Fotodegradação de folatos sensibilizados por flavinas

• Ano de defesa: 2010
• Autor(a) principal: Scurachio, Regina Spricigo
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Flavin; Flavina; Folate; Folato; Fotodegradação; Photodegradation
• Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-17032011-155300/

O ácido fólico, a forma mais estável entre os folatos, é indicado como forma de prevenção sendo encontrado em forma de suplementação medicamentosa e alimentos fortificados, como leite e derivados. O folato pode reagir com a riboflavina singlete excitada, 1kq = 4,8·1010 L·mol-1·s-1, como determinado por desativação da fluorescência do estado estacionário, e com a riboflavina triplete excitada, com uma reação um pouco mais lenta, 3kq= 4,8·108 L·mol-1·s-1, como determinado por fotólise de pulso de laser e espectroscopia de absorção de transientes verificando-se que ambos os processos são competitivos e próximos ao limite de difusão. A preferência cinética de um a outro depende da matriz alimentar. O rendimento quântico para solução de riboflavina e de folato preparado em solvente aquoso e deuterado e em meio anaeróbico e aeróbico mostrou a prevalência do mecanismo fotoreacional do Tipo I. A voltametria cíclica apresentou um processo irreversível anódico de dois elétrons para o ácido fólico (E= 1,14 V vs. NHE). Os principais produtos da fotodegradação do folato sensibilizado pela riboflavina foram identificados por LC-IT-MS/MS como: 6-carboxipterina,p-aminobenzoil-L-ácido glutâmico e oxaziridina derivada do ácido fólico, como confirmando a desativação química do estado triplete excitado da riboflavina por transferência de elétrons com subseqüente clivagem oxidativa entre N(10) e C(9) no ácido fólico.