Estudos analíticos e modificações químicas por metilação e acetilação do eugenol contido no óleo essencial extraído das folhas da espécie Pimenta dioica Lindl
| Ano de defesa: | 2000 |
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| Tipo de documento: | Tese |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-17032026-110724/ |
Resumo: | Este trabalho descreve o estudo químico do óleo essencial das folhas de Pimenta dioica Lindl (pimenta-da-jamaica), cultivada no estado do Maranhão. O óleo essencial foi extraído por hidrodestilação, apresentando um rendimento médio de 3,5%. A análise por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) permitiu a identificação do eugenol como componente majoritário (cerca de 80%). Visando a valorização química desse constituinte, o eugenol foi submetido a reações de modificação estrutural, especificamente metilação e acetilação, para a obtenção de derivados com potencial atividade biológica. Os produtos obtidos, metileugenol e acetileugenol, foram purificados e caracterizados por técnicas espectroscópicas de IV e RMN de 1H e 13C. Adicionalmente, o comportamento eletroquímico do eugenol e seus derivados foi estudado sobre eletrodo de grafite modificado, visando futuras aplicações analíticas. Os resultados indicaram que as modificações químicas alteram significativamente as propriedades físico-químicas e o perfil de oxidação da molécula original. |
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Estudos analíticos e modificações químicas por metilação e acetilação do eugenol contido no óleo essencial extraído das folhas da espécie Pimenta dioica LindlAnalytical studies and chemical modifications by methylation and acetylation of eugenol contained in the essential oil extracted from the leaves of the species Pimenta dioica LindlPimenta dioica lindlPimenta dioica Lindlchemical modificationessential oileugenoleugenolmodificação químicaóleo essencialEste trabalho descreve o estudo químico do óleo essencial das folhas de Pimenta dioica Lindl (pimenta-da-jamaica), cultivada no estado do Maranhão. O óleo essencial foi extraído por hidrodestilação, apresentando um rendimento médio de 3,5%. A análise por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) permitiu a identificação do eugenol como componente majoritário (cerca de 80%). Visando a valorização química desse constituinte, o eugenol foi submetido a reações de modificação estrutural, especificamente metilação e acetilação, para a obtenção de derivados com potencial atividade biológica. Os produtos obtidos, metileugenol e acetileugenol, foram purificados e caracterizados por técnicas espectroscópicas de IV e RMN de 1H e 13C. Adicionalmente, o comportamento eletroquímico do eugenol e seus derivados foi estudado sobre eletrodo de grafite modificado, visando futuras aplicações analíticas. Os resultados indicaram que as modificações químicas alteram significativamente as propriedades físico-químicas e o perfil de oxidação da molécula original.This work describes the chemical study of the essential oil from the leaves of Pimenta dioica Lindl (allspice), cultivated in the state of Maranhão, Brazil. The essential oil was extracted by hydrodistillation, showing an average yield of 3.5%. Analysis by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS) allowed the identification of eugenol as the major component (about 80%). Aiming at the chemical valuation of this constituent, eugenol was subjected to structural modification reactions, specifically methylation and acetylation, to obtain derivatives with potential biological activity. The products obtained, methyleugenol and acetyleugenol, were purified and characterized by IR and 1H and 13C NMR spectroscopic techniques. Additionally, the electrochemical behavior of eugenol and its derivatives was studied on a modified graphite electrode, aiming at future analytical applications. The results indicated that chemical modifications significantly alter the physicochemical properties and the oxidation profile of the original molecule.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPChierice, Gilberto OrivaldoMouchrek Filho, Victor Elias2000-04-19info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-17032026-110724/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2026-03-20T13:37:02Zoai:teses.usp.br:tde-17032026-110724Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212026-03-20T13:37:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
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Este trabalho descreve o estudo químico do óleo essencial das folhas de Pimenta dioica Lindl (pimenta-da-jamaica), cultivada no estado do Maranhão. O óleo essencial foi extraído por hidrodestilação, apresentando um rendimento médio de 3,5%. A análise por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) permitiu a identificação do eugenol como componente majoritário (cerca de 80%). Visando a valorização química desse constituinte, o eugenol foi submetido a reações de modificação estrutural, especificamente metilação e acetilação, para a obtenção de derivados com potencial atividade biológica. Os produtos obtidos, metileugenol e acetileugenol, foram purificados e caracterizados por técnicas espectroscópicas de IV e RMN de 1H e 13C. Adicionalmente, o comportamento eletroquímico do eugenol e seus derivados foi estudado sobre eletrodo de grafite modificado, visando futuras aplicações analíticas. Os resultados indicaram que as modificações químicas alteram significativamente as propriedades físico-químicas e o perfil de oxidação da molécula original. |
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