Sesquiterpenos e esteróides da casca do tronco de Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae).

• Ano de defesa: 1996
• Autor(a) principal: Nuñez, Cecilia Verónica
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Bioquímica vegetal; Essential oil; Guarea guidonia; Meliaceae; Óleos essenciais; Organic chemistry; Química orgânica; Sesquiterpene; Sesquiterpeno; Terpenes; Terpenos
• Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-05052009-084347/

A presente dissertação descreve um estudo químico das cascas do tronco de Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). Do extrato hexânico de cascas coletadas de um espécimen localizado em Campo Grande (MS) foram isolados e identificados cinco sesquiterpenos: o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno; o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno; o 10-aloaromadendranol (viridiflorol); o 1(10),4-diepóxi-7-humuleno e o 3-oxa-10-aloaromadendranol e quatro esteróides: o sitosterol, o estigmasterol, o palmitato do sitosterol e o oleato do sitosterol. Esteróides glicosilados foram também detectados nesse extrato. Uma destilação por arraste a vapor d\'água forneceu o óleo essencial que foi comparado por cromatografia gasosa, com o óleo extraído de cascas de uma planta localizada em Araraquara (SP). Os cromatogramas dos dois óleos indicam que eles possuem composições químicas muito semelhantes. Do óleo essencial obtido do espécimen de Araraquara foram identificados onze sesquiterpenos: o 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), o cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), o trans 4,10(14)-cadinadieno, o 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), o 1(10),4(15)-cariofiladieno, o 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), o 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), o cis e o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno, o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno e o 10-aloaromadendranol (viridiflorol). Os três últimos sesquiterpenos foram encontrados também no extrato hexânico do espécimen que vive em Campo Grande. As substâncias foram isoladas através de cromatografias de adsorção em sílica gel e desta impregnada com AgNO3 e identificadas por espectroscopias de RMN de 1H e de 13C (PND e DEPT 1350) e de massas.