Estudos sobre a síntese da 3-desidroxi-4-metoxi-tubastrina

• Ano de defesa: 2005
• Autor(a) principal: Santos, Kelly de Oliveira
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: 3-Dehydroxy-4-Methoxy-Tubastrine; 3-desidroxi-4-metoxi-tubastrina; organic synthesis; síntese orgânica
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-08072025-131000/

A tubastrina, β-(amino-iminometil) amino-3,4-diidroxiestireno , foi isolada pela primeira vez em 1987 do coral Tubastrea aurea, coletado em Okinawa, Japão, e apresentou atividade antivirai moderada contra o vírus Herpes simplex do tipo 1 e contra o vírus causador da estomatite vesicular. Posteriormente foi isolada a 3-desidroxi-tubastrina da esponja Spongosorites sp., a qual é solúvel em água e apresentou modestas atividades inibitórias do crescimento das bactérias Staphylococus aureus, Serratia sp. e Escherichia coli. Dois derivados da tubastrina foram isolados da esponja marinha Petrosia cf contignata, coletada em Papua Nova Guiné, a 7,8-deidrotubastrina e a 4-desoxi-7,8-deidroxitubastrina. Este trabalho teve como objetivo a síntese da 3-desidroxi-4-metoxitubastrina, partindo-se da p-metoxi-acetofenona, reagente comercialmente disponível. A 3-desidroxi-4-metoxitubastrina é um derivado da tubastrina, e essa síntese é uma primeira abordagem para a síntese deste produto natural. Foi sintetizado o precursor imediato da 3-desidroxi-4-metoxi-tubastrina, a 3-desidroxi-4- metoxi-7-hidroxi-tubastrina. Esta síntese foi realizada por meio de 5 etapas, fazendo-se uso de reações clássicas de síntese orgânica, tais como a halogenação de cetonas, substituição nucleofilica, redução, guanilação de aminas com reagente sulforado e protegido, e sua subsequente desproteção, com 9,6% de rendimento total.