Síntese de 5-organoteluro-1H-1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos, funcionalização via reação de acoplamento cruzado de Sonogashira e síntese one-pot de derivados do indol-3-glioxila e indol-3-glioxil-1,2,3-triazóis

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2013
Autor(a) principal: Vasconcelos, Stanley Nunes Siqueira
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Alkynes
Alquinos
Click Chemistry
Indol
Indole
Multicomponent reactions (MCRs)
Reações Multicomponente (MCRs)
Sonogashira
Tellurium
Telurio
Triazol
Triazole
Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-16012014-141941/
Resumo: No capítulo 1 apresentamos uma síntese eficiente de compostos 5-organoteluro-1H- 1,2,3-triazóis realizada via reação de cicloadição [3+2] entre azidas orgânicas e alquinos substituídos com organotelúrio. Além disso, os 5-organoteluro-1H-1,2,3-triazóis foram funcionalizados na posição 5 do anel triazólico por reação de acoplamento cruzado de Sonogashira. A regioquímica dos produtos de cicloadição foram descritas com base em experimentos de RMN, cálculos teóricos e cristalografia de raio-x. Apresentamos uma proposta mecanística para a cicloadição mediada por cobre, baseada em experimentos de espectrometria de massas de alta resolução. No capítulo 2, investigamos a eficiência de reações one-pot com indol, cloreto de oxalila e diferentes nucleófilos para obtermos derivados do indol-3-glioxila em condições adequadas. Do mesmo modo, envolvendo a adição de azidas orgânicas, levando à síntese de indol-3-glioxil-1,2,3-triazóis, os produtos foram obtidos com rendimentos que variaram de 59 a 85%.
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Synthesis of 5-organoteluro-1,4-disubstituted-1H-1,2,3- triazoles, functionalization via Sonogashira cross-coupling reaction and synthesis one-pot of indole-3-glyoxyl derivatives and indole-3-glyoxyl triazoles
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