Biotransformação de metabólitos secundários de espécies de Peperomia (Piperaceae) por herbívoros especializados
| Ano de defesa: | 2025 |
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| Tipo de documento: | Tese |
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Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-29092025-112813/ |
Resumo: | A investigação do processo de biotransformação de metabólitos secundários presentes em espécies do gênero Peperomia (Piperaceae) pelos insetos fitófagos Monoplatus sp (Coleoptera: Chrysomelidae) e mede-palmo (Lepidoptera: Geometridae) revelou processos de funcionalização e conjugação de unidades de açúcares aos metabólitos secundários presentes em três espécies: Peperomia blanda, P. glabella e P. nitida. Para outras espécies como P. obtusifolia, P. pellucida e P. pereskiifolia, não houve indícios de biotransformação. Observou-se que a espécie Monoplatus sp funcionaliza as peperominas H e I presentes em P. glabella, através de desmetilações e hidroxilações, facilitando a excreção desses xenobióticos. As larvas, adultos machos e adultos fêmeas de Monoplatus sp não biotransformam esses metabólitos da mesma maneira. Os adultos machos biotransformam a peperomina H, enquanto as larvas e os adultos fêmeas biotransformam a peperomina I. A espécie mede-palmo funcionaliza e conjuga unidades de açúcares na peperomina H e I, nas lignanas tetraidrofurânicas (6,6\'-(3,4-dimetiltetra-hidrofurano-2,5-di-il)bis(4-metoxibenzo[d][1,3]dioxol) e 4-(3,4-dimetil-5-(3,4,5-trimetoxifenil)tetra-hidrofurano2-il)-2,6-dimetoxifenol) presentes em P. blanda e nos cromenos (ácido 2,5,7-trimetil8-(3-metilbut-2-en-1-il)-2-(4-metilpenta-1,3-dien-1-il)-2H-cromeno-6-carboxílico e ácido 2,5,7-trimetil-8-(3-metilbut-2-en-1-il)-2-(4-metilpenta-1,3-dien-1-il)cromano-6- carboxílico) presentes em P. nitida. Os experimentos de eletroantenografia com as antenas de adultos machos e adultos fêmeas de Monoplatus sp mostraram resposta ao alfa-humuleno, presente no óleo essencial de P.glabella, sugerindo que esta seja uma resposta relacionada à escolha dessa planta como hospedeira em sua dieta alimentar. Os adultos da mariposa mede-palmo responderam à composição do óleo essencial (1 µg/mL) de P. glabella, P. nitida, P. obtusifolia, P. obtusifolia variegata e P. pellucida, com resposta mais intensa para P. obtusifolia indicando sua possível preferência por essa espécie para ovoposição. |
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Biotransformação de metabólitos secundários de espécies de Peperomia (Piperaceae) por herbívoros especializadosBiotransformation of secondary metabolites of Peperomia species (Piperaceae) by specialized herbivoresBiotransformaçãoBiotransformationMede-palmoMede-palmoMonoplatus spMonoplatus spPeperomiaPeperomiaA investigação do processo de biotransformação de metabólitos secundários presentes em espécies do gênero Peperomia (Piperaceae) pelos insetos fitófagos Monoplatus sp (Coleoptera: Chrysomelidae) e mede-palmo (Lepidoptera: Geometridae) revelou processos de funcionalização e conjugação de unidades de açúcares aos metabólitos secundários presentes em três espécies: Peperomia blanda, P. glabella e P. nitida. Para outras espécies como P. obtusifolia, P. pellucida e P. pereskiifolia, não houve indícios de biotransformação. Observou-se que a espécie Monoplatus sp funcionaliza as peperominas H e I presentes em P. glabella, através de desmetilações e hidroxilações, facilitando a excreção desses xenobióticos. As larvas, adultos machos e adultos fêmeas de Monoplatus sp não biotransformam esses metabólitos da mesma maneira. Os adultos machos biotransformam a peperomina H, enquanto as larvas e os adultos fêmeas biotransformam a peperomina I. A espécie mede-palmo funcionaliza e conjuga unidades de açúcares na peperomina H e I, nas lignanas tetraidrofurânicas (6,6\'-(3,4-dimetiltetra-hidrofurano-2,5-di-il)bis(4-metoxibenzo[d][1,3]dioxol) e 4-(3,4-dimetil-5-(3,4,5-trimetoxifenil)tetra-hidrofurano2-il)-2,6-dimetoxifenol) presentes em P. blanda e nos cromenos (ácido 2,5,7-trimetil8-(3-metilbut-2-en-1-il)-2-(4-metilpenta-1,3-dien-1-il)-2H-cromeno-6-carboxílico e ácido 2,5,7-trimetil-8-(3-metilbut-2-en-1-il)-2-(4-metilpenta-1,3-dien-1-il)cromano-6- carboxílico) presentes em P. nitida. Os experimentos de eletroantenografia com as antenas de adultos machos e adultos fêmeas de Monoplatus sp mostraram resposta ao alfa-humuleno, presente no óleo essencial de P.glabella, sugerindo que esta seja uma resposta relacionada à escolha dessa planta como hospedeira em sua dieta alimentar. Os adultos da mariposa mede-palmo responderam à composição do óleo essencial (1 µg/mL) de P. glabella, P. nitida, P. obtusifolia, P. obtusifolia variegata e P. pellucida, com resposta mais intensa para P. obtusifolia indicando sua possível preferência por essa espécie para ovoposição.The investigation of the biotransformation process of secondary metabolites from Peperomia species (Piperaceae) by phytophagous insects Monoplatus sp (Coleoptera: Chrysomelidae) and mede-palmo (Lepidoptera: Geometridae) revealed functionalization and conjugation of sugar moieties to the secondary metabolites found in three species of the genus: Peperomia blanda, P. glabella, and P. nitida. In other species, such as P. obtusifolia, P. pellucida, and P. pereskiifolia, there was no evidence of biotransformation. It was observed that Monoplatus sp is capable of functionalizing peperomins H and I present in P. glabella, by demethylating and hydroxylating these molecules, thereby facilitating the excretion of these xenobiotics. It was further noted that larvae, adult males, and adult females of Monoplatus sp do not biotransform these metabolites with the same consistency. The study revealed that adult males preferentially biotransform peperomin H, while larvae and adult females prioritize the biotransformation of peperomin I. The mede-palmo species functionalizes and conjugates sugar moieties to peperomin H and I, to tetrahydrofuran lignans 6,6-(3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(4methoxybenzo[d][1,3]dioxole) and 4-(3,4dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,6- dimethoxyphenol) found in P. blanda, and to chromenes 2,5,7-trimethyl-8-(3- methylbut-2-en-1-yl)-2-(4-methylpenta-1,3-dien-1-yl)-2H-chromene-6-carboxylic acid and 2,5,7-trimethyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(4-methylpenta-1,3-dien-1- yl)chromane-6-carboxylic acid present in P. nitida. Electroantennography experiments using antennae from adult males and females of Monoplatus sp. showed a response to -humulene, a compound present in the essential oil of P. glabella, suggesting it may serve as a chemical cue involved in host plant selection for feeding. Adult moths of the mede-palmo species responded to the essential oil compositions (1 µg/mL) of P. glabella, P. nitida, P. obtusifolia, P. obtusifolia variegata, and of P. pellucida, with the strongest response for the essential oil of P. obtusifolia suggesting this species as the preferred one for ovipositon.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPKato, Massuo JorgeSilva, Herlle Aparecido da2025-05-19info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-29092025-112813/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-10-03T14:05:01Zoai:teses.usp.br:tde-29092025-112813Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-10-03T14:05:01Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
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