Produtos naturais de invertebrados marinhos do litoral norte do Estado de São Paulo
| Ano de defesa: | 1999 |
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| Autor(a) principal: | |
| Orientador(a): | |
| Banca de defesa: | |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-25092025-162716/ |
Resumo: | No presente trabalho, a piridinobetaína B e a homarina foram isoladas em seu estado puro do extrato polar da esponja Aaptos sp. A determinação estrutural de ambas substâncias foi realizada utilizando-se de diversas técnicas espectroscópicas, como UV, VIS, EM, bem como RMN uni e bidimensional. Para a determinação estrutural da piridinobetaína B, foi necessário a realização dos experimentos de RMN em µ-Probe, devido à pequena quantidade de amostra isolada. A xilosil-MTA foi isolada do extrato polar do manto do molusco nudibrânquio Doris aff. verrucosa. O isolamento da xilosil-MTA deste molusco sugere que esta substância atue como indicador quimiotaxonômico para moluscos da espécie Doris verrucosa. Além disso, realizou-se análise de esteróis nos extratos apoiares do nudibrânquio Doris aff. verrucosa e de sua presa, a esponja Hymeniacidon aff. heliophila. Os resultados indicaram que ambos animais apresentam praticamente o mesmo padrão de esteróis. Entretanto, como os esteróis encontrados são de ampla ocorrência, não é possível afirmar que o molusco obtém estes esteróis através da dieta ou via biossíntese de novo. A quantificação da xilosil-MTA na postura do molusco Doris aff. verrucosa mostrou que esta substância encontra-se em grande quantidade, 10 vezes maior do que a quantidade encontrada no animal da mesma espécie coletado no Mediterrâneo. As análises preliminares de RMN-13C do extrato aquoso obtido das gônadas do ouriço-do-mar Lytechinus variegatus mostraram que o extrato contém uma mistura de glicosídeos esteroidais. A ocorrência destes compostos nas gônadas de Lytechinus variegatus pode ser a justificativa da grande atividade hemolítica que apresenta o extrato aquoso e sugere que estes compostos podem servir como uma defesa química para os ovos deste animal. |
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Produtos naturais de invertebrados marinhos do litoral norte do Estado de São PauloNatural products from marine invertebrates of the north coast of São Paulo Statebioactive compoundscompostos bioativosinvertebrados marinhoslitoral norte de São Paulomarine invertebratesnatural productsnorth coast of São Pauloprodutos naturaisNo presente trabalho, a piridinobetaína B e a homarina foram isoladas em seu estado puro do extrato polar da esponja Aaptos sp. A determinação estrutural de ambas substâncias foi realizada utilizando-se de diversas técnicas espectroscópicas, como UV, VIS, EM, bem como RMN uni e bidimensional. Para a determinação estrutural da piridinobetaína B, foi necessário a realização dos experimentos de RMN em µ-Probe, devido à pequena quantidade de amostra isolada. A xilosil-MTA foi isolada do extrato polar do manto do molusco nudibrânquio Doris aff. verrucosa. O isolamento da xilosil-MTA deste molusco sugere que esta substância atue como indicador quimiotaxonômico para moluscos da espécie Doris verrucosa. Além disso, realizou-se análise de esteróis nos extratos apoiares do nudibrânquio Doris aff. verrucosa e de sua presa, a esponja Hymeniacidon aff. heliophila. Os resultados indicaram que ambos animais apresentam praticamente o mesmo padrão de esteróis. Entretanto, como os esteróis encontrados são de ampla ocorrência, não é possível afirmar que o molusco obtém estes esteróis através da dieta ou via biossíntese de novo. A quantificação da xilosil-MTA na postura do molusco Doris aff. verrucosa mostrou que esta substância encontra-se em grande quantidade, 10 vezes maior do que a quantidade encontrada no animal da mesma espécie coletado no Mediterrâneo. As análises preliminares de RMN-13C do extrato aquoso obtido das gônadas do ouriço-do-mar Lytechinus variegatus mostraram que o extrato contém uma mistura de glicosídeos esteroidais. A ocorrência destes compostos nas gônadas de Lytechinus variegatus pode ser a justificativa da grande atividade hemolítica que apresenta o extrato aquoso e sugere que estes compostos podem servir como uma