Estudo dos aspectos fitoquímicos, sazonais e ecológicos de duas populações de Tithonia diversifolia

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2006
Autor(a) principal: Ambrosio, Sergio Ricardo
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-31102025-160809/
Resumo: No presente trabalho são descritos a extração, isolamento, purificação, elucidação estrutural e ensaios biológicos nas formas promastigotas de três espécies de Leishmania, bioensaios com larvas de lepdópteras e o estudo da variação sazonal dos metabólitos secundários presentes no extrato de lavagem em diclorometano das folhas e das inflorescências de Tithonia diversifolia (família Asteraceae, tribo Heliantheae). As etapas de extração, isolamento e purificação das substâncias foram efetuadas utilizando-se métodos cromatográficos, sendo que a elucidação estrutural foi realizada com auxílio de métodos espectrométricos (IV, RMN 1H e de 13C, HMQC, HMBC e NOE) e dados da literatura. Foram identificadas 17 substâncias, sendo 15 lactonas sesquiterpênicas, um flavonóide e um diterpeno. O estudo fitoquímico do extrato de lavagem das folhas e inflorescências de T. diversifolia demonstrou a riqueza metabólica das plantas do nosso país, pois apesar das partes aéreas de T diversifolia terem sido extensamente investigadas fitoquimicamente por outros grupos de pesquisa de várias partes do mundo, conseguiu-se identificar sete metabólitos que nunca haviam sido isolados deste gênero, sendo que dois destes ainda não haviam sido descritos na literatura. Com relação aos ensaios biológicos, pode-se observar que o extrato de lavagem das folhas de T. diversifolia apresentou atividade contra as formas promastigotas das três espécies de Leishmania estudadas (L. brasiliensis, L. major e L. donovani), possuindo uma eficiência similar à droga padrão utilizada (higromiscina B), além de demonstrar atividade deterrente (desestimulante alimentar ou fagoinibidora) para as larvas da lepdóptera Chlosinia lacinia entre a concentração de 0,5 a 1,0% em relação ao peso da folha fresca. O estudo sazonal de metabólitos secundários de duas populações de T. diversifolia demonstrou que o metabolismo desse vegetal possui maior variação quantitativa do que qualitativa, sendo que o teor mais elevado do principal metabólito, a lactona sesquiterpênica tagitinina C, foi observado no período referente à floração do vegetal (maio - setembro).
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O estudo fitoquímico do extrato de lavagem das folhas e inflorescências de T. diversifolia demonstrou a riqueza metabólica das plantas do nosso país, pois apesar das partes aéreas de T diversifolia terem sido extensamente investigadas fitoquimicamente por outros grupos de pesquisa de várias partes do mundo, conseguiu-se identificar sete metabólitos que nunca haviam sido isolados deste gênero, sendo que dois destes ainda não haviam sido descritos na literatura. Com relação aos ensaios biológicos, pode-se observar que o extrato de lavagem das folhas de T. diversifolia apresentou atividade contra as formas promastigotas das três espécies de Leishmania estudadas (L. brasiliensis, L. major e L. donovani), possuindo uma eficiência similar à droga padrão utilizada (higromiscina B), além de demonstrar atividade deterrente (desestimulante alimentar ou fagoinibidora) para as larvas da lepdóptera Chlosinia lacinia entre a concentração de 0,5 a 1,0% em relação ao peso da folha fresca. 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Extraction, isolation and purification of the compounds were carried out through chromatographic methods and structural elucidation was made by spectrometric methods (IR, 1H and 13C NMR, HMQC, HMBC and NOE) as well as with the aid of data from literature. Seventeen compounds were identified: fifteen sesquiterpene lactones, one flavonoid and one diterpene. The phytochemical study of the leaf and inflorescence rinse extracts of T. diversifolia showed the richness of the secondary metabolite chemistry of plants from our country. Besides the aerial parts of T. diversifolia have been extensively investigated by other research groups all over the world, we could identify seven metabolites which were never isolated from this genus. Furthermore, two of them are new in literature. With respect to biological assays, the leaf rinse extract of T. diversifolia showed activity against the promastigote forms of the three investigated species of Leishmania (L. brasiliensis, L. major and L. donovani), being similar to the standard drug hygromiscine B. Furthermore, it showed deterrent activity against larvae of Chlosinia lacinia in a concentration between 0.5 and 1.0% in relation to the dry weight of the fresh leaf. The study of the seasonal variation of secondary metabolites of two populations of T. diversifolia demonstrated that its metabolism shows higher quantitative than qualitative variation. The highest content of its main metabolite - the sesquiterpene lactone tagitinin C - was observed in the flowering period (May - September).Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPCosta, Fernando Batista daAmbrosio, Sergio Ricardo2006-02-01info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-31102025-160809/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-10-31T18:19:05Zoai:teses.usp.br:tde-31102025-160809Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-10-31T18:19:05Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false
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