Síntese, caracterização e estudo de complexação de um ligante polidentado com alumínio visando aplicações na medicina nuclear
| Ano de defesa: | 2025 |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75135/tde-29052025-102633/ |
Resumo: | O recente desenvolvimento de abordagens de marcação radioativa baseadas em Al-[18F], relativamente simples, eficientes e inovadoras, tem estabelecido uma base promissora para o avanço de novos radiomarcadores, com o potencial de modernizar o campo da radioquímica. Neste contexto, a busca por sistemas ligantes eficazes é essencial para viabilizar essa metodologia, possibilitando o desenvolvimento de radiofármacos mais específicos. Neste trabalho, foi escolhido como agente quelante polidentado o ligante 3-((bis(2-hidroxietil)amino)metil)-2-hidroxi-5-metilbenzaldeído (H3L), potencialmente tetradentado e com a possibilidade de se coordenar ao centro metálico através de um átomo de nitrogênio e três átomos doadores de oxigênio. Sua síntese foi realizada com sucesso, com um rendimento de 70%. A caracterização estrutural foi conduzida por espectroscopia na região do infravermelho, UV-Vis, RMN de 1H e 13C, cálculos computacionais, difração de raios X por monocristal e espectrometria de massas, confirmando a estrutura molecular proposta e demonstrando sua estabilidade em solução aquosa. O complexo de alumínio [Al(L)]2 foi sintetizado e caracterizado. Os dados de espectroscopia na região do infravermelho e RMN confirmaram a presença do ligante na esfera de coordenação do alumínio, enquanto o RMN de 27Al indicou que o complexo possui um ambiente pentacoordenado. A espectrometria de massas corroborou a fórmula molecular proposta, sugerindo a formação do dímero [Al(L)]2. Embora as tentativas de cristalização do complexo para obtenção de monocristais não tenham sido bem-sucedidas até o momento, futuros estudos para aprimorar o isolamento do complexo e explorar sua marcação radioativa com flúor-18 abrem caminhos promissores para aplicações na Medicina Nuclear, incluindo sistemas de Al-[18F]fluoreto. |
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Síntese, caracterização e estudo de complexação de um ligante polidentado com alumínio visando aplicações na medicina nuclearSynthesis, characterization and complexation study of a polydentate ligand with aluminum aiming at applications in nuclear medicineagente quelantealumínio(III)aluminum(III)chelating agentmarcação radioativaradioactive labelingradiofármacosradiopharmaceuticalsO recente desenvolvimento de abordagens de marcação radioativa baseadas em Al-[18F], relativamente simples, eficientes e inovadoras, tem estabelecido uma base promissora para o avanço de novos radiomarcadores, com o potencial de modernizar o campo da radioquímica. Neste contexto, a busca por sistemas ligantes eficazes é essencial para viabilizar essa metodologia, possibilitando o desenvolvimento de radiofármacos mais específicos. Neste trabalho, foi escolhido como agente quelante polidentado o ligante 3-((bis(2-hidroxietil)amino)metil)-2-hidroxi-5-metilbenzaldeído (H3L), potencialmente tetradentado e com a possibilidade de se coordenar ao centro metálico através de um átomo de nitrogênio e três átomos doadores de oxigênio. Sua síntese foi realizada com sucesso, com um rendimento de 70%. A caracterização estrutural foi conduzida por espectroscopia na região do infravermelho, UV-Vis, RMN de 1H e 13C, cálculos computacionais, difração de raios X por monocristal e espectrometria de massas, confirmando a estrutura molecular proposta e demonstrando sua estabilidade em solução aquosa. O complexo de alumínio [Al(L)]2 foi sintetizado e caracterizado. Os dados de espectroscopia na região do infravermelho e RMN confirmaram a presença do ligante na esfera de coordenação do alumínio, enquanto o RMN de 27Al indicou que o complexo possui um ambiente pentacoordenado. A espectrometria de massas corroborou a fórmula molecular proposta, sugerindo a formação do dímero [Al(L)]2. Embora as tentativas de cristalização do complexo para obtenção de monocristais não tenham sido bem-sucedidas até o momento, futuros estudos para aprimorar o isolamento do complexo e explorar sua marcação radioativa com flúor-18 abrem caminhos promissores para aplicações na Medicina Nuclear, incluindo sistemas de Al-[18F]fluoreto.The recent development of radioactive labeling approaches based on Al-[18F], which are relatively simple, efficient, and innovative, has established a promising foundation for the advancement of new radiotracers, with the potential to modernize the field of radiochemistry. In this context, the search for effective ligand systems is essential to enable this methodology, facilitating the development of more specific radiopharmaceuticals. In this study, the polydentate chelating agent 3-((bis(2-hydroxyethyl)amino)methyl)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde (H3L) was selected, which is potentially tetradentate and capable of coordinating to the metal center through one nitrogen atom and three oxygen donor atoms. Its synthesis was successfully performed, with a yield of 70%. Structural characterization was carried out using infrared spectroscopy, UV-Vis spectroscopy, 1H and 13C NMR spectroscopy, computational calculations, single-crystal X-ray diffraction, and mass spectrometry, confirming the proposed molecular structure and demonstrating its stability in aqueous solution. The aluminum complex [Al(L)]2 was synthesized and characterized. Infrared spectroscopy and NMR data confirmed the presence of the ligand in the coordination sphere of aluminum, while 27Al NMR indicated that the complex exhibits a pentacoordinated environment. Mass spectrometry corroborated the proposed molecular formula, suggesting the formation of the dimer [Al(L)]2. Although attempts to crystallize the complex for single-crystal X-ray diffraction have not yet been successful, future studies aimed at improving the isolation of the complex and exploring its radioactive labeling with fluorine-18 open promising pathways for applications in Nuclear Medicine, including Al-[18F]fluoride systems.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPDeflon, Victor MarceloAndrade, Julyanna Cândido Dutra de2025-03-24info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75135/tde-29052025-102633/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-05-29T16:09:02Zoai:teses.usp.br:tde-29052025-102633Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-05-29T16:09:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
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