Detecção in silico, isolamento e caracterização estrutural dos constitutintes micromoleculares antimaláricos e antioxidantes em galhosmdemGarcina gardneriana (Clusiaceae)

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2010
Autor(a) principal: Burgos, Rosilene Cristina Rossetto [UNESP]
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Produtos naturais
Flavonoides
Estudo fotoquímico
Detecção in silico
Garcinia gardneriana
In silico detection
Biflavonoids
Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/97014
Resumo: Este trabalho teve como principais objetivos a detecção, isolamento e elucidação estrutural dos constituintes micromoleculares presentes em folhas e galhos de Garcinia gardneriana, uma espécie da família Clusiaceae com poucos relatos na literatura sobre a sua composição fitoquímica. A detecção das moléculas foi realizada através de abordagens in silico com o estabelecimento de perfis cromatográficos e espectrométricos dos constituintes majoritários dos extratos brutos e frações. A comparação desses dados foi realizada através de dados existentes na literatura. A partir dessa metodologia foi possível detectar 11 triterpenos por GC-FID nos extratos e frações apolares: campesterol (1), estigmasterol (2), β-sitosterol (3), β- amirenona (4), α- amirina (5), β-amirina (6), lupenona (7), lupeol (8), acetato de β-amirina (9), acetato de α-amirina (10), friedelina (11) e mais 9 biflavonóides nos extratos e frações mais polares: xantochimusídeo (12), GB2 (13), fukugisídeo (14), GB 1a glicosilado (15), GB2a (16), morelloflavona (17), volkensiflavona (18), amentoflavona (19), podocarpusflavona (20) e uma benzofenona: 7-epiclusianona (21) através da técnica HPLC-DAD-ESI-MSHRMS. Quanto aos bioensaios in vitro realizados (inibição da polimerização do heme, redução do radical DPPH (antioxidante), inibidor da enzima acetilcolinesterase, tripanocida, citotóxico, antifúngico contra fitopatógenos e patógenos humanos) em todos os extratos e frações preparados, alguns resultados merecem destaque tais como a redução do radical DPPH com IC50 de 9,5, 7,4 e 7,5 μg/mL respectivamente para o extrato etanólico dos galhos, a fração acetato de etila dos galhos e folhas, a inibição da polimerização do heme com valores de 95,7, 98,6 e 68,0 %, de inibição para o extrato etanólico das folhas, e frações acetato de etila das folhas e galhos respectivamente
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A partir dessa metodologia foi possível detectar 11 triterpenos por GC-FID nos extratos e frações apolares: campesterol (1), estigmasterol (2), β-sitosterol (3), β- amirenona (4), α- amirina (5), β-amirina (6), lupenona (7), lupeol (8), acetato de β-amirina (9), acetato de α-amirina (10), friedelina (11) e mais 9 biflavonóides nos extratos e frações mais polares: xantochimusídeo (12), GB2 (13), fukugisídeo (14), GB 1a glicosilado (15), GB2a (16), morelloflavona (17), volkensiflavona (18), amentoflavona (19), podocarpusflavona (20) e uma benzofenona: 7-epiclusianona (21) através da técnica HPLC-DAD-ESI-MSHRMS. Quanto aos bioensaios in vitro realizados (inibição da polimerização do heme, redução do radical DPPH (antioxidante), inibidor da enzima acetilcolinesterase, tripanocida, citotóxico, antifúngico contra fitopatógenos e patógenos humanos) em todos os extratos e frações preparados, alguns resultados merecem destaque tais como a redução do radical DPPH com IC50 de 9,5, 7,4 e 7,5 μg/mL respectivamente para o extrato etanólico dos galhos, a fração acetato de etila dos galhos e folhas, a inibição da polimerização do heme com valores de 95,7, 98,6 e 68,0 %, de inibição para o extrato etanólico das folhas, e frações acetato de etila das folhas e galhos respectivamenteThis work had as main objective the detection, isolation and structural elucidation of the micromolecular constituents from leaves and twigs of Garcinia gardneriana, a Clusiaceae species with few literature reports regarding its phytochemical composition. The detection of molecules was performed by in silico detection with the establishment of chromatographic and spectroscopic profiles of the major constituents present in the crude extracts and fractions as well as comparison of data from database and literature reports. Based on this methodology we were able to detect 11 triterpenes by GC-FID in the extracts and nonpolar fractions: campesterol (1), stigmasterol (2), β-sitosterol (3), β-amirenone (4), α- amyrin (5), β-amyrin (6), lupenone (7), lupeol (8), β-amyrin acetate (9), α-amyrin acetate (10), friedelin (11) and more 9 biflavonoids from extracts and fractions polar: xanthochymuside (12) and GB2 (13), fukugiside (14), GB1 glycosylated (15), GB2a (16), morelloflavone (17), volkensiflavone (18), amentoflavone (19) , podocarpusflavone (20), 7-epiclusianone (21) by HPLC-DAD-ESI-MS-HRMS. As for the performed in vitro bioassays (inhibition of heme polymerization, reduction of the DPPH radical (antioxidant), inhibition of the enzyme acetylcholinesterase, trypanocidal, cytotoxic antifungal activity against plant pathogens and human pathogens) in all extracts and fractions prepared in this work, some results are worthy of mentioning such as the reduction of the DPPH radical with IC50 values of 9.5, 7.4 and 7.5 μg/mL respectively for the ethanol extract from twigs, the ethyl acetate fraction from the branches and leaves, as well as the inhibition of heme polymerization with values of 95.7, 98.6 and 68.0% from the ethanol extract from the leaves, and the ethyl acetate fractions leaves and branchesCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Universidade Estadual Paulista (Unesp)Gamboa, Ian Castro [UNESP]Lopes, Márcia Nasser [UNESP]Universidade Estadual Paulista (Unesp)Burgos, Rosilene Cristina Rossetto [UNESP]2014-06-11T19:28:32Z2014-06-11T19:28:32Z2010-08-06info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis149 f. : il.application/pdfBURGOS, Rosilene Cristina Rossetto. Detecção in silico, isolamento e caracterização estrutural dos constitutintes micromoleculares antimaláricos e antioxidantes em galhosmdemGarcina gardneriana (Clusiaceae). 2010. 149 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista, Instituto de Química de Araraquara, 2010.http://hdl.handle.net/11449/97014000638381burgos_rcr_me_araiq.pdf33004030072P833004030072P890329737052043203310170899693944Alephreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPporinfo:eu-repo/semantics/openAccess2025-05-28T10:55:02Zoai:repositorio.unesp.br:11449/97014Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestrepositoriounesp@unesp.bropendoar:29462025-05-28T10:55:02Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false
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