defesa química para os ovos deste animal.In the present work, we report the isolation and identification of piridiniumbetaine B and homarine from the polar extract of the marine sponge Aaptos sp. The structural determination of both compounds was achieved through the analysis of spectroscopic data, including UV, IR, MS, as well as mono- and bidimensional NMR experiments. We used an NMR µ-Probe to obtain suitable data for the structural determination of piridiniumbetaine B due to the small quantity of the substance isolated. Xylosil-MTA was obtained from the methanol extract of the mantle of the nudibranch Doris aff. verrucosa. The isolation of xylosil-MTA from this animal strongly suggests that this compound may serve as a useful chemotaxonomic marker for molluscs belonging to the species Doris verrucosa. Moreover, we also performed an analysis of the sterol content in the apoiar extracts from Doris aff. verrucosa and from its prey, the sponge Hymeniacidon aff. heliophila. The results indicated that both animals share a very similar sterol profile. However, since the sterols found are ubiquitous in animals, it is not possible to determine whether the mollusk obtains these sterols through its diet or via de novo biosynthesis. The content of xylosil-MTA in the egg mass of Doris aff. verrucosa was evaluated. The results indicated that the percentage of xylosil-MTA is ten times higher than the previously reported amount for the Mediterranean species of Doris verrucosa. A preliminary 13C-NMR analysis of aqueous crude extracts obtained from the gonads of the sea-urchin Lytechinus variegatus revealed a mixture of steroidal glycosides in the extracts. The presence of these compounds in the gonads of Lytechinus variegatus likely accounts for the highly hemolytic activity displayed by the aqueous extracts, and suggests that these compounds may serve as a chemical defense for the eggs of this animal.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPBerlinck, Roberto Gomes de SouzaMalpass, Ana Claudia Granato1999-10-20info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-25092025-162716/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-09-29T15:47:02Zoai:teses.usp.br:tde-25092025-162716Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-09-29T15:47:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
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No presente trabalho, a piridinobetaína B e a homarina foram isoladas em seu estado puro do extrato polar da esponja Aaptos sp. A determinação estrutural de ambas substâncias foi realizada utilizando-se de diversas técnicas espectroscópicas, como UV, VIS, EM, bem como RMN uni e bidimensional. Para a determinação estrutural da piridinobetaína B, foi necessário a realização dos experimentos de RMN em µ-Probe, devido à pequena quantidade de amostra isolada. A xilosil-MTA foi isolada do extrato polar do manto do molusco nudibrânquio Doris aff. verrucosa. O isolamento da xilosil-MTA deste molusco sugere que esta substância atue como indicador quimiotaxonômico para moluscos da espécie Doris verrucosa. Além disso, realizou-se análise de esteróis nos extratos apoiares do nudibrânquio Doris aff. verrucosa e de sua presa, a esponja Hymeniacidon aff. heliophila. Os resultados indicaram que ambos animais apresentam praticamente o mesmo padrão de esteróis. Entretanto, como os esteróis encontrados são de ampla ocorrência, não é possível afirmar que o molusco obtém estes esteróis através da dieta ou via biossíntese de novo. A quantificação da xilosil-MTA na postura do molusco Doris aff. verrucosa mostrou que esta substância encontra-se em grande quantidade, 10 vezes maior do que a quantidade encontrada no animal da mesma espécie coletado no Mediterrâneo. As análises preliminares de RMN-13C do extrato aquoso obtido das gônadas do ouriço-do-mar Lytechinus variegatus mostraram que o extrato contém uma mistura de glicosídeos esteroidais. A ocorrência destes compostos nas gônadas de Lytechinus variegatus pode ser a justificativa da grande atividade hemolítica que apresenta o extrato aquoso e sugere que estes compostos podem servir como uma defesa química para os ovos deste animal. |
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