Estudos envolvendo uma amida extraida da espécie Ottonia propinqua e derivados de perilenos
| Ano de defesa: | 2002 |
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| Tipo de documento: | Tese |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-14082025-084951/ |
Resumo: | A extração e caracterização de uma amida obtida da espécie Ottonia propinqua da família das Piperaceas foram realizadas. Os grupos funcionais C=O, N-H, C=C e C-H propostos para esta amida encontraram suporte nos resultados envolvendo análise elementar de C, N e H, CG-EM, NMR 1H e 13C, espectros de IR e Raman, cujas atribuições foram complementadas pelos dados obtidos dos espectros teóricos (Hartree-Fock), além dos espectros de absorção no UV-Vis e fluorescência. Pelos estudos de análise térmica concluiu-se que o composto não sofre decomposição a temperaturas menores que +150 °C, não interferindo nas características do composto quando da sua extração, já que esta ocorre a temperatura de até a 80 °C. Pelos estudos da amida na forma de filmes de Langmuir mistos com AA pode-se concluir que, com o AA, há uma interação fraca entre os componentes dos filmes. Já nos filmes mistos com DPPC há uma interação forte, provavelmente entre o grupo fosfato e o nitrogênio amídico. A extração do óleo essencial das folhas da espécie foi realizada uma vez que as folhas possuem um odor forte e agradável, indicativo da presença dos óleos essenciais. A caracterização de alguns dos componentes do óleo foi realizada por cromatografia gasosa acoplada a espectroscopia de massas e com a comparação de espectros encontrados na literatura. O índice de Kováts também foi determinado para os componentes do óleo utilizando a técnica de cromatografia gasosa e padrões de hidrocarbonetos de C13 a C18. Os derivados de ácido tetracarboxílico imido perilenos com diferentes comprimentos de cadeias laterais alquílicas foram estudados na forma de filmes de Langmuir, Langmuir-Blodgett e evaporados. A caracterização via espalhamento Raman, espalhamento Raman amplificado em superfície, absorção na região do infravermelho (absorção e reflexão), absorção na região do UV-Vis, fluorescência e fluorescência amplificada em superfície foram realizadas para determinar a organização molecular nos filmes. Os resultados obtidos revelaram que os compostos estão organizados molecularmente com o eixo maior do cromóforo do perileno perpendicular à superfície do substrato, e esta organização é bastante estável frente a diferentes atmosferas ou aquecimento sob atmosfera de ar e sob vácuo. A detecção de uma única molécula de perileno com AA na forma de filmes de Langmuir-Blodgett utilizando a técnica de espalhamento Raman amplificado em superfície também foi realizada. A análise dos espectros obtidos (intensidade, FWHM e número de onda), a ausência dos excímeros nos espectros de fluorescência e a presença do fenômeno de blinking sugerem a detecção de uma única molécula. |
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Estudos envolvendo uma amida extraida da espécie Ottonia propinqua e derivados de perilenosStudies involving an amide obtained from the species Ottonia propinqua and perylene derivativesOttonia propinquaOttonia propinquaamide extractioncaracterização eletrônica perilenoscaracterização vibracionaldetecção de uma única moléculaelectronic characterizationextração de amidaperylenessingle-molecule detectionvibrational characterizationA extração e caracterização de uma amida obtida da espécie Ottonia propinqua da família das Piperaceas foram realizadas. Os grupos funcionais C=O, N-H, C=C e C-H propostos para esta amida encontraram suporte nos resultados envolvendo análise elementar de C, N e H, CG-EM, NMR 1H e 13C, espectros de IR e Raman, cujas atribuições foram complementadas pelos dados obtidos dos espectros teóricos (Hartree-Fock), além dos espectros de absorção no UV-Vis e fluorescência. Pelos estudos de análise térmica concluiu-se que o composto não sofre decomposição a temperaturas menores que +150 °C, não interferindo nas características do composto quando da sua extração, já que esta ocorre a temperatura de até a 80 °C. Pelos estudos da amida na forma de filmes de Langmuir mistos com AA pode-se concluir que, com o AA, há uma interação fraca entre os componentes dos filmes. Já nos filmes mistos com DPPC há uma interação forte, provavelmente entre o grupo fosfato e o nitrogênio amídico. A extração do óleo essencial das folhas da espécie foi realizada uma vez que as folhas possuem um odor forte e agradável, indicativo da presença dos óleos essenciais. A caracterização de alguns dos componentes do óleo foi realizada por cromatografia gasosa acoplada a espectroscopia de massas e com a comparação de espectros encontrados na literatura. O índice de Kováts também foi determinado para os componentes do óleo utilizando a técnica de cromatografia gasosa e padrões de hidrocarbonetos de C13 a C18. Os derivados de ácido tetracarboxílico imido perilenos com diferentes comprimentos de cadeias laterais alquílicas foram estudados na forma de filmes de Langmuir, Langmuir-Blodgett e evaporados. A caracterização via espalhamento Raman, espalhamento Raman amplificado em superfície, absorção na região do infravermelho (absorção e reflexão), absorção na região do UV-Vis, fluorescência e fluorescência amplificada em superfície foram realizadas para determinar a organização molecular nos filmes. Os resultados obtidos revelaram que os compostos estão organizados molecularmente com o eixo maior do cromóforo do perileno perpendicular à superfície do substrato, e esta organização é bastante estável frente a diferentes atmosferas ou aquecimento sob atmosfera de ar e sob vácuo. A detecção de uma única molécula de perileno com AA na forma de filmes de Langmuir-Blodgett utilizando a técnica de espalhamento Raman amplificado em superfície também foi realizada. A análise dos espectros obtidos (intensidade, FWHM e número de onda), a ausência dos excímeros nos espectros de fluorescência e a presença do fenômeno de blinking sugerem a detecção de uma única molécula.The extraction and characterization of an amide from Ottonia propinqua, which belongs to the Piperacea family, are reported. The proposed molecular structure is based on experimental results of chemical analysis, spectroscopic data, and quantum chemical computations. Data from thermal analysis indicate that the compound does not decompose at temperatures below 150 °C and it does not interfere on its structure, once its extraction occurs at a 80 ºC. Studies of Langmuir films of amide with AA and DPPC were carried out. The amide and AA present slight interaction in Langmuir films, while the amide and DPPC present strong interaction probably by the nitrogen atom and the phosphate group. The extraction of essential oil from the leaves of Ottonia propinqua is also reported. The characterization of this oil was carried out by gas chromatography mass spectroscopy and by comparison with spectra from literature. The Kováts indexes of the components were determined using gas chromatography technique and hydrocarbons with C13C18. The perylene tetracarboxylic derivatives (PTCD) were studied as Langmuir, Langmuir-Blodgett (LB), and evaporated films. The characterization by Raman scattering, surface-enhanced Raman scattering, infrared absorption (absorption and reflection), fluorescence, and surface-enhanced fluorescence were carried out to determine the film molecular organizations. The results revealed that compounds are organized head-on on the substrate surface (the perylene moiety in these molecules is preferentially placed with the molecular axis perpendicular to the surface) and the organization does not change whether under different atmospheres or high temperature. The detection of a single molecule of PTCD dispersed in AA as Langmuir-Blodgett films has been reached using the surface-enhanced resonance Raman spectroscopy.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPChierice, Gilberto OrivaldoAntunes, Patricia Alexandra2002-01-30info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-14082025-084951/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-08-14T13:04:02Zoai:teses.usp.br:tde-14082025-084951Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-08-14T13:04:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
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