Síntese de derivados halogenados de butenolidas substituídos por grupos arilamino

• Ano de defesa: 2026
• Autor(a) principal: Azevedo, Pedro Henrique de Freitas de
• Orientador(a): Laurentiz, Rosangela da Silva de [UNESP]
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (UNESP)
• Palavras-chave em Português: Ácido tetrônico; RMN; Azo-butenolidas
• Palavras-chave em Inglês: Tetronic acid; NMR; Azo-butenolides; Mucohalogenated acids
• Link de acesso: https://hdl.handle.net/11449/332047

As butenolidas constituem uma classe de compostos amplamente distribuída na natureza e associada a diversas atividades biológicas, destacando-se o potencial antimicrobiano. Em virtude dessa relevância, estratégias sintéticas voltadas à modificação estrutural desse núcleo têm sido amplamente investigadas, especialmente por meio da introdução de substituintes aromáticos e átomos de halogênio, capazes de modular suas propriedades eletrônicas e químicas. Nesse contexto, este trabalho teve como objetivo sintetizar derivados butenolídicos a partir dos ácidos mucoclórico, mucobrômico e do ácido tetrônico, visando à obtenção de compostos estruturalmente diversificados com potencial para futuras avaliações biológicas. Inicialmente, foram sintetizados derivados acetilados e metoxilados dos ácidos mucoclórico e mucobrômico por funcionalização da hidroxila localizada na posição γ (C5) da butenolida. Esses intermediários foram posteriormente submetidos à reação com 3,4-dimetoxianilina. Os estudos de otimização reacional demonstraram que a natureza do solvente e da base exerceu influência significativa sobre o curso da reação, favorecendo diferentes mecanismos de reação envolvendo os substituintes das β (C4) e γ (C5) do núcleo butenolidico. Como consequência, foi obtida uma série de derivados com diferentes padrões de substituição, incluindo compostos estruturalmente relacionados aos já descritos na literatura e outros de estruturas inéditas. Reações com outras anilinas com diferentes substituintes no anel aromático mostraram padrões de reação semelhantes. Adicionalmente, o ácido tetrônico foi empregado como precursor na reação com 3,4-dimetoxianilina, originando um derivado que foi posteriormente submetido à bromação com N-bromossuccinimida. A utilização de um equivalente do reagente levou à formação do derivado monobromado na posição β, enquanto a reação com dois equivalentes forneceu o derivado dibromado, contendo átomos de bromo na posição β e no anel aromático. De modo geral, as rotas sintéticas desenvolvidas possibilitaram a obtenção de derivados com diferentes padrões de substituição tanto dos átomos de halogênios quanto do grupo anilino em rendimentos variando de 9-95%. Os compostos tiveram suas estruturas confirmadas por RMN. Os resultados obtidos ampliam o conhecimento sobre a reatividade de sistemas butenolídicos e fornecem uma abordagem sintética versátil para a obtenção de novos derivados, contribuindo para futuros estudos de relação estrutura–atividade antimicrobiana e para o desenvolvimento de moléculas com potencial aplicação como agentes antimicrobianos.