BeetBlue: semissí­ntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetí­nico quiral bioinspirado

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Freitas-Dörr, Barbara Coelho de
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Betalaínas
Betalains
Color
Conjugação
Conjugation
Cor
Corantes
Dye
Fluorescence
Fluorescência
Toxicidade
Toxicity
Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-07052019-110045/
Resumo: Betalaínas são pigmentos nitrogenados de cor vermelha-violeta ou amarela encontrados em um número restrito de espécies de plantas e fungos. Esta Tese de Doutorado apresenta o desenvolvimento de um derivado betalaínico com sistema π estendido chamado de BeetBlue, a caracterização de suas propriedades estruturais, redox e espectroscópicas e o estudo do seu comportamento na presença de outras espécies químicas. Este corante foi semissintetizado a partir do acoplamento entre 2,4-dimetilpirrol e ácido betalâmico extraído de suco de beterraba hidrolisado. Embora o sistema diazapolimetínico com nove grupos metilênicos da BeetBlue seja análogo ao da indocianina verde, um corante fluorescente de grande interesse aplicado, BeetBlue é azul-violeta e pouco fluorescente em soluções de solventes moleculares. A diminuição da polaridade ou aumento da viscosidade do meio aumentam o seu rendimento quântico de fluorescência em até três ordens de grandeza e a complexação com lantanídeos em meio aquoso muda a sua cor de azul para laranja. BeetBlue é sensível à hidrólise catalisada por base e à oxidação, o que oferece novas oportunidades para o seu uso no desenvolvimento de métodos analíticos. Este corante não é citotóxico para células de epitélio de retina e não afetou o desenvolvimento de embriões e larvas de peixe-zebra. BeetBlue é o protótipo de uma nova classe de pigmentos polimetínicos quirais solúveis em água, as quasibetalaínas, que apresentam grande potencial de aplicação como corantes seguros para o meio ambiente e saúde animal.
id USP_a43540e5dd911a51fce3755e8251669d
oai_identifier_str oai:teses.usp.br:tde-07052019-110045
network_acronym_str USP
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
repository_id_str
spelling BeetBlue: semissí­ntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetí­nico quiral bioinspiradoBeetBlue: semi-synthesis and spectroscopic properties of a bioinspired chiral polimethyne dyeBetalaínasBetalainsColorConjugaçãoConjugationCorCorantesDyeFluorescenceFluorescênciaToxicidadeToxicityBetalaínas são pigmentos nitrogenados de cor vermelha-violeta ou amarela encontrados em um número restrito de espécies de plantas e fungos. Esta Tese de Doutorado apresenta o desenvolvimento de um derivado betalaínico com sistema π estendido chamado de BeetBlue, a caracterização de suas propriedades estruturais, redox e espectroscópicas e o estudo do seu comportamento na presença de outras espécies químicas. Este corante foi semissintetizado a partir do acoplamento entre 2,4-dimetilpirrol e ácido betalâmico extraído de suco de beterraba hidrolisado. Embora o sistema diazapolimetínico com nove grupos metilênicos da BeetBlue seja análogo ao da indocianina verde, um corante fluorescente de grande interesse aplicado, BeetBlue é azul-violeta e pouco fluorescente em soluções de solventes moleculares. A diminuição da polaridade ou aumento da viscosidade do meio aumentam o seu rendimento quântico de fluorescência em até três ordens de grandeza e a complexação com lantanídeos em meio aquoso muda a sua cor de azul para laranja. BeetBlue é sensível à hidrólise catalisada por base e à oxidação, o que oferece novas oportunidades para o seu uso no desenvolvimento de métodos analíticos. Este corante não é citotóxico para células de epitélio de retina e não afetou o desenvolvimento de embriões e larvas de peixe-zebra. BeetBlue é o protótipo de uma nova classe de pigmentos polimetínicos quirais solúveis em água, as quasibetalaínas, que apresentam grande potencial de aplicação como corantes seguros para o meio ambiente e saúde animal.Betalains are nitrogen-containing pigments of red-violet or yellow color found in a restricted number of species of plants and fungi. This Doctoral Thesis presents the development of a betalain derivative with an extended π system called BeetBlue, the characterization of its structural, redox and spectroscopic properties and the study of its behavior in the presence of other chemical species. This dye was semi-synthesized from the coupling of 2,4-dimethylpyrrole and betalamic acid extracted from hydrolyzed beet juice. Although the diazapolimethyne system with nine methylene groups of BeetBlue is analogous to that of indocyanine green, a fluorescent dye of great interest, BeetBlue is blue-violet and poorly fluorescent in solutions of molecular solvents. The decrease in polarity or increase in the viscosity of the medium increases its fluorescence quantum yield by up to three orders of magnitude, and the complexation with lanthanides in aqueous medium changes its color from blue to orange. BeetBlue is sensitive to basecatalyzed hydrolysis and oxidation, which offers new opportunities for its use in the development of analytical methods. This dye is non-cytotoxic to retinal epithelial cells and did not affect the development of zebrafish embryos and larvae. BeetBlue is the prototype of a new class of water-soluble chiral polymethynic pigments, the quasibetalains, which present great potential for application as safe dyes for the environment and animal health.