Investigação fitoquímica das raízes de Viguiera arenaria Baker (Asteraceae) e ensaios biológicos

• Ano de defesa: 2001
• Autor(a) principal: Ambrosio, Sergio Ricardo
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Asteraceae; Diterpenos; Ensaios biológicos; Não informado.; Viguiera arenaria
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-03112025-132244/

No presente trabalho são descritos a extração, isolamento, purificação, elucidação estrutural e ensaios biológicos de micromoléculas presentes no extrato em diclorometano das raízes de Viguiera arenaria Baker (família Asteraceae, tribo Heliantheae), uma planta herbácea nativa de cerrados do Brasil. As etapas de extração, isolamento e purificação das substâncias foram efetuadas utilizando-se métodos cromatográficos, sendo que as elucidações estruturais foram realizadas com auxílio de métodos espectrométricos (IV, RMN 1H, RMN 13C, DEPT 135º, HMQC, HMBC e Noe-diff) e dados da literatura. Foram identificadas 10 substâncias, todas diterpenóides da classe dos pimaranos, classe de ocorrência rara em Viguiera. Seus nomes e códigos são descritos a seguir: ácido ent-pimara-8(14), 15-dien-19-óico (VADH1), ácido 7-ceto ent-pimara-8(14),15-dien-19-óico (VADH2), ent-8(14),15-pimaradien-3β-ol (VADH3), ent-8(14),15-pimaradieno-3β19-diol (VADH4), ent-15-pimareno-8β19-diol (VADH5), ácido 11β-hidróxi ent-pimara-8(14),15-dien-19-óico (VADH6), ent-8(14),15-pimaradieno-3β,11β-diol (VADH7), ácido 7-ceto ent-pimara-8,15-dien-19-óico (VADD1), ácido 7β-hidróxi ent-pimara-8(14),15-dien-19-óico (VADD2) e ent-8(14), 15-pimaradieno-3β,7α-diol (VADD3). As estruturas das substâncias VADH6, VADH7 e VADD3 são novas na literatura. As substâncias VADH1, VADH3 e VADH4, isoladas em quantidade suficiente, foram utilizadas em ensaios farmacológicos de inibição de contração da musculatura lisa do útero e artéria carótida de ratos quando expostos à ação dos agonistas acetilcolina, fenilefrina e solução de KCl. Foram ainda avaliadas com relação às suas atividades tripanocida in vitro e in vivo contra Trypanosoma cruzi e antimicrobiana, frente a bactérias gram-positivas e gram-negativas. Os resultados obtidos demonstraram que os três metabólitos avaliados são capazes de promover inibição da contração de útero e da artéria carótida in vitro de uma maneira significativa. Embora o efeito contra o T. cruzi tenha sido satisfatório, tais moléculas não são promissoras como agentes profiláticos ou eventuais medicamentos. A substância VADH1 apresentou efeito positivo contra as bactérias Staphylococcus aureus e Salmonela typhi.