Arilação catalítica enantiosseletiva de aldeídos alifáticos
| Ano de defesa: | 2014 |
|---|---|
| Autor(a) principal: | |
| Orientador(a): | |
| Banca de defesa: | |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Não Informado pela instituição
|
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
|
| Departamento: |
Não Informado pela instituição
|
| País: |
Não Informado pela instituição
|
| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | http://hdl.handle.net/10183/99001 |
Resumo: | As reações de arilação assimétrica de aldeídos aromáticos na presença de ligantes quirais permitem a formação dos diarilmetanóis com altos rendimentos. Além disso, excelentes excessos enantioméricos já foram alcançados com diversos substratos. Entretanto, com relação a aldeídos alifáticos ainda há uma lacuna, principalmente em termos de seletividade, nas metodologias existentes na literatura que fornecem produtos com bons rendimentos com altos níveis de enantiosseletividade. O presente trabalho descreve o uso de ligantes quirais derivados de carboidratos e de aminonaftóis na arilação enantiosseletiva catalítica de aldeídos alifáticos como materiais de partida pró-quirais empregando-se ácidos arilborônicos como fonte de grupamento arila transferível. As espécies aromáticas nucleofílicas são preparadas através da reação de troca boro-zinco entre os ácidos borônicos e dietilzinco. |
| id |
URGS_747ff503c7202a7555a71891da8301a5 |
|---|---|
| oai_identifier_str |
oai:www.lume.ufrgs.br:10183/99001 |
| network_acronym_str |
URGS |
| network_name_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
| repository_id_str |
|
| spelling |
Carlos, Andressa Medianeira ModelLüdtke, Diogo Seibert2014-07-31T02:05:40Z2014http://hdl.handle.net/10183/99001000922680As reações de arilação assimétrica de aldeídos aromáticos na presença de ligantes quirais permitem a formação dos diarilmetanóis com altos rendimentos. Além disso, excelentes excessos enantioméricos já foram alcançados com diversos substratos. Entretanto, com relação a aldeídos alifáticos ainda há uma lacuna, principalmente em termos de seletividade, nas metodologias existentes na literatura que fornecem produtos com bons rendimentos com altos níveis de enantiosseletividade. O presente trabalho descreve o uso de ligantes quirais derivados de carboidratos e de aminonaftóis na arilação enantiosseletiva catalítica de aldeídos alifáticos como materiais de partida pró-quirais empregando-se ácidos arilborônicos como fonte de grupamento arila transferível. As espécies aromáticas nucleofílicas são preparadas através da reação de troca boro-zinco entre os ácidos borônicos e dietilzinco.The asymmetric arylation reactions of aromatic aldehydes in the presence of chiral ligands allows the formation of diarylmethanols with high yields. Moreover, excellent enantiomeric excesses have been obtained with various substrates. However, with respect to aliphatic aldehydes there is still a gap, especially in terms of selectivity, the existing in the literature methods that provide products in good yields and high levels of enantioselectivity. The present work describes the use of chiral ligands derived from carbohydrates and aminonaphthols in catalytic enantioselective arylation of aliphatic aldehydes as prochiral starting materials employing arylboronic acids as aryl source. The nucleophilic aromatic species are prepared by the reaction of boron-zinc exchange between boronic acids and diethylzinc.application/pdfporAldeidosLigante quiralCarboidratosArilação catalítica enantiosseletiva de aldeídos alifáticosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS2014mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000922680.pdf000922680.pdfTexto completoapplication/pdf4800623http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/99001/1/000922680.pdfe67358ee1a9d7349f0ac1252f52f80e4MD51TEXT000922680.pdf.txt000922680.pdf.txtExtracted Texttext/plain112003http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/99001/2/000922680.pdf.txte2bc0176b8acda8e9640c2a16f93e811MD52THUMBNAIL000922680.pdf.jpg000922680.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1203http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/99001/3/000922680.pdf.jpgc9aab719cdff51760396644fe9ea5801MD5310183/990012018-10-22 08:18:47.755oai:www.lume.ufrgs.br:10183/99001Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532018-10-22T11:18:47Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
| dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Arilação catalítica enantiosseletiva de aldeídos alifáticos |
| title |
Arilação catalítica enantiosseletiva de aldeídos alifáticos |
| spellingShingle |
Arilação catalítica enantiosseletiva de aldeídos alifáticos Carlos, Andressa Medianeira Model Aldeidos Ligante quiral Carboidratos |
| title_short |
Arilação catalítica enantiosseletiva de aldeídos alifáticos |
| title_full |
Arilação catalítica enantiosseletiva de aldeídos alifáticos |
| title_fullStr |
Arilação catalítica enantiosseletiva de aldeídos alifáticos |
| title_full_unstemmed |
Arilação catalítica enantiosseletiva de aldeídos alifáticos |
| title_sort |
Arilação catalítica enantiosseletiva de aldeídos alifáticos |
| author |
Carlos, Andressa Medianeira Model |
| author_facet |
Carlos, Andressa Medianeira Model |
| author_role |
author |
| dc.contributor.author.fl_str_mv |
Carlos, Andressa Medianeira Model |
| dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Lüdtke, Diogo Seibert |
| contributor_str_mv |
Lüdtke, Diogo Seibert |
| dc.subject.por.fl_str_mv |
Aldeidos Ligante quiral Carboidratos |
| topic |
Aldeidos Ligante quiral Carboidratos |
| description |
As reações de arilação assimétrica de aldeídos aromáticos na presença de ligantes quirais permitem a formação dos diarilmetanóis com altos rendimentos. Além disso, excelentes excessos enantioméricos já foram alcançados com diversos substratos. Entretanto, com relação a aldeídos alifáticos ainda há uma lacuna, principalmente em termos de seletividade, nas metodologias existentes na literatura que fornecem produtos com bons rendimentos com altos níveis de enantiosseletividade. O presente trabalho descreve o uso de ligantes quirais derivados de carboidratos e de aminonaftóis na arilação enantiosseletiva catalítica de aldeídos alifáticos como materiais de partida pró-quirais empregando-se ácidos arilborônicos como fonte de grupamento arila transferível. As espécies aromáticas nucleofílicas são preparadas através da reação de troca boro-zinco entre os ácidos borônicos e dietilzinco. |
| publishDate |
2014 |
| dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2014-07-31T02:05:40Z |
| dc.date.issued.fl_str_mv |
2014 |
| dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
| dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| format |
masterThesis |
| status_str |
publishedVersion |
| dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://hdl.handle.net/10183/99001 |
| dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv |
000922680 |
| url |
http://hdl.handle.net/10183/99001 |
| identifier_str_mv |
000922680 |
| dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
| language |
por |
| dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
| eu_rights_str_mv |
openAccess |
| dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
| dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) instacron:UFRGS |
| instname_str |
Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) |
| instacron_str |
UFRGS |
| institution |
UFRGS |
| reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
| collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
| bitstream.url.fl_str_mv |
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/99001/1/000922680.pdf http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/99001/2/000922680.pdf.txt http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/99001/3/000922680.pdf.jpg |
| bitstream.checksum.fl_str_mv |
e67358ee1a9d7349f0ac1252f52f80e4 e2bc0176b8acda8e9640c2a16f93e811 c9aab719cdff51760396644fe9ea5801 |
| bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 |
| repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) |
| repository.mail.fl_str_mv |
lume@ufrgs.br||lume@ufrgs.br |
| _version_ |
1831315950043922432 |