Sintese e RMN-17 O de compostos policíclicos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2001
Autor(a) principal: Nichele, Aline Grunewald
Orientador(a): Costa, Valentim Emilio Uberti
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Policiclicos : Sintese
Síntese orgânica
Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/17619
Resumo: Este trabalho é constituído de três partes distintas: a) Síntese de urna série de álcoois, acetatos e cetonas poli cíclicos (bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos, pentatacíclicos e hexacíc1icos); b) Análise de ressonância magnética nuclear de oxigênio- 17 destes compostos; c) Avaliação da catálise enzimática para alguns dos álcoois sintetizados. No estudo de RMN -17 O de álcoois e acetatos foram verificadas variações de deslocamento químico de até 21 ppm entre os isômeros configuracionais endo e exo. Através de correlações entre estes deslocamentos químicos estabeleceu-se uma expressão que permite estimar o deslocamento químico do acetato a partir do álcool. Para cetonas, verificou-se a influência de ângulos diedros sobre o deslocamento químico. Avaliou-se o efeito das condições de análise (temperatura, solvente, concentração) sobre o deslocamento químico do oxigênio- 17. Deslocamentos químicos de alguns álcoois e acetatos foram calculados através do método GIAO (Gauge Including Atomic Orbital) apresentando boa concordância com os dados experimentais. A reação de transesterificação via catálise enzimática, utilizando-se a lipase da Candida rugosa, mostrou-se promissora. Para o endo-endo-pentaciclo[6.2.1.13,6.02,7.05,9]dodeca-exo-4-01 -21, verificou-se 99% e.e. através da cromatografia gasosa com coluna quiral.
id URGS_cded5fd64d16fe5893ff8ba3913fd9a7
oai_identifier_str oai:www.lume.ufrgs.br:10183/17619
network_acronym_str URGS
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
repository_id_str
spelling Nichele, Aline GrunewaldCosta, Valentim Emilio Uberti2009-11-13T04:14:38Z2001http://hdl.handle.net/10183/17619000306369Este trabalho é constituído de três partes distintas: a) Síntese de urna série de álcoois, acetatos e cetonas poli cíclicos (bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos, pentatacíclicos e hexacíc1icos); b) Análise de ressonância magnética nuclear de oxigênio- 17 destes compostos; c) Avaliação da catálise enzimática para alguns dos álcoois sintetizados. No estudo de RMN -17 O de álcoois e acetatos foram verificadas variações de deslocamento químico de até 21 ppm entre os isômeros configuracionais endo e exo. Através de correlações entre estes deslocamentos químicos estabeleceu-se uma expressão que permite estimar o deslocamento químico do acetato a partir do álcool. Para cetonas, verificou-se a influência de ângulos diedros sobre o deslocamento químico. Avaliou-se o efeito das condições de análise (temperatura, solvente, concentração) sobre o deslocamento químico do oxigênio- 17. Deslocamentos químicos de alguns álcoois e acetatos foram calculados através do método GIAO (Gauge Including Atomic Orbital) apresentando boa concordância com os dados experimentais. A reação de transesterificação via catálise enzimática, utilizando-se a lipase da Candida rugosa, mostrou-se promissora. Para o endo-endo-pentaciclo[6.2.1.13,6.02,7.05,9]dodeca-exo-4-01 -21, verificou-se 99% e.e. através da cromatografia gasosa com coluna quiral.Twenty seven alkane derivatives from homologous families of bi-, tri-, tetra- and pentacyclo- (alcohols, acetate, ketone) compounds were synthesized, as well as the respective alcohol and acetate ofhexacyclo system. The 170_NMR spectra and data for all compounds were determined. The companson of oxygen-17 chemical shifts between the respective exo- and endoconfigurational isomers furnished for all derivatives a difference of 21 ppm. The application of GIAO (Gauge Including Atomic Orbital) method for these compounds produced isotropic chemical shifts that agreed with those experimentally obtained; and the correlation among the geometrical effects, the successive ring additions and the correspondent oxygen-17 chemical shifts. The solvent, temperature and concentration , effects on the chemical shifts and quadrupole relaxation time were also studied. The enzymatic catalysis transesterification reactions using the Candida rugosa lipase provided promising results. For the exo-pentacyclo alcohol, the e.e. 99% afier transesterification and analysis by