Estudos sobre a síntese de derivados de 4H-piranos e 1,4-di-hidropiridinas via reação multicomponente de Hantzsch promovida pelo pentacloreto de nióbio

• Ano de defesa: 2017
• Autor(a) principal: Siqueira, Mayara de Souza [UNESP]
• Orientador(a): Silva Filho, Luiz Carlos da [UNESP]
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
• Palavras-chave em Português: Pentacloreto de nióbio; Reações multicomponentes; 1,4–di-hidropiridinas; 4H-piranos
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/150660

Compostos heterocíclicos constituem a maior e mais variada família de compostos orgânicos. Dentre esses compostos temos os derivados de 4H-piranos e 1,4-di-hidropiridinas (1,4-DHPs), que são importantes classes de moléculas bioativas. O interesse em sua química se dá por conta dos inúmeros efeitos biológicos e farmacêuticos que estes derivados apresentam, assim como sua utilização como intermediários reacionais nas sínteses de inúmeros produtos naturais. Existem diversas metodologias para a síntese de derivados dessas moléculas. O objetivo deste trabalho foi investigar a utilização do NbCl5 como ácido de Lewis na síntese de derivados de 4H-piranos e 1,4-di-hidropiridinas através de reações multicomponentes, via metodologia de Hantzsch. Reações entre acetoacetato de metila e diferentes aldeídos aromáticos foram realizados na presença de NbCl5. As reações mostraram que o NbCl5 é um bom ácido de Lewis para a síntese de derivados de 4H-piranos, em uma única etapa e com rendimentos satisfatórios (77 a 91%). Foi realizado um estudo detalhado verificando o efeito do solvente, da concentração molar de NbCl5 e o efeito dos substituintes presentes nos aldeídos aromáticos nessas reações, com relação ao tempo reacional e rendimento das reações. Observamos que quando as reações foram realizadas em EtOH e MeOH como solventes, não ocorre a formação dos derivados de 4H-piranos. Também foi observado que não houve diferença nos rendimentos e tempos reacionais quando utilizado diferentes substituintes presentes nos aldeídos aromáticos. Foi realizado um estudo detalhado sobre a otimização das reações entre formaldeído, acetato de amônio e acetato de etila na presença de NbCl5 para a síntese de derivados de 1,4-di-hidropiridinas verificando o efeito da concentração molar de NbCl5 e o efeito dos solventes nessas reações.