Síntese de novos adutos de lapachol com aminas alifáticas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2009
Autor(a) principal: LITIVACK JÚNIOR, José Torres
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal Rural de Pernambuco
Departamento de Química
Brasil
UFRPE
Programa de Pós-Graduação em Química
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Aminas alifáticas
lapachol
Quinomas
Aliphatic primary amines
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/6356
Resumo: Neste trabalho foi sintetizada uma série de novos adutos do lapachol com aminas alifáticas primárias. Entre as aminas estão o 2-amino etanol, o 3-amino-1- propanol, a 2-metoxi-etilamina, o 3-metoxi-propilamina, a n-butilamina e a glicina. Todas as reações foram realizadas sob temperatura ambiente e sem solvente. Os novos produtos de estrutura inédita foram caracterizados por infravermelho, espectroscopia UV, RMN 1H e 13C, incluindo técnicas bidimensionais. Um possível mecanismo foi proposto baseado na capacidade das quinonas reagirem como espécies radicalares, onde a imina inicialmente formada atua como nucleófilo com uma segunda molécula de lapachol, resultando em um aduto primário que se converte nos produtos observados nas condições oxidantes utilizadas na reação. Para testar essa hipótese, a reação foi conduzida em atmosfera inerte ou na presença de um antioxidante (BHT), onde a mistura reagente se comportou de forma diferente, como esperado.
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