Contribuição ao estudo estrutural e relação entre estrutura e atividade de compostos derivados da Stevia rebaudiana (Bert.) Bertoni

• Ano de defesa: 1986
• Autor(a) principal: Rodrigues, Ana Maria Goncalves Dias
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Stevia rebaudiana; edulcorante; esteviol; esteviosídeo; steviol; stevioside; sweetener
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/54/54133/tde-17122025-161236/

Inicialmente foram revisados os estudos envolvendo a caracterização dos compostos isolados da Stevia rebaudiana (Bert.) Bertoni, e de seus derivados. Foram determinadas as estruturas cristalinas e moleculares da aglicona do esteviosídeo e de seu isômero, tendo sido obtidos os seguintes resultados: a) esteviol; C20H30O3; sistema ortorrômbico; P212121; a= 7,423 (4), b = 14,493 (3), c = 17,772 (5) Å; V= 1912 (2) Å3; Z=4; Dcalc = 1,218 g cm-3. Verificou-se que o esteviol cristaliza com uma molécula de metanol que com ele forma ligação hidrogênio (distância O···O igual a 2,81 Å) e também a ocorrência de ligação hidrogênio entre a hidroxila e a carboxila de moléculas de esteviol relacionadas por simetria (distância O···O igual a 2,68 Å). A determinação da estrutura molecular confirma ser o esteviol o ácido (4α)-13-hidroxi-caur-16-en-18-óico; b) isoesteviol; C20H30O3; sistema ortorrômbico; P212121; a = 11,134 (4), b = 17,678 (3), c = 18,314 (5) Å; V=3605 (3) Å3, Z=8; Dcalc = 1,174 g cm-3. Foi verificada a formação de ligações hidrogênio entre pares de carboxilas (distâncias iguais a 2,67 e 2,70 Å) a estrutura cristalina consistindo então no empacotamento de dímeros. A estrutura molecular confirma ser o isoesteviol o ácido (4α, 8β, 13β)-13-metil-16-oxo-17-norcauran-18-óico. Foram determinados os dados cristalinos e efetuados alguns estudos químicos para dois glicosídeos derivados da Stevia rebaudiana (Bert.) Bertoni. Os resultados obtidos foram: a) esteviolbiosídeo (ácido (4α)-13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]-caur-16-en-18-óico); C32H50O13; sistema triclínico; P1; a = 7,85 (1), b= 9,45 (2), c= 12,17 (1) Å, α = 91,0 (1), β = 90,4 (2), γ = 90,0 (2)º; V=903 (4) Å3; Z=1; Dcalc = 1,18 g cm-3; b) esteviosídeo ((4α)-13-[(2-O-β-D-glicopiranosil-β-D-glicopiranosil)oxi]-caur-16-en-18 oato de -D-glicopiranosila): C38H60O18; sistema monoclínico; P21; a = 13,606 (3), b = 7,889 (5), c = 20,743 (3) Å, = 106,35º; V = 2136 (2) Å3; Z = 2; Dcalc = 1,25 g cm-3. Foram efetuados estudos térmicos e espectroscópicos deste glicosídeo, os quais indicaram que a perda de massa que ocorre em temperaturas próximas da temperatura ambiente se deve provavelmente à perda de solvente. Finalmente foram revisadas as relações existentes entre estrutura e atividade de compostos que apresentam poder edulcorante, tendo sido apresentado um modelo baseado na teoria proposta por Shallenberger e reformulada por Kier, para o glicóforo dos glicosídeos extraídos da Stevia rebaudiana (Bert.) Bertoni.