Estudo de radicais ânions de nitrobenzenosulfonatos de fenila em N,N-dimetilformamida
| Ano de defesa: | 1991 |
|---|---|
| Autor(a) principal: | |
| Orientador(a): | |
| Banca de defesa: | |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
|
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
|
| Departamento: |
Não Informado pela instituição
|
| País: |
Não Informado pela instituição
|
| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/54/54133/tde-15102025-104246/ |
Resumo: | Os resultados experimentais obtidos nos estudos ciclovoltamétricos, nas eletrólises a potencial controlado, nas medidas de ressonância paramagnética eletrônica, na espectrofotometria nas regiões do visível e do ultravioleta e nos cálculos semiempíricos para os isômeros 4-nitrobenzenossulfonato de fenila (4-NBSF), 3-nitrobenzenossulfonato de fenila (3-NBSF) e 2-nitrobenzenossulfonato de fenila (2-NBSF), indicaram que durante a primeira etapa de redução desses compostos ocorre a formação de radicais ânions que possuem diferentes estabilidades (orto < para < meta). Nesses radicais ânions, o elétron desemparelhado está deslocalizado no nitrogênio do grupo NO2, e a clivagem preferencial da ligação SO ocorre nos isômeros orto e meta. Para as moléculas dos nitrobenzenossulfonatos de fenila (NBSF), foi estabelecida a configuração mais favorável, na qual os planos nodais do grupo nitrobenzeno e do grupo que contém a função hidroxila são perpendiculares ao plano CSO. |
| id |
USP_08703f0f36c86462e3438e12e5b8edd5 |
|---|---|
| oai_identifier_str |
oai:teses.usp.br:tde-15102025-104246 |
| network_acronym_str |
USP |
| network_name_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
| repository_id_str |
|
| spelling |
Estudo de radicais ânions de nitrobenzenosulfonatos de fenila em N,N-dimetilformamidaStudy of phenyl nitrobenzenesulfonate anion radicals in N,N-dimethylformamideanion radicalsdimethylformamidedimetilformamidanitrobenzenesulfonatesnitrobenzenosulfonatosradicais ânionsOs resultados experimentais obtidos nos estudos ciclovoltamétricos, nas eletrólises a potencial controlado, nas medidas de ressonância paramagnética eletrônica, na espectrofotometria nas regiões do visível e do ultravioleta e nos cálculos semiempíricos para os isômeros 4-nitrobenzenossulfonato de fenila (4-NBSF), 3-nitrobenzenossulfonato de fenila (3-NBSF) e 2-nitrobenzenossulfonato de fenila (2-NBSF), indicaram que durante a primeira etapa de redução desses compostos ocorre a formação de radicais ânions que possuem diferentes estabilidades (orto < para < meta). Nesses radicais ânions, o elétron desemparelhado está deslocalizado no nitrogênio do grupo NO2, e a clivagem preferencial da ligação SO ocorre nos isômeros orto e meta. Para as moléculas dos nitrobenzenossulfonatos de fenila (NBSF), foi estabelecida a configuração mais favorável, na qual os planos nodais do grupo nitrobenzeno e do grupo que contém a função hidroxila são perpendiculares ao plano CSO.The experimental results obtained from cyclic voltammetric studies, controlled-potential electrolysis, electron spin resonance, visible and ultraviolet spectrophotometry, and semiempirical calculations for phenyl 4-nitrobenzenesulfonate (4-NBSF), phenyl 3-nitrobenzenesulfonate (3-NBSF), and phenyl 2-nitrobenzenesulfonate (2-NBSF) in dimethylformamide showed the formation of anion radicals during the first reduction step of these compounds. The stability of these radicals increases in the order ortho < para < meta. In these anion radicals, the unpaired electron is delocalized on the nitrogen atom of the NO2 group, and preferential SO bond cleavage occurs in the ortho and meta isomers. For the phenyl nitrobenzenesulfonate molecules, the most stable configuration was established, in which the nodal planes of the nitrobenzene group and the group containing the hydroxyl function are perpendicular to the CSO plane.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPStradiotto, Nelson RamosDegrève, Glaucia Maria da Silva1991-10-18info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/54/54133/tde-15102025-104246/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-10-16T12:12:02Zoai:teses.usp.br:tde-15102025-104246Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-10-16T12:12:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