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPBastos, Erick LeiteFreitas-Dörr, Barbara Coelho de 2018-12-20info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttp://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-07052019-110045/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2019-06-07T17:43:23Zoai:teses.usp.br:tde-07052019-110045Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212019-06-07T17:43:23Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false
dc.title.none.fl_str_mv BeetBlue: semissí­ntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetí­nico quiral bioinspirado
BeetBlue: semi-synthesis and spectroscopic properties of a bioinspired chiral polimethyne dye
title BeetBlue: semissí­ntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetí­nico quiral bioinspirado
spellingShingle BeetBlue: semissí­ntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetí­nico quiral bioinspirado
Freitas-Dörr, Barbara Coelho de
Betalaínas
Betalains
Color
Conjugação
Conjugation
Cor
Corantes
Dye
Fluorescence
Fluorescência
Toxicidade
Toxicity
title_short BeetBlue: semissí­ntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetí­nico quiral bioinspirado
title_full BeetBlue: semissí­ntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetí­nico quiral bioinspirado
title_fullStr BeetBlue: semissí­ntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetí­nico quiral bioinspirado
title_full_unstemmed BeetBlue: semissí­ntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetí­nico quiral bioinspirado
title_sort BeetBlue: semissí­ntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetí­nico quiral bioinspirado
author Freitas-Dörr, Barbara Coelho de
author_facet Freitas-Dörr, Barbara Coelho de
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Bastos, Erick Leite
dc.contributor.author.fl_str_mv Freitas-Dörr, Barbara Coelho de
dc.subject.por.fl_str_mv Betalaínas
Betalains
Color
Conjugação
Conjugation
Cor
Corantes
Dye
Fluorescence
Fluorescência
Toxicidade
Toxicity
topic Betalaínas
Betalains
Color
Conjugação
Conjugation
Cor
Corantes
Dye
Fluorescence
Fluorescência
Toxicidade
Toxicity
description Betalaínas são pigmentos nitrogenados de cor vermelha-violeta ou amarela encontrados em um número restrito de espécies de plantas e fungos. Esta Tese de Doutorado apresenta o desenvolvimento de um derivado betalaínico com sistema π estendido chamado de BeetBlue, a caracterização de suas propriedades estruturais, redox e espectroscópicas e o estudo do seu comportamento na presença de outras espécies químicas. Este corante foi semissintetizado a partir do acoplamento entre 2,4-dimetilpirrol e ácido betalâmico extraído de suco de beterraba hidrolisado. Embora o sistema diazapolimetínico com nove grupos metilênicos da BeetBlue seja análogo ao da indocianina verde, um corante fluorescente de grande interesse aplicado, BeetBlue é azul-violeta e pouco fluorescente em soluções de solventes moleculares. A diminuição da polaridade ou aumento da viscosidade do meio aumentam o seu rendimento quântico de fluorescência em até três ordens de grandeza e a complexação com lantanídeos em meio aquoso muda a sua cor de azul para laranja. BeetBlue é sensível à hidrólise catalisada por base e à oxidação, o que oferece novas oportunidades para o seu uso no desenvolvimento de métodos analíticos. Este corante não é citotóxico para células de epitélio de retina e não afetou o desenvolvimento de embriões e larvas de peixe-zebra. BeetBlue é o protótipo de uma nova classe de pigmentos polimetínicos quirais solúveis em água, as quasibetalaínas, que apresentam grande potencial de aplicação como corantes seguros para o meio ambiente e saúde animal.
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018-12-20
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-07052019-110045/
url http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-07052019-110045/
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv
dc.rights.driver.fl_str_mv Liberar o conteúdo para acesso público.
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Liberar o conteúdo para acesso público.
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.coverage.none.fl_str_mv
dc.publisher.none.fl_str_mv Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
publisher.none.fl_str_mv Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
dc.source.none.fl_str_mv
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
instname:Universidade de São Paulo (USP)
instacron:USP
instname_str Universidade de São Paulo (USP)
instacron_str USP
institution USP
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)
repository.mail.fl_str_mv virginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.br
_version_ 1865491886953725952

Registros relacionados