Uso de energia microondas na síntese de enonas e de 4,5-diidropirazóis trialometil-substituídos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2007
Autor(a) principal: Beck, Paulo Henrique lattes
Orientador(a): Martins, Marcos Antonio Pinto lattes
Banca de defesa: Zanatta, Nilo lattes, Bonacorso, Helio Gauze lattes, Freitag, Rogério Antonio lattes
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: BR
Palavras-chave em Português:
Acilação
Enonas
Pirazóis
Energia de microondas
Sem o uso de solvente
Palavras-chave em Inglês:
Acylation
Enones
Pirazoles
Microwave irradiation
Solvent-free
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4165
Resumo: The solvent-free microwave-assisted regiospecific synthesis of a series of 5-trihalomethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole (7 - 10) from the cyclocondensation of 1,1,1- trihalo-4-alkoxy-3-alken-2-ones (5 - 6),[ CX3COC(R)2=C(R)1OR, where X = Cl, F; R = Me, Et; R2 = H, Me and R1 = H, Me, Et, Pr, iso-Pr, Bu, iso-Bu, tert-Bu, iso - Pen, Ph, 4-Me-Ph, 4-MeO-Ph, 4-NO2-Ph, 4-Cl-Ph, 4-Br-Ph, 4-F-Ph, H, OEt,] with carboxymethyl hydrazine or pentafluorophenyl hydrazine is described. The reaction was performed in a 1:1.2 molar ratio of alken-2-ones and hydrazine, in a single reaction step, for 6-12 minutes, in good yields (70-98%). The advantages obtained by using microwave irradiation under solvent-free conditions, rather than a conventional method, were also demonstrated. The 4-alkoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones (4-5) were obtained from the reaction of cloreto de trichloroacetyl cloride or trifluoroacetic anhydride with enol ethers or acetals in presence of pyridine, solvent free and microwave induced techniques.
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