Estudo do pentacloreto de nióbio na obtenção de derivados de triarilmetano e de antraceno via reações do tipo Friedel-Crafts e Bradsher e estudos fotofísicos dos compostos obtidos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2022
Autor(a) principal: Baviera, Giovanni Stoppa
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
9-anthraldehyde
9-antraldeído
Bradsher-reaction
Friedel-Crafts reaction
Niobium pentachloride
Pentacloreto de nióbio
Reação de Bradsher
Reação de Friedel-Crafts
Triarilmetano
Triarylmethane
Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-17012023-114723/
Resumo: Nesta dissertação de mestrado, são descritos os resultados obtidos no estudo do uso do pentacloreto de nióbio como ácido de Lewis na síntese de triarilmetanos simétricos e de derivados de 9-antraldeído. Os triarilmetanos foram obtidos a partir de reações de Friedel-Crafts envolvendo aldeídos aromáticos e arenos. O pentacloreto de nióbio mostrou-se um excelente ácido de Lewis para esse tipo de reação e possibilitou a obtenção de mais de 25 compostos com rendimentos elevados em tempos reacionais curtos, demonstrando grande vantagem sobre outros métodos já existentes. Ainda, o escopo reacional abrangeu aldeídos aromáticos contendo vários tipos de grupos doadores e retiradores de elétrons. No entanto, não foi possível usar aldeídos alifáticos, já que estes não originam carbocátions suficientemente estáveis para que a reação prossiga. Posteriormente, diversos derivados de 9-antraldeído foram obtidos a partir de triarilmetanos, do diclorometil metil éter e do pentacloreto de nióbio, por meio de uma reação do tipo Bradsher envolvendo formilação seguida de ciclização intramolecular. Os tempos reacionais extremamente curtos, os rendimentos reacionais elevados e os compostos inéditos sintetizados, demonstraram a eficiência do método desenvolvido neste trabalho. Levando em conta a carência de métodos sintéticos para obter essa classe de compostos, o desenvolvimento de novas metodologias sintéticas se torna necessário. Devido as diversas propriedades fotofísicas apresentadas pelos derivados de antraceno, na parte final deste trabalho foram descritos os estudos da fluorescência dos derivados de 9-antraldeído visando verificar potenciais aplicações na área de materiais luminescentes.
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