| dc.title.none.fl_str_mv |
Estudo de radicais ânions de nitrobenzenosulfonatos de fenila em N,N-dimetilformamida Study of phenyl nitrobenzenesulfonate anion radicals in N,N-dimethylformamide |
| title |
Estudo de radicais ânions de nitrobenzenosulfonatos de fenila em N,N-dimetilformamida |
| spellingShingle |
Estudo de radicais ânions de nitrobenzenosulfonatos de fenila em N,N-dimetilformamida Degrève, Glaucia Maria da Silva anion radicals dimethylformamide dimetilformamida nitrobenzenesulfonates nitrobenzenosulfonatos radicais ânions |
| title_short |
Estudo de radicais ânions de nitrobenzenosulfonatos de fenila em N,N-dimetilformamida |
| title_full |
Estudo de radicais ânions de nitrobenzenosulfonatos de fenila em N,N-dimetilformamida |
| title_fullStr |
Estudo de radicais ânions de nitrobenzenosulfonatos de fenila em N,N-dimetilformamida |
| title_full_unstemmed |
Estudo de radicais ânions de nitrobenzenosulfonatos de fenila em N,N-dimetilformamida |
| title_sort |
Estudo de radicais ânions de nitrobenzenosulfonatos de fenila em N,N-dimetilformamida |
| author |
Degrève, Glaucia Maria da Silva |
| author_facet |
Degrève, Glaucia Maria da Silva |
| author_role |
author |
| dc.contributor.none.fl_str_mv |
Stradiotto, Nelson Ramos |
| dc.contributor.author.fl_str_mv |
Degrève, Glaucia Maria da Silva |
| dc.subject.por.fl_str_mv |
anion radicals dimethylformamide dimetilformamida nitrobenzenesulfonates nitrobenzenosulfonatos radicais ânions |
| topic |
anion radicals dimethylformamide dimetilformamida nitrobenzenesulfonates nitrobenzenosulfonatos radicais ânions |
| description |
Os resultados experimentais obtidos nos estudos ciclovoltamétricos, nas eletrólises a potencial controlado, nas medidas de ressonância paramagnética eletrônica, na espectrofotometria nas regiões do visível e do ultravioleta e nos cálculos semiempíricos para os isômeros 4-nitrobenzenossulfonato de fenila (4-NBSF), 3-nitrobenzenossulfonato de fenila (3-NBSF) e 2-nitrobenzenossulfonato de fenila (2-NBSF), indicaram que durante a primeira etapa de redução desses compostos ocorre a formação de radicais ânions que possuem diferentes estabilidades (orto < para < meta). Nesses radicais ânions, o elétron desemparelhado está deslocalizado no nitrogênio do grupo NO2, e a clivagem preferencial da ligação SO ocorre nos isômeros orto e meta. Para as moléculas dos nitrobenzenossulfonatos de fenila (NBSF), foi estabelecida a configuração mais favorável, na qual os planos nodais do grupo nitrobenzeno e do grupo que contém a função hidroxila são perpendiculares ao plano CSO. |
| publishDate |
1991 |
| dc.date.none.fl_str_mv |
1991-10-18 |
| dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
| dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| format |
masterThesis |
| status_str |
publishedVersion |
| dc.identifier.uri.fl_str_mv |
https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/54/54133/tde-15102025-104246/ |
| url |
https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/54/54133/tde-15102025-104246/ |
| dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
| language |
por |
| dc.relation.none.fl_str_mv |
|
| dc.rights.driver.fl_str_mv |
Liberar o conteúdo para acesso público. info:eu-repo/semantics/openAccess |
| rights_invalid_str_mv |
Liberar o conteúdo para acesso público. |
| eu_rights_str_mv |
openAccess |
| dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
| dc.coverage.none.fl_str_mv |
|
| dc.publisher.none.fl_str_mv |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| publisher.none.fl_str_mv |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP instname:Universidade de São Paulo (USP) instacron:USP |
| instname_str |
Universidade de São Paulo (USP) |
| instacron_str |
USP |
| institution |
USP |
| reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
| collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
| repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP) |
| repository.mail.fl_str_mv |
virginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.br |
| _version_ |
1848370474338222080 |