Análise da influência de diferentes grupos periféricos na absorção multifotônica em imidazopiridinas sulfonadas

• Ano de defesa: 2025
• Autor(a) principal: Campos, Gabriel de Oliveira
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Imidazopidinas; Imidazopyridines; Seção de choque de dois fótons; Two-photon absorption cross-section; Varredura-Z; Z-scan
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/76/76134/tde-12052025-101709/

Grande importância tem sido atribuída às moléculas orgânicas dentro das pesquisas em fotônica. Parte desse fato pode ser conectado à vasta gama de aplicações que tangem esses compostos, indo desde o monitoramento de processos biológicos através de sondas fluorescentes, até bioimageamentos via microscopia de fluorescência por absorção de dois fótons. Dentro desse contexto de inovação, o grupo das imidazopiridinas emerge como excelente candidato dada características como: alta deslocalização eletrônica e formação de tautômeros em estados excitados, induzindo o aparecimento interessantes respostas ópticas. Nesse ínterim, o presente estudo busca avaliar as características absortivas lineares e não lineares de uma série de imidazopiridinas sulfonadas, juntamente com a investigação da dinâmica de seus estados excitados. Para tal, foram conduzidos experimentos de espectroscopia UV-Vis, fluorimetria, fluorescência resolvida no tempo, varredura-z e absorção transiente, complementados por simulações computacionais via Teoria do Funcional da Densidade (DFT). Os resultados aqui expostos evidenciam uma boa concordância entre os resultados de absortividade molar e momentos de dipolo obtidos experimentalmente e simulados, a presença de fluorescência em um subconjunto de moléculas, com tempos de vida variando entre 0.7 ns e 1.3 ns e eficiência quântica de florescência entre 0.5% e 3.6%, elevadas seções de choque de dois fótons (~50GM), justificadas tanto pela natureza doadora e aceitadora dos grupos periféricos adicionados, quanto pela cooperação entre absorção de dois fótons entre os níveis S0 → S1 e absorção de um fóton entre S1 → Sn. Nesse sentido, o presente trabalho representa um avanço na compreensão das propriedades ópticas lineares e não lineares de imidazopiridinas, abrindo espaço para a engenharia de novos compostos otimizados e passíveis de aplicação.