Estudos sintéticos visando à preparação de novas indolizinas aromáticas

• Ano de defesa: 2020
• Autor(a) principal: Arroio, Thais Rodrigues
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Fluorescence; Fluorescência; Indolizinas; Indolizines; Síntese de chalconas; Síntese de iminas; Síntese de olefinas; Synthesis of chalcones; Synthesis of imines; Synthesis of olefins
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-04052020-152055/

A química dos compostos heterocíclicos constitui uma das mais importantes divisões da química orgânica. A sua grande relevância se deve ao papel fundamental que esses compostos têm no desenvolvimento da sociedade, estando presentes nas estruturas de vitaminas, pigmentos, hormônios, fitoterápicos e fármacos sintéticos. Dentre os heterociclos de interesse sintético, as indolizinas chamam atenção pelo potencial farmacêutico, apresentando diversas atividades biológicas. Ademais, algumas indolizinas possuem fluorescência na região do UV-visível, sendo aplicadas como biossensores, sondas, diodo orgânico emissor de luz (OLED), marcadores e carreadores de substâncias biologicamente ativas. Em estudos prévios de nosso grupo de pesquisas acerca da funcionalização de indolizinas, os resultados desses trabalhos culminaram em uma metodologia de funcionalização da posição 5 do anel indolizínico e esses compostos apresentaram intensa fluorescência. Assim, o objetivo do presente trabalho foi explorar a aplicação dessa metodologia visando à preparação de novas indolizinas de interesse sintético, para o estudo dessas propriedades fluorescentes por meio da extensão da conjugação π. Através do uso de derivados 5-formilados, foram sintetizados produtos inéditos de reações de condensação aldólica para preparação de 5 chalconas, foram feitas reações com aminas para a síntese de 10 iminas e foi feita a reação de Wittig para a obtenção de 3 olefinas, com rendimentos satisfatórios variando de 47 a 98%. Esses derivados foram submetidos ao estudo de suas propriedades fluorescentes em colaboração com o grupo de pesquisa do Prof. Dr. Zeki Naal da FCFRP, mostrando que alguns produtos têm potencial aplicação fotofísica como sensores do tipo \"on-off\" ou podem ser empregados como materiais fluorescentes e dispositivos optoeletrônicos.