Desenvolvimento de estratégias analíticas para a identificação de canabinoides sintéticos em droga bruta
| Ano de defesa: | 2024 |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
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| País: |
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9143/tde-31032025-152245/ |
Resumo: | De acordo com a United Nations Office on Drugs and Crime (UNODC), as novas substâncias psicoativas (NSP) são definidas como “novos narcóticos ou drogas psicotrópicas, apresentadas na forma pura ou preparadas, não controladas pela Convenção Única das Nações Unidas sobre Drogas Narcóticas de 1961 e a Convenção das Nações Unidas sobre Substâncias Psicotrópicas de 1971, mas que podem constituir ameaça à saúde pública, comparáveis a aquelas substâncias listadas nessas Convenções”. Atualmente foram apreendidos e identificados 1235 diferentes tipos de NSP em 142 países no mundo. Dentre as NSP, destaca-se a classe dos canabinoides sintéticos, compostos com estruturas químicas diversas e diferentes dos fitocanabinoides, na maioria dos casos. Além de sua diversidade estrutural, no mercado ilícito essas moléculas podem aparecer em diferentes apresentações, sendo as mais comuns em matrizes celulósicas (selos ou pequenos pedaços de papel) e em fragmentos vegetais. Em ambas as apresentações, soluções de canabinoides sintéticos são borrifadas e impregnadas nesses materiais que são posteriormente acrescentados em cigarros para serem fumados. Atualmente, a identificação e caracterização química desses compostos constitui um grande desafio para as autoridades policiais, haja vista que, por se tratar de compostos novos e, muitas vezes, desconhecidos, não há padrões de referência disponíveis para se proceder a convencional análise química comparativa. Além disso, os padrões disponíveis para compra necessitam ser importados, são caros e demoram para chegar no Brasil. Como alternativa, substâncias podem ser identificadas através de técnicas analíticas do tipo A, segundo a Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs (SWGDRUG), que são aquelas com maior nível de seletividade e que proporcionam informação estrutural como a ressonância magnética nuclear (RMN), espectroscopia na região do infravermelho e a espectrometria de massas (MS). Entretanto, técnicas como a ressonância e a espectroscopia necessitam da purificação do composto, tornando necessária a criação de um protocolo de purificação do material apreendido para que seja possível a caracterização dessas moléculas novas. Assim, o objetivo do presente projeto foi desenvolver um esquema analítico baseado na separação primária dos compostos interferentes da substância de interesse por cromatografia líquida de alta eficiência semi- preparativa com detector de arranjo de diodos, para assim seguir as análises em espectrômetro de massas do tipo quadrupolo- tempo de voo, e posteriormente a análise em ressonância magnética nuclear. Com o trabalho desenvolvido neste projeto foi possível caracterizar e identificar os canabinoides sintéticos BZO-HEXOXIZID, apreendido na forma de fragmentos de papel e o ADB-INACA, apreendido na forma de fragmentos vegetais; ambos os compostos identificados pela primeira vez no Brasil. Em conclusão, o método desenvolvido de purificação empregando HPLC preparativo para posterior caracterização química demonstrou ser eficaz na identificação de novos canabinoides sintéticos apreendidos pela Polícia, estejam eles isolados ou misturados a outro CS. |
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Desenvolvimento de estratégias analíticas para a identificação de canabinoides sintéticos em droga brutaDevelopment of analytical strategies for the identification of synthetic cannabinoids in raw drugAgonistas sintéticos dos receptores canabinoidesDroga brutaElucidação estruturalForensic ChemistryNew psychoactive substancesNovas substâncias psicoativasQuímica forenseRaw drugStructural elucidationSynthetic cannabinoid receptor agonistsDe acordo com a United Nations Office on Drugs and Crime (UNODC), as novas substâncias psicoativas (NSP) são definidas como “novos narcóticos ou drogas psicotrópicas, apresentadas na forma pura ou preparadas, não controladas pela Convenção Única das Nações Unidas sobre Drogas Narcóticas de 1961 e a Convenção das Nações Unidas sobre Substâncias Psicotrópicas de 1971, mas que podem constituir ameaça à saúde pública, comparáveis a aquelas substâncias listadas nessas Convenções”. Atualmente foram apreendidos e identificados 1235 diferentes tipos de NSP em 142 países no mundo. Dentre as NSP, destaca-se a classe dos canabinoides sintéticos, compostos com estruturas químicas diversas e diferentes dos fitocanabinoides, na maioria dos casos. Além de sua diversidade estrutural, no mercado ilícito essas moléculas podem aparecer em diferentes apresentações, sendo as mais comuns em matrizes celulósicas (selos ou pequenos pedaços de papel) e em fragmentos vegetais. Em ambas as apresentações, soluções de canabinoides sintéticos são borrifadas e impregnadas nesses materiais que são posteriormente acrescentados em cigarros para serem fumados. Atualmente, a identificação e caracterização química desses compostos constitui um grande desafio para as autoridades