GC (chiral column).application/pdfporPoliciclicos : SinteseSíntese orgânicaSintese e RMN-17 O de compostos policíclicosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaCurso de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS2001mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000306369.pdf000306369.pdfTexto completoapplication/pdf6224926http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/17619/1/000306369.pdf0ffb3e16f7e6e8f7d0d60c8d917cbad5MD51TEXT000306369.pdf.txt000306369.pdf.txtExtracted Texttext/plain144725http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/17619/2/000306369.pdf.txtf341fc87dd6d3e4cd44d84c19acdd547MD52THUMBNAIL000306369.pdf.jpg000306369.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1182http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/17619/3/000306369.pdf.jpg7e521838b589d69fbafcd9df5279c547MD5310183/176192019-03-20 02:30:49.943143oai:www.lume.ufrgs.br:10183/17619Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532019-03-20T05:30:49Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Sintese e RMN-17 O de compostos policíclicos
title Sintese e RMN-17 O de compostos policíclicos
spellingShingle Sintese e RMN-17 O de compostos policíclicos
Nichele, Aline Grunewald
Policiclicos : Sintese
Síntese orgânica
title_short Sintese e RMN-17 O de compostos policíclicos
title_full Sintese e RMN-17 O de compostos policíclicos
title_fullStr Sintese e RMN-17 O de compostos policíclicos
title_full_unstemmed Sintese e RMN-17 O de compostos policíclicos
title_sort Sintese e RMN-17 O de compostos policíclicos
author Nichele, Aline Grunewald
author_facet Nichele, Aline Grunewald
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Nichele, Aline Grunewald
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Costa, Valentim Emilio Uberti
contributor_str_mv Costa, Valentim Emilio Uberti
dc.subject.por.fl_str_mv Policiclicos : Sintese
Síntese orgânica
topic Policiclicos : Sintese
Síntese orgânica
description Este trabalho é constituído de três partes distintas: a) Síntese de urna série de álcoois, acetatos e cetonas poli cíclicos (bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos, pentatacíclicos e hexacíc1icos); b) Análise de ressonância magnética nuclear de oxigênio- 17 destes compostos; c) Avaliação da catálise enzimática para alguns dos álcoois sintetizados. No estudo de RMN -17 O de álcoois e acetatos foram verificadas variações de deslocamento químico de até 21 ppm entre os isômeros configuracionais endo e exo. Através de correlações entre estes deslocamentos químicos estabeleceu-se uma expressão que permite estimar o deslocamento químico do acetato a partir do álcool. Para cetonas, verificou-se a influência de ângulos diedros sobre o deslocamento químico. Avaliou-se o efeito das condições de análise (temperatura, solvente, concentração) sobre o deslocamento químico do oxigênio- 17. Deslocamentos químicos de alguns álcoois e acetatos foram calculados através do método GIAO (Gauge Including Atomic Orbital) apresentando boa concordância com os dados experimentais. A reação de transesterificação via catálise enzimática, utilizando-se a lipase da Candida rugosa, mostrou-se promissora. Para o endo-endo-pentaciclo[6.2.1.13,6.02,7.05,9]dodeca-exo-4-01 -21, verificou-se 99% e.e. através da cromatografia gasosa com coluna quiral.
publishDate 2001
dc.date.issued.fl_str_mv 2001
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2009-11-13T04:14:38Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10183/17619
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv 000306369
url http://hdl.handle.net/10183/17619
identifier_str_mv 000306369
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron:UFRGS
instname_str Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron_str UFRGS
institution UFRGS
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
bitstream.url.fl_str_mv http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/17619/1/000306369.pdf
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/17619/2/000306369.pdf.txt
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/17619/3/000306369.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv 0ffb3e16f7e6e8f7d0d60c8d917cbad5
f341fc87dd6d3e4cd44d84c19acdd547
7e521838b589d69fbafcd9df5279c547
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
repository.mail.fl_str_mv lume@ufrgs.br||lume@ufrgs.br
_version_ 1831315866164133888

Registros relacionados