Roger Clive
dc.contributor.author.fl_str_mv Moreno, Vitor Fernandes [UNESP]
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Silva Filho, Luiz Carlos da [UNESP]
contributor_str_mv Silva Filho, Luiz Carlos da [UNESP]
dc.subject.por.fl_str_mv Fotoiniciadores
Fotopolimerização
Derivados quinolínicos
Polímeros
Resinas dentárias
topic Fotoiniciadores
Fotopolimerização
Derivados quinolínicos
Polímeros
Resinas dentárias
Photoinitiators
Photopolymerization quinoline derivative
Polymers
Dental resins
dc.subject.eng.fl_str_mv Photoinitiators
Photopolymerization quinoline derivative
Polymers
Dental resins
description Atualmente as resinas compostas a base de monômeros acrilados são os principais materiais para restaurações odontológicas por demonstrarem bons desempenhos clínicos e estéticos. No entanto, a polimerização incompleta e consequente lixiviação são identificadas como os principais problemas destes biomateriais, cuja da longevidade está estimada em 10 anos. Ao longo dos últimos anos vários estudos têm buscado por componentes capazes de exibir melhorias em relação à quebras, trincas e desgastes, considerando também o uso de compostos com a menor toxicidade possível e com preços acessíveis, visando um potencial de popularidade destas restaurações que são cada vez mais procuradas por pacientes e profissionais do mundo inteiro. Neste trabalho, foram desenvolvidos derivados quinolínicos inéditos para emprego e avaliação de seus desempenhos na ação fotoiniciadora de produção de polímeros a base de monômeros acrilados. Estudou-se o efeito provocado pelas mudanças sintéticas nos grupos terminais dos compostos além de uma comparação direta com aquele que é o fotoiniciador mais utilizado atualmente na composição das resinas comercializadas, a canforquinona. Os fotoiniciadores nitroquinolínicos exibiram os melhores resultados de fotopolimerização indicando eficiência na obtenção de polímeros rígidos com valores maiores que 65% na polimerização do UDMA em apenas 60 segundos. Também foi estudada a estabilidade térmica, a taxa de perda de massa e a transição vítrea dos polímeros gerados e dos fotoiniciadores por TG-DTA e DSC, além de análises morfológicas por MEV, de sorção e solubilidade dos polímeros em água e da polimerização com a adição de carga inorgânica. As propriedades ópticas também chamaram atenção, apresentando cores semelhantes às dos dentes naturais, além de fluorescência sob irradiação de luz UV, algo comumente presente nos materiais restauradores. Na segunda parte do trabalho, alguns dos derivados obtidos foram empregados para a produção de polifulerenos com potencial uso em dispositivos eletrônicos orgânicos. Foi comprovada sinteticamente formação dos compostos de interesse, exibindo resultados interessantes que corroboram com a versatilidade que os derivados quinolíncos apresentam na química de polímeros, tanto em termos de síntese quanto em características que são procuradas nos materiais aqui estudados.
publishDate 2024
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2024-12-12T19:45:57Z
dc.date.available.fl_str_mv 2024-12-12T19:45:57Z
dc.date.issued.fl_str_mv 2024-10-18
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv MORENO, Vitor Fernandes. Aplicação de derivados quinolínicos na síntese de polímeros. Orientador: Luiz Carlos da Silva Filho. 2024. 261 f. Tese (Doutorado em Química dos Materiais) - Faculdade de Ciências, Universidade Estadual Paulista (UNESP), Bauru, 2024.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/11449/258977
dc.identifier.capes.none.fl_str_mv 33004056083P7
dc.identifier.lattes.none.fl_str_mv 6352327418270200
dc.identifier.orcid.none.fl_str_mv https://orcid.org/my-orcid?orcid=0000-0002-4325-5674
identifier_str_mv MORENO, Vitor Fernandes. Aplicação de derivados quinolínicos na síntese de polímeros. Orientador: Luiz Carlos da Silva Filho. 2024. 261 f. Tese (Doutorado em Química dos Materiais) - Faculdade de Ciências, Universidade Estadual Paulista (UNESP), Bauru, 2024.
33004056083P7
6352327418270200
url https://hdl.handle.net/11449/258977
https://orcid.org/my-orcid?orcid=0000-0002-4325-5674
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UNESP
instname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron:UNESP
instname_str Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron_str UNESP
institution UNESP
reponame_str Repositório Institucional da UNESP
collection Repositório Institucional da UNESP
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.unesp.br/bitstreams/51a79727-2bdc-49a5-9eeb-3c6d38ab296d/download
https://repositorio.unesp.br/bitstreams/c5e611ed-2e9d-489a-8dad-8be7eb915663/download
https://repositorio.unesp.br/bitstreams/e492aee6-7f55-4be5-a0c9-8001d940e7ff/download
https://repositorio.unesp.br/bitstreams/2d480ac7-228b-45f3-8033-29528d7371bb/download
https://repositorio.unesp.br/bitstreams/3ec7e81d-3646-4ea0-8d06-21aa375b3477/download
https://repositorio.unesp.br/bitstreams/9af9f537-318c-4a4e-8a6d-8b845659a713/download
https://repositorio.unesp.br/bitstreams/c7c119ac-39d0-4fb6-b775-6909e35f3b78/download
bitstream.checksum.fl_str_mv 1ccb5cc0106e6ec9efb89dfcc2f1553c
f091aff477ee4012dcabe97ccebb35c0
9a2966d4a2cfb71a0b846f3fe5f2c26c
4176dda68e3b2050d5ca9869140c6c61
4874502453f9ba46cb11dd9a6f861f35
76f618455644f92a5123524cb84161ea
b1cf7b3e0b014ad7a4b2bdbd0f36d99a
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)
repository.mail.fl_str_mv repositoriounesp@unesp.br
_version_ 1878343858645893120