policiais, haja vista que, por se tratar de compostos novos e, muitas vezes, desconhecidos, não há padrões de referência disponíveis para se proceder a convencional análise química comparativa. Além disso, os padrões disponíveis para compra necessitam ser importados, são caros e demoram para chegar no Brasil. Como alternativa, substâncias podem ser identificadas através de técnicas analíticas do tipo A, segundo a Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs (SWGDRUG), que são aquelas com maior nível de seletividade e que proporcionam informação estrutural como a ressonância magnética nuclear (RMN), espectroscopia na região do infravermelho e a espectrometria de massas (MS). Entretanto, técnicas como a ressonância e a espectroscopia necessitam da purificação do composto, tornando necessária a criação de um protocolo de purificação do material apreendido para que seja possível a caracterização dessas moléculas novas. Assim, o objetivo do presente projeto foi desenvolver um esquema analítico baseado na separação primária dos compostos interferentes da substância de interesse por cromatografia líquida de alta eficiência semi- preparativa com detector de arranjo de diodos, para assim seguir as análises em espectrômetro de massas do tipo quadrupolo- tempo de voo, e posteriormente a análise em ressonância magnética nuclear. Com o trabalho desenvolvido neste projeto foi possível caracterizar e identificar os canabinoides sintéticos BZO-HEXOXIZID, apreendido na forma de fragmentos de papel e o ADB-INACA, apreendido na forma de fragmentos vegetais; ambos os compostos identificados pela primeira vez no Brasil. Em conclusão, o método desenvolvido de purificação empregando HPLC preparativo para posterior caracterização química demonstrou ser eficaz na identificação de novos canabinoides sintéticos apreendidos pela Polícia, estejam eles isolados ou misturados a outro CS.Psychoactive substances (NSP) are defined as “new narcotics or psychotropic drugs, presented in pure or prepared form, not controlled by the Single Convention on Narcotic Drugs of 1961 and the United Nations Convention on Psychotropic Substances of 1971, but which may constitute a threat to public health, comparable to those substances listed in these Conventions.” Currently, 1235 different types of NSPs have been seized and identified in 142 countries worldwide. Among NSPs, the class of synthetic cannabinoids stands out, compounds with diverse chemical structures different from phytocannabinoids, in most cases. In addition to their structural diversity, in the illicit market, these molecules can appear in different presentations, with the most common being in cellulose matrices (blotters or small pieces of paper) and in plant fragments. In both presentations, solutions of synthetic cannabinoids are sprayed and impregnated into these materials, which are later added to cigarettes to be smoked. Currently, the identification and chemical characterization of these compounds poses a major challenge for law enforcement authorities, as they are new and often unknown compounds, with no reference standards available for conventional comparative chemical analysis. Additionally, the standards available for purchase need to be imported, are expensive and take a long time to arrive in Brazil. As an alternative, substances can be identified through type A analytical techniques, according to the Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs (SWGDRUG), which are those with the highest level of selectivity and provide structural information such as nuclear magnetic resonance (NMR), infrared spectroscopy, and mass spectrometry (MS). However, techniques such as resonance and spectroscopy require the purification of the compound, necessitating the creation of a purification protocol for the seized material to enable the characterization of these new molecules. Thus, the objective of this project was to develop an analytical scheme based on the primary separation of interfering compounds from the substance of interest by semi-preparative high-performance liquid chromatography with a diode array detector, to then continue the analyses in a quadrupole time- of-flight mass spectrometer, and subsequently in nuclear magnetic resonance. With the work developed in this project, it was possible to characterize and identify the synthetic cannabinoids BZO-HEXOXIZID, seized in the form of paper fragments, and ADB-INACA, seized in the form of plant fragments; both compounds identified for the first time in Brazil. In conclusion, the developed method of purification using preparative HPLC for subsequent chemical characterization proved to be effective in the identification of new synthetic cannabinoids seized by the Police, mixture or isolated with other CS.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPYonamine, MaurícioAraújo, Karen Rafaela Gonçalves de2024-12-06info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9143/tde-31032025-152245/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-04-10T13:10:02Zoai:teses.usp.br:tde-31032025-152245Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-04-10T13:10